Síntese enantiosseletiva de 3-Aril Ftalidos via adição catalítica assimétrica de reagentes organozinco - Carlos, Andressa Medianeira Model (2019)
O presente trabalho aborda um estudo detalhado das reações de arilação catalíticas e enantiosseletivas de aldeídos aromáticos funcionalizados visando a obtenção de uma série de moléculas pertencentes a família dos 3-aril ftalidos. Essas moléculas, também conhecidas como 3H-isobenzofuran-1-onas, são ca-racterizadas por um núcleo bicíclico - um anel benzênico fundido a uma γ-lactona - são frequentemente encontrados em substâncias naturais e exibem um amplo espectro de atividades biológicas, desde realçar sabores até a redução da perda de memória. A estratégia sintética desenvolvida para a síntese assimétrica e catalítica dos 3-aril ftalidos envolve duas reações sequenciais: arilação e lactonização. A partir da metodologia de troca boro-zinco, utilizando-se ácidos arilborônicos e dietilzinco, são preparadas as espécies aromáticas nucleofílicas que se adicio-nam de maneira enantiosseletiva a 2-formil benzoatos de metila na primeira etapa. Após a adição do reagente organozinco, ocorre a reação de lactonização interna que leva a formação dos 3-aril ftalidos enantiomericamente puros ou en-riquecidos. Os ligantes quirais derivados de aminonaftóis foram os que apresen-taram melhores resultados quando empregados nesse tipo de reação, sendo ca-pazes de promoverem a formação de 19 compostos de interesse com bons ren-dimentos e excelentes enantiosseletividades.