Síntese de novos naftoimidazóis derivados de β-lapachona e compostos relacionados, empregando irradiação na região de microondas e reagentes suportados, e outras sínteses

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 2008
Autor(a) principal: Silva, Ari Miranda da lattes
Orientador(a): Ferreira, Aurélio Baird Buarque lattes
Banca de defesa: Não Informado pela instituição
Tipo de documento: Tese
Tipo de acesso: Acesso aberto
Idioma: por
Instituição de defesa: Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro
Programa de Pós-Graduação: Programa de Pós-Graduação em Química
Departamento: Instituto de Ciências Exatas
País: Brasil
Palavras-chave em Português:
β-lapachona
imidazol
microondas
reagente supotado
nitração
Palavras-chave em Inglês:
β-lapachone
imidazole
mivrowaves
supported reagent
nitration
Área do conhecimento CNPq:
Química
Link de acesso: https://rima.ufrrj.br/jspui/handle/20.500.14407/10268
Resumo: Neste trabalho foi investigado o uso de microondas e reagentes suportados para a síntese de naftoimidazóis derivados da β-lapachona, nor-β-lapachona e do ácido β-lapachona-3- sulfônico. O objetivo foi desenvolver uma metodologia mais adequada às exigências ambientais com minimização do uso de solventes, transferência de energia com mais eficiência uso de microondas, maior rapidez e melhoria de rendimentos, pela escolha de condições e dos melhores suportes. Além da síntese dos naftoimidazóis, para o derivado imidazólico mais simples da β-lapachona (sem substituinte na posição 2 do núcleo imidazólico): a) avaliou-se sua reatividade frente à reação de substituição eletrofilica aromática nitração, comparando a seletividade de sistemas reacionais diferentes (homogêneo e heterogêneo utilizando reagente suportado); b) verificou-se a distribuição tautomérica dos produtos da reação de substituição nucleofílica sobre os átomos de nitrogênio do anel imidazólico metilação; e, c) verificou-se a reatividade deste composto na reação de dimerização, possível para compostos imidazólicos que possuam algum modo de estabilização para os intermediários radicalares que são gerados durante a reação. Alguns dos compostos preparados foram avaliados quanto sua capacidade inibitória frente à forma tripomastigota do T.cruzi. Dentre os quais, o derivado imidazólico não substituído da β-lapachona apresentou um dos melhores resultados encontrados nesta avaliação.
id UFRRJ-1_1e66f088a36ea4501094769553c29847
oai_identifier_str oai:rima.ufrrj.br:20.500.14407/10268
network_acronym_str UFRRJ-1
network_name_str Repositório Institucional da UFRRJ
repository_id_str
spelling Silva, Ari Miranda daFerreira, Aurélio Baird Buarque237.924.007-82http://lattes.cnpq.br/5526484175547597075.112.367-66http://lattes.cnpq.br/12823216746239992023-12-21T18:59:49Z2023-12-21T18:59:49Z2008-12-18SILVA, Ari Miranda da. Síntese de novos naftoimidazóis derivados de β-lapachona e compostos relacionados, empregando irradiação na região de microondas e reagentes suportados, e outras sínteses. 2008. 340 f. Tese (Doutorado em Química Orgânica) - Instituto de Ciências Exatas, Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro, Seropédica, 2008.https://rima.ufrrj.br/jspui/handle/20.500.14407/10268Neste trabalho foi investigado o uso de microondas e reagentes suportados para a síntese de naftoimidazóis derivados da β-lapachona, nor-β-lapachona e do ácido β-lapachona-3- sulfônico. O objetivo foi desenvolver uma metodologia mais adequada às exigências ambientais com minimização do uso de solventes, transferência de energia com mais eficiência uso de microondas, maior rapidez e melhoria de rendimentos, pela escolha de condições e dos melhores suportes. Além da síntese dos naftoimidazóis, para o derivado imidazólico mais simples da β-lapachona (sem substituinte na posição 2 do núcleo imidazólico): a) avaliou-se sua reatividade frente à reação de substituição eletrofilica aromática nitração, comparando a seletividade de sistemas reacionais diferentes (homogêneo e heterogêneo utilizando reagente suportado); b) verificou-se a distribuição tautomérica dos produtos da reação de substituição nucleofílica sobre os átomos de nitrogênio do anel imidazólico metilação; e, c) verificou-se a reatividade deste composto na reação de dimerização, possível para compostos imidazólicos que possuam algum modo de estabilização para os intermediários radicalares que são gerados durante a reação. Alguns dos compostos preparados foram avaliados quanto sua capacidade inibitória frente à forma tripomastigota do T.cruzi. Dentre os quais, o derivado imidazólico não substituído da β-lapachona apresentou um dos melhores resultados encontrados nesta avaliação.CNPq - Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e TecnológicoIn this work it was investigeted the use of microwaves and supported reagents to the synthesis of β-lapachone, nor-β-apachone and β-lapachone-3-sulfonic acid naphthoimidazole derivatives. The purpose was to develop a methodology in agreement with the environmental exigencies, by the reduction of solvents use, more efficient energy transfer processes use of microwaves, with fastness and yelds improvments, choosing the apropriate conditions and supported reagents. Beyond of the synthesis of the naphthoimidazoles derivatives, to the most simple β-lapachone imidazole derivative (without substituint at the position 2 of the imidazole ring): a) it was investigated its resactivity toward eletrophilic aromatic substitution nitration, comparing the selectivity of diferent reactional systems (homogeneous and heterogeneous with supported reagents); b) it was investigated the tautomeric distribution of the products of nucleophilic substitution on the nitrogen atoms of the imidazolic ring methylation; and, c) it was investigated the reactivity of this compound toward dimerization reaction, which is possible to those imidazole systems with stabilization possibilities to the radicalar intermediaries species that are formed along the reaction. Some of the compounds prepaired were investigated about their inhibitory activity against the tripomatigote form of T.cruzi. Among them, the imidazolic derivative of β-lapachone with no substituint showed one of the better results found in this investigation.application/pdfporUniversidade Federal Rural do Rio de JaneiroPrograma de Pós-Graduação em QuímicaUFRRJBrasilInstituto de Ciências Exatasβ-lapachonaimidazolmicroondasreagente supotadonitraçãoβ-lapachoneimidazolemivrowavessupported reagentnitrationQuímicaSíntese de novos naftoimidazóis derivados de β-lapachona e compostos relacionados, empregando irradiação na região de microondas e reagentes suportados, e outras síntesesSynthsis of new naphthoimidazole derivatives from β-lapachona and related compounds, using irradiation on microwaves region and supported reagents, and other synthesisinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/doctoralThesishttps://tede.ufrrj.br/retrieve/61620/2008%20-%20Ari%20Miranda%20da%20Silva%20%28Vol%201%29.pdf.jpghttps://tede.ufrrj.br/retrieve/61622/2008%20-%20Ari%20Miranda%20da%20Silva%20%28Vol%202%29.pdf.jpghttps://tede.ufrrj.br/retrieve/64781/2008%20-%20Ari%20Miranda%20da%20Silva%20%28Vol%202%29.pdf.jpghttps://tede.ufrrj.br/retrieve/73960/2008%20-%20Ari%20Miranda%20da%20Silva%20%28parte%201%29.pdf.jpghttps://tede.ufrrj.br/retrieve/73962/2008%20-%20Ari%20Miranda%20da%20Silva%20%28parte%202%29.pdf.jpghttps://tede.ufrrj.br/jspui/handle/tede/42Made available in DSpace on 2016-04-26T13:58:12Z (GMT). No. of bitstreams: 1 2008 - Ari Miranda da Silva1.pdf: 3352475 bytes, checksum: a9cd92a54de111f282fac467190dd65f (MD5) Previous issue date: 2008-12-18info:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Repositório Institucional da UFRRJinstname:Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro (UFRRJ)instacron:UFRRJORIGINAL2008 - Ari Miranda da Silva (parte 1).pdfParte 1application/pdf2158523https://rima.ufrrj.br/jspui/bitstream/20.500.14407/10268/1/2008%20-%20Ari%20Miranda%20da%20Silva%20%28parte%201%29.pdfbfb5d3320645c7c3bcc26e190513cc57MD512008 - Ari Miranda da Silva (parte 2).pdfParte 2application/pdf14491713https://rima.ufrrj.br/jspui/bitstream/20.500.14407/10268/2/2008%20-%20Ari%20Miranda%20da%20Silva%20%28parte%202%29.pdffbd6bfe5204195c9432b6f1584bff47bMD52THUMBNAIL2008 - Ari Miranda da Silva (Vol 1).pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg1978https://rima.ufrrj.br/jspui/bitstream/20.500.14407/10268/3/2008%20-%20Ari%20Miranda%20da%20Silva%20%28Vol%201%29.pdf.jpge6e2ecebf7da2959be982e9bd3471bb6MD532008 - Ari Miranda da Silva (Vol 2).pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg1978https://rima.ufrrj.br/jspui/bitstream/20.500.14407/10268/4/2008%20-%20Ari%20Miranda%20da%20Silva%20%28Vol%202%29.pdf.jpge6e2ecebf7da2959be982e9bd3471bb6MD542008 - Ari Miranda da Silva (parte 1).pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg1978https://rima.ufrrj.br/jspui/bitstream/20.500.14407/10268/5/2008%20-%20Ari%20Miranda%20da%20Silva%20%28parte%201%29.pdf.jpge6e2ecebf7da2959be982e9bd3471bb6MD552008 - Ari Miranda da Silva (parte 2).pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg1978https://rima.ufrrj.br/jspui/bitstream/20.500.14407/10268/6/2008%20-%20Ari%20Miranda%20da%20Silva%20%28parte%202%29.pdf.jpge6e2ecebf7da2959be982e9bd3471bb6MD56TEXT2008 - Ari Miranda da Silva (Vol 1).pdf.txtExtracted Texttext/plain262227https://rima.ufrrj.br/jspui/bitstream/20.500.14407/10268/7/2008%20-%20Ari%20Miranda%20da%20Silva%20%28Vol%201%29.pdf.txta76887a70016239df350c9803e70dc81MD572008 - Ari Miranda da Silva (Vol 2).pdf.txtExtracted Texttext/plain50707https://rima.ufrrj.br/jspui/bitstream/20.500.14407/10268/8/2008%20-%20Ari%20Miranda%20da%20Silva%20%28Vol%202%29.pdf.txt9ba7a4e3817c7206258b30a6aef6bc92MD582008 - Ari Miranda da Silva (parte 1).pdf.txtExtracted Texttext/plain262227https://rima.ufrrj.br/jspui/bitstream/20.500.14407/10268/9/2008%20-%20Ari%20Miranda%20da%20Silva%20%28parte%201%29.pdf.txta76887a70016239df350c9803e70dc81MD592008 - Ari Miranda da Silva (parte 2).pdf.txtExtracted Texttext/plain50707https://rima.ufrrj.br/jspui/bitstream/20.500.14407/10268/10/2008%20-%20Ari%20Miranda%20da%20Silva%20%28parte%202%29.pdf.txt9ba7a4e3817c7206258b30a6aef6bc92MD51020.500.14407/102682023-12-21 15:59:50.011oai:rima.ufrrj.br:20.500.14407/10268Biblioteca Digital de Teses e Dissertaçõeshttps://tede.ufrrj.br/PUBhttps://tede.ufrrj.br/oai/requestbibliot@ufrrj.bropendoar:2023-12-21T18:59:50Repositório Institucional da UFRRJ - Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro (UFRRJ)false
dc.title.por.fl_str_mv Síntese de novos naftoimidazóis derivados de β-lapachona e compostos relacionados, empregando irradiação na região de microondas e reagentes suportados, e outras sínteses
dc.title.alternative.eng.fl_str_mv Synthsis of new naphthoimidazole derivatives from β-lapachona and related compounds, using irradiation on microwaves region and supported reagents, and other synthesis
title Síntese de novos naftoimidazóis derivados de β-lapachona e compostos relacionados, empregando irradiação na região de microondas e reagentes suportados, e outras sínteses
spellingShingle Síntese de novos naftoimidazóis derivados de β-lapachona e compostos relacionados, empregando irradiação na região de microondas e reagentes suportados, e outras sínteses
Silva, Ari Miranda da
β-lapachona
imidazol
microondas
reagente supotado
nitração
β-lapachone
imidazole
mivrowaves
supported reagent
nitration
Química
title_short Síntese de novos naftoimidazóis derivados de β-lapachona e compostos relacionados, empregando irradiação na região de microondas e reagentes suportados, e outras sínteses
title_full Síntese de novos naftoimidazóis derivados de β-lapachona e compostos relacionados, empregando irradiação na região de microondas e reagentes suportados, e outras sínteses
title_fullStr Síntese de novos naftoimidazóis derivados de β-lapachona e compostos relacionados, empregando irradiação na região de microondas e reagentes suportados, e outras sínteses
title_full_unstemmed Síntese de novos naftoimidazóis derivados de β-lapachona e compostos relacionados, empregando irradiação na região de microondas e reagentes suportados, e outras sínteses
title_sort Síntese de novos naftoimidazóis derivados de β-lapachona e compostos relacionados, empregando irradiação na região de microondas e reagentes suportados, e outras sínteses
author Silva, Ari Miranda da
author_facet Silva, Ari Miranda da
author_role author
dc.contributor.author.fl_str_mv Silva, Ari Miranda da
dc.contributor.advisor1.fl_str_mv Ferreira, Aurélio Baird Buarque
dc.contributor.advisor1ID.fl_str_mv 237.924.007-82
dc.contributor.advisor1Lattes.fl_str_mv http://lattes.cnpq.br/5526484175547597
dc.contributor.authorID.fl_str_mv 075.112.367-66
dc.contributor.authorLattes.fl_str_mv http://lattes.cnpq.br/1282321674623999
contributor_str_mv Ferreira, Aurélio Baird Buarque
dc.subject.por.fl_str_mv β-lapachona
imidazol
microondas
reagente supotado
nitração
topic β-lapachona
imidazol
microondas
reagente supotado
nitração
β-lapachone
imidazole
mivrowaves
supported reagent
nitration
Química
dc.subject.eng.fl_str_mv β-lapachone
imidazole
mivrowaves
supported reagent
nitration
dc.subject.cnpq.fl_str_mv Química
description Neste trabalho foi investigado o uso de microondas e reagentes suportados para a síntese de naftoimidazóis derivados da β-lapachona, nor-β-lapachona e do ácido β-lapachona-3- sulfônico. O objetivo foi desenvolver uma metodologia mais adequada às exigências ambientais com minimização do uso de solventes, transferência de energia com mais eficiência uso de microondas, maior rapidez e melhoria de rendimentos, pela escolha de condições e dos melhores suportes. Além da síntese dos naftoimidazóis, para o derivado imidazólico mais simples da β-lapachona (sem substituinte na posição 2 do núcleo imidazólico): a) avaliou-se sua reatividade frente à reação de substituição eletrofilica aromática nitração, comparando a seletividade de sistemas reacionais diferentes (homogêneo e heterogêneo utilizando reagente suportado); b) verificou-se a distribuição tautomérica dos produtos da reação de substituição nucleofílica sobre os átomos de nitrogênio do anel imidazólico metilação; e, c) verificou-se a reatividade deste composto na reação de dimerização, possível para compostos imidazólicos que possuam algum modo de estabilização para os intermediários radicalares que são gerados durante a reação. Alguns dos compostos preparados foram avaliados quanto sua capacidade inibitória frente à forma tripomastigota do T.cruzi. Dentre os quais, o derivado imidazólico não substituído da β-lapachona apresentou um dos melhores resultados encontrados nesta avaliação.
publishDate 2008
dc.date.issued.fl_str_mv 2008-12-18
dc.date.accessioned.fl_str_mv 2023-12-21T18:59:49Z
dc.date.available.fl_str_mv 2023-12-21T18:59:49Z
dc.type.status.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.type.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/doctoralThesis
format doctoralThesis
status_str publishedVersion
dc.identifier.citation.fl_str_mv SILVA, Ari Miranda da. Síntese de novos naftoimidazóis derivados de β-lapachona e compostos relacionados, empregando irradiação na região de microondas e reagentes suportados, e outras sínteses. 2008. 340 f. Tese (Doutorado em Química Orgânica) - Instituto de Ciências Exatas, Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro, Seropédica, 2008.
dc.identifier.uri.fl_str_mv https://rima.ufrrj.br/jspui/handle/20.500.14407/10268
identifier_str_mv SILVA, Ari Miranda da. Síntese de novos naftoimidazóis derivados de β-lapachona e compostos relacionados, empregando irradiação na região de microondas e reagentes suportados, e outras sínteses. 2008. 340 f. Tese (Doutorado em Química Orgânica) - Instituto de Ciências Exatas, Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro, Seropédica, 2008.
url https://rima.ufrrj.br/jspui/handle/20.500.14407/10268
dc.language.iso.fl_str_mv por
language por
dc.rights.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/openAccess
eu_rights_str_mv openAccess
dc.format.none.fl_str_mv application/pdf
dc.publisher.none.fl_str_mv Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro
dc.publisher.program.fl_str_mv Programa de Pós-Graduação em Química
dc.publisher.initials.fl_str_mv UFRRJ
dc.publisher.country.fl_str_mv Brasil
dc.publisher.department.fl_str_mv Instituto de Ciências Exatas
publisher.none.fl_str_mv Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro
dc.source.none.fl_str_mv reponame:Repositório Institucional da UFRRJ
instname:Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro (UFRRJ)
instacron:UFRRJ
instname_str Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro (UFRRJ)
instacron_str UFRRJ
institution UFRRJ
reponame_str Repositório Institucional da UFRRJ
collection Repositório Institucional da UFRRJ
bitstream.url.fl_str_mv https://rima.ufrrj.br/jspui/bitstream/20.500.14407/10268/1/2008%20-%20Ari%20Miranda%20da%20Silva%20%28parte%201%29.pdf
https://rima.ufrrj.br/jspui/bitstream/20.500.14407/10268/2/2008%20-%20Ari%20Miranda%20da%20Silva%20%28parte%202%29.pdf
https://rima.ufrrj.br/jspui/bitstream/20.500.14407/10268/3/2008%20-%20Ari%20Miranda%20da%20Silva%20%28Vol%201%29.pdf.jpg
https://rima.ufrrj.br/jspui/bitstream/20.500.14407/10268/4/2008%20-%20Ari%20Miranda%20da%20Silva%20%28Vol%202%29.pdf.jpg
https://rima.ufrrj.br/jspui/bitstream/20.500.14407/10268/5/2008%20-%20Ari%20Miranda%20da%20Silva%20%28parte%201%29.pdf.jpg
https://rima.ufrrj.br/jspui/bitstream/20.500.14407/10268/6/2008%20-%20Ari%20Miranda%20da%20Silva%20%28parte%202%29.pdf.jpg
https://rima.ufrrj.br/jspui/bitstream/20.500.14407/10268/7/2008%20-%20Ari%20Miranda%20da%20Silva%20%28Vol%201%29.pdf.txt
https://rima.ufrrj.br/jspui/bitstream/20.500.14407/10268/8/2008%20-%20Ari%20Miranda%20da%20Silva%20%28Vol%202%29.pdf.txt
https://rima.ufrrj.br/jspui/bitstream/20.500.14407/10268/9/2008%20-%20Ari%20Miranda%20da%20Silva%20%28parte%201%29.pdf.txt
https://rima.ufrrj.br/jspui/bitstream/20.500.14407/10268/10/2008%20-%20Ari%20Miranda%20da%20Silva%20%28parte%202%29.pdf.txt
bitstream.checksum.fl_str_mv bfb5d3320645c7c3bcc26e190513cc57
fbd6bfe5204195c9432b6f1584bff47b
e6e2ecebf7da2959be982e9bd3471bb6
e6e2ecebf7da2959be982e9bd3471bb6
e6e2ecebf7da2959be982e9bd3471bb6
e6e2ecebf7da2959be982e9bd3471bb6
a76887a70016239df350c9803e70dc81
9ba7a4e3817c7206258b30a6aef6bc92
a76887a70016239df350c9803e70dc81
9ba7a4e3817c7206258b30a6aef6bc92
bitstream.checksumAlgorithm.fl_str_mv MD5
MD5
MD5
MD5
MD5
MD5
MD5
MD5
MD5
MD5
repository.name.fl_str_mv Repositório Institucional da UFRRJ - Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro (UFRRJ)
repository.mail.fl_str_mv bibliot@ufrrj.br
_version_ 1854400456470560768

Registros relacionados