Dinitra??o regiosseletiva de difenil-alcanos, um m?todo simples usando reagente suportado

1,?-bis(p-nitro-phenyl)alkanes are chemical intermediates that can, through their derivatives, amines and isocyanates, lead to a large quantity of bis-nitrogenated symmetric compounds, for example bis-sydnones, and can also be important for the synthesis of macromolecules, such as polyurethanes and...

Nível de Acesso:openAccess
Publication Date:2003
Main Author: Silva, Ari Miranda da lattes
Orientador/a: Ferreira, Aurelio Baird Buarque lattes
Banca: Ferreira, Aur?lio Baird Buarque, Ferreira, Jos? Carlos Netto, Santos, Margareth R?se de Lima, Machado J?nior, H?lio Fernandes
Format: Dissertação
Language:por
Published: Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro
Programa: Programa de P?s-Gradua??o em Qu?mica
Department: Instituto de Ci?ncias Exatas
Assuntos em Português:
Áreas de Conhecimento:
Online Access:https://tede.ufrrj.br/jspui/handle/jspui/4215
Citação:Silva, Ari Miranda da. Dinitra??o regiosseletiva de difenil-alcanos, um m?todo simples usando reagente suportado. 2003. [154 f.]. Disserta??o( Programa de P?s-Gradua??o em Qu?mica) - Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro, [Serop?dica-RJ] .
Resumo Português:1,?-Bis-(p-nitrofenil)-alcanos constituem uma classe de intermedi?rios que, por seus derivados, aminas e isocianatos, podem formar uma grande quantidade de compostos sim?tricos bis-nitrogenados como, por exemplo, bis-sidnonas, bem como serem importantes para a s?ntese de macromol?culas como poliuretanas e poliimidas, al?m de cristais l?quidos, etc.. Contudo, a obten??o dos compostos para,para?- dinitrados a partir dos difenilalcanos correspondentes, empregando condi??es homog?neas de nitra??o, leva a forma??o deste is?mero com rendimentos em torno de somente 20%. O presente trabalho mostra que melhores resultados podem ser obtidos quando a nitra??o dos difenilalcanos ? feita empregando o reagente suportado claycop ? nitrato c?prico depositado sobre montmorilonita K10 (ou bentonita nacional) ? em presen?a de anidrido ac?tico, onde os is?meros para,para? s?o obtidos com rendimentos em torno de 50% ou mais. Tamb?m para compara??o, usou-se ze?lita ? como catalisador na nitra??o do 1,4-difenilbutano: o resultado obtido foi semelhante ao observado com o reagente suportado
Resumo inglês:1,?-bis(p-nitro-phenyl)alkanes are chemical intermediates that can, through their derivatives, amines and isocyanates, lead to a large quantity of bis-nitrogenated symmetric compounds, for example bis-sydnones, and can also be important for the synthesis of macromolecules, such as polyurethanes and polyimides, liquid crystals, etc.. But the obtention of para,para?-dinitro compounds from the correspondents diphenylalkanes, employing nitration in homogeneous conditions, leads to yields of only about 20%. This work shows that better results can be reached when the nitration of diphenylalkanes is made using the supported reagent claycop ? cupric nitrate deposited on montmorillonite K10 (or Brazilian bentonite) ? in the presence of acetic anhydride, where the p,p? isomer is obtained with yields around 50% or better. For comparative purposes, zeolite ? was used as catalyst in the nitration of 1,4-diphenylbutane: the result was similar to that obtained with the supported reagent.