Síntese de análogos e isósteros da escopoletina, uma cumarina bioativa isolada da espécie vegetal Polygala Sabulosa A. W. Bennett

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 2012
Autor(a) principal: Espíndola, Leandro
Orientador(a): Pizzolatti, Moacir Geraldo
Banca de defesa: Não Informado pela instituição
Tipo de documento: Dissertação
Tipo de acesso: Acesso aberto
Idioma: por
Instituição de defesa: Florianópolis, SC
Programa de Pós-Graduação: Não Informado pela instituição
Departamento: Não Informado pela instituição
País: Não Informado pela instituição
Link de acesso: http://repositorio.ufsc.br/xmlui/handle/123456789/96460
Resumo: Dissertação (mestrado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciências Físicas e Matemáticas. Programa de Pós-Graduação em Química
id UFSC_522e1e9d51cbc2ad80c867f501bb818c
oai_identifier_str oai:repositorio.ufsc.br:123456789/96460
network_acronym_str UFSC
network_name_str Repositório Institucional da UFSC
repository_id_str
spelling Universidade Federal de Santa CatarinaEspíndola, LeandroPizzolatti, Moacir Geraldo2012-10-26T12:18:01Z2012-10-26T12:18:01Z20122012301800http://repositorio.ufsc.br/xmlui/handle/123456789/96460Dissertação (mestrado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciências Físicas e Matemáticas. Programa de Pós-Graduação em QuímicaRecentemente, nosso grupo de pesquisa relatou a presença das cumarinas 6-metoxi-7-preniloxicumarina e escopoletina as quais exibiram interessante efeito analgésico e tripanocida. Agora nosso interesse está na preparação de derivados análogos da escopoletina bem como a síntese de uma quinolinona isóstere da escopoletina, para futura avaliação dos efeitos que estas modificações causarão na atividade biológica. Com isso 5 derivados benzoilados p-substituídos da escopoletina foram preparados através da metodologia que utiliza cloreto de benzoíla em piridina sob refluxo. Para a síntese da quinolinona isóstere da escopoletina foi utilizado como material de partida a vanilina, por esta apresentar o mesmo padrão de substituição da escopoletina. A primeira etapa foi a benzilação da vanilina utilizando brometo de benzila e K2CO3 em acetona, em seguida, foi realizada a nitração utilizando-se uma solução HNO3/H2SO4 com temperatura próxima a 0ºC. Na seqüência, fez-se a redução do grupo nitro utilizando ferro em uma mistura de etanol/ácido acético e água. Posteriormente, foi feita a ciclização utilizando malonato de dietila e piperidina em etanol, a hidrólise do grupo éster foi feita utilizando HCl 2M, e a debenzilação através da reação com HBr e aquecimento. Por fim, foram testados 5 metodologias para a descarboxilação do produto final, e assim obter a quinolinona com o mesmo padrão de substituição da escopoletina, porém esta etapa ainda não foi alcançada e continua sendo alvo de estudo. Os compostos foram caracterizados através de análise espectrométrica de IV, RMN de 1H e 13C e análises elementares. Os rendimentos ficaram entre 53-97%.The species Polygala sabulosa, mostly known as "Timuto Pinheirinho" is a little plant that grows in mountains of southern Brazil. The plants of genus Polygala are used in traditional medicine for the treatment of some pathologies, including kidney and intestinal and they are also used as an analgesic and an expectorant. Recently our research group reported the presence of coumarins 6-methoxy-7-preniloxycoumarin and scopoletin which has exhibited interesting effect analgesic and trypanocidal. Now our interest is in the preparation of similar derivates of scopoletin as well as the synthesis of a quinolinone isoster of scopoletin, for further evaluation of the effects that cause these changes in biological activity. With that 5 derivates benzoylates p-replaced of scopoletin were prepared through a methodology that uses benzoyl chloride in pyridine under reflux. For the synthesis of quinolinone isoster of scopoletin was utilized as starting material vanillin, by this present the same substitution pattern of scopoletin. The first step was the benzilation of vanillin using benzyl bromide and K2CO3 in acetone, then, we had held the nitration using a solution of H2SO4/HNO3 with temperature near 0ºC. The sequence of work is given by reduction of nitro group using iron powered in a mixture of ethanol/acetic acid and water. It has subsequently made the cyclization using diethylmalonate and piperidine in ethanol, the hydrolysis of ester group was made using HCl 2 mol/L, and the debenzilation by reaction with HBr and heating. We had finally tested five methodologies for decarboxylation of the final product and thus obtain the quinolinone isoster with the same substitution pattern of scopoletin, however this step has not yet been achieved and remains the focus of studies. The compounds were characterized by analyses of IR,1H NMR and 13C NMR and elemental analyses. The yields obtained were among 53 -97%.95 p.| il., grafs., tabs.porFlorianópolis, SCQuimicaEscopoletinaErvasBrasil, SulCumarinasSíntese de análogos e isósteros da escopoletina, uma cumarina bioativa isolada da espécie vegetal Polygala Sabulosa A. W. Bennettinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisreponame:Repositório Institucional da UFSCinstname:Universidade Federal de Santa Catarina (UFSC)instacron:UFSCinfo:eu-repo/semantics/openAccessORIGINAL301800.pdfapplication/pdf2314906https://repositorio.ufsc.br/bitstream/123456789/96460/1/301800.pdf465b152c1aa5904f0295d8a995fc9fadMD51TEXT301800.pdf.txt301800.pdf.txtExtracted Texttext/plain108819https://repositorio.ufsc.br/bitstream/123456789/96460/2/301800.pdf.txt6300359a22ba12840be69b1f44119cd1MD52THUMBNAIL301800.pdf.jpg301800.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg707https://repositorio.ufsc.br/bitstream/123456789/96460/3/301800.pdf.jpg673eb773a1c9a281ec2c260b6a341261MD53123456789/964602013-05-04 10:06:35.297oai:repositorio.ufsc.br:123456789/96460Repositório InstitucionalPUBhttp://150.162.242.35/oai/requestsandra.sobrera@ufsc.bropendoar:23732013-05-04T13:06:35Repositório Institucional da UFSC - Universidade Federal de Santa Catarina (UFSC)false
dc.title.pt_BR.fl_str_mv Síntese de análogos e isósteros da escopoletina, uma cumarina bioativa isolada da espécie vegetal Polygala Sabulosa A. W. Bennett
title Síntese de análogos e isósteros da escopoletina, uma cumarina bioativa isolada da espécie vegetal Polygala Sabulosa A. W. Bennett
spellingShingle Síntese de análogos e isósteros da escopoletina, uma cumarina bioativa isolada da espécie vegetal Polygala Sabulosa A. W. Bennett
Espíndola, Leandro
Quimica
Escopoletina
Ervas
Brasil, Sul
Cumarinas
title_short Síntese de análogos e isósteros da escopoletina, uma cumarina bioativa isolada da espécie vegetal Polygala Sabulosa A. W. Bennett
title_full Síntese de análogos e isósteros da escopoletina, uma cumarina bioativa isolada da espécie vegetal Polygala Sabulosa A. W. Bennett
title_fullStr Síntese de análogos e isósteros da escopoletina, uma cumarina bioativa isolada da espécie vegetal Polygala Sabulosa A. W. Bennett
title_full_unstemmed Síntese de análogos e isósteros da escopoletina, uma cumarina bioativa isolada da espécie vegetal Polygala Sabulosa A. W. Bennett
title_sort Síntese de análogos e isósteros da escopoletina, uma cumarina bioativa isolada da espécie vegetal Polygala Sabulosa A. W. Bennett
author Espíndola, Leandro
author_facet Espíndola, Leandro
author_role author
dc.contributor.pt_BR.fl_str_mv Universidade Federal de Santa Catarina
dc.contributor.author.fl_str_mv Espíndola, Leandro
dc.contributor.advisor1.fl_str_mv Pizzolatti, Moacir Geraldo
contributor_str_mv Pizzolatti, Moacir Geraldo
dc.subject.classification.pt_BR.fl_str_mv Quimica
Escopoletina
Ervas
Brasil, Sul
Cumarinas
topic Quimica
Escopoletina
Ervas
Brasil, Sul
Cumarinas
description Dissertação (mestrado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciências Físicas e Matemáticas. Programa de Pós-Graduação em Química
publishDate 2012
dc.date.submitted.pt_BR.fl_str_mv 2012
dc.date.accessioned.fl_str_mv 2012-10-26T12:18:01Z
dc.date.available.fl_str_mv 2012-10-26T12:18:01Z
dc.date.issued.fl_str_mv 2012
dc.type.status.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.type.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/masterThesis
format masterThesis
status_str publishedVersion
dc.identifier.uri.fl_str_mv http://repositorio.ufsc.br/xmlui/handle/123456789/96460
dc.identifier.other.pt_BR.fl_str_mv 301800
identifier_str_mv 301800
url http://repositorio.ufsc.br/xmlui/handle/123456789/96460
dc.language.iso.fl_str_mv por
language por
dc.rights.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/openAccess
eu_rights_str_mv openAccess
dc.format.none.fl_str_mv 95 p.| il., grafs., tabs.
dc.publisher.none.fl_str_mv Florianópolis, SC
publisher.none.fl_str_mv Florianópolis, SC
dc.source.none.fl_str_mv reponame:Repositório Institucional da UFSC
instname:Universidade Federal de Santa Catarina (UFSC)
instacron:UFSC
instname_str Universidade Federal de Santa Catarina (UFSC)
instacron_str UFSC
institution UFSC
reponame_str Repositório Institucional da UFSC
collection Repositório Institucional da UFSC
bitstream.url.fl_str_mv https://repositorio.ufsc.br/bitstream/123456789/96460/1/301800.pdf
https://repositorio.ufsc.br/bitstream/123456789/96460/2/301800.pdf.txt
https://repositorio.ufsc.br/bitstream/123456789/96460/3/301800.pdf.jpg
bitstream.checksum.fl_str_mv 465b152c1aa5904f0295d8a995fc9fad
6300359a22ba12840be69b1f44119cd1
673eb773a1c9a281ec2c260b6a341261
bitstream.checksumAlgorithm.fl_str_mv MD5
MD5
MD5
repository.name.fl_str_mv Repositório Institucional da UFSC - Universidade Federal de Santa Catarina (UFSC)
repository.mail.fl_str_mv sandra.sobrera@ufsc.br
_version_ 1851758861262782464

Registros relacionados