Síntese de 2-[5-Aril-3-(E-estir-1-il)-4,5-Diidro-1H-pirazol-1-il]-4-Fenil-6-Trifluormetilpirimidinas

The synthesis of a series of 2-[5-aryl-3-(E-styr-1-yl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl]-4-phenyl-6-trifluoromethylpyrimidines (where aryl = C6H5, 2-MeC6H4, 2-MeOC6H4, 4-MeOC6H4, 3,4-(MeO)2C6H3, 3,4,5-(MeO)3C6H2, 4-ClC6H4) in 61-99% yields from the cyclocondensation reaction of 5-aryl-3-(E-styr-1-yl)-4,5...

Nível de Acesso:openAccess
Publication Date:2005
Main Author: Fiss, Gabriela Fehn lattes
Orientador/a: Flores, Alex Fabiani Claro lattes
Format: Dissertação
Language:por
Published: Universidade Federal de Santa Maria
Programa: Programa de Pós-Graduação em Química
Department: Química
Assuntos em Português:
Áreas de Conhecimento:
Online Access:http://repositorio.ufsm.br/handle/1/10636
Citação:FISS, Gabriela Fehn. Synthesis of 2-[5-Aryl-3-(E-styr-1-yl)-4,5-Dihydro-1H-pyrazol-1-yl]-4-Phenyl-6-Trifluoromethylpyrimidines. 2005. 96 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Universidade Federal de Santa Maria, Santa Maria, 2005.
Resumo Português:Este trabalho apresenta a síntese de uma série de 2-[5-aril-3-(E-estir-1-il)-4,5-diidro-1H-pirazol-1-il]-4-fenil-6-trifluormetilpirimidinas (onde aril = C6H5, 2-MeC6H4, 2-MeOC6H4, 4-MeOC6H4, 3,4-(MeO)2C6H3, 3,4,5-(MeO)3C6H2, 4-ClC6H4) em rendimentos de 61-99% a partir da reação de ciclocondensação de 5-aril-3-(E-estir-1-il)-4,5-diidro-1H-pirazol-1-carboxamidinas com 1,1,1-trifluor-4-metoxi-4-fenil-3-buten-2-ona na presença de quantidades catalíticas de BF3⋅OEt2 em diclorometano a temperatura ambiente (20-25 °C) por 15 minutos. As 5-aril-3-(E-estir-1-il)-4,5-diidro-1H-pirazol-1-carboxamidinas foram obtidas partir da reação de ciclocondensação de diarilidenoacetonas com cloridrato de aminoguanidina e trietilamina em etanol sob refluxo por 24 horas.
Resumo inglês:The synthesis of a series of 2-[5-aryl-3-(E-styr-1-yl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl]-4-phenyl-6-trifluoromethylpyrimidines (where aryl = C6H5, 2-MeC6H4, 2-MeOC6H4, 4-MeOC6H4, 3,4-(MeO)2C6H3, 3,4,5-(MeO)3C6H2, 4-ClC6H4) in 61-99% yields from the cyclocondensation reaction of 5-aryl-3-(E-styr-1-yl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-carboxamidines with 1,1,1-trifluoro-4-methoxy-4-phenyl-3-buten-2-one in the presence of catalytic amounts of BF3⋅OEt2, dichloromethane as solvent at room temperature (20-25 °C) for 15 minutes, is reported. The 5-aryl-3-(E-styr-1-yl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-carboxamidines were obtained from the cyclocondensation reaction of diarylideneacetones with aminoguanidine hydrochloride and triethylamine in ethanol under reflux for 24 hours.