Síntese e avaliação da atividade herbicida de amidas e epóxidos derivados do ácido (2E,4E)-hexa- 2,4-dienóico

• Ano de defesa: 2020
• Autor(a) principal: Ramos, Danielle Soares
• Tipo de documento: Dissertação
• Tipo de acesso: Acesso aberto
• Idioma: por
• Instituição de defesa: Universidade Federal de Viçosa; Agroquímica
• Palavras-chave em Português: Amidas; Epóxidos; Solos - Movimento dos herbicidas; Ácido sórbico; Sintese Orgânica
• Link de acesso: https://locus.ufv.br//handle/123456789/29359

Diante do amplo potencial biológico das amidas e de seus derivados, pesquisas buscam desenvolver novos compostos a partir dessa função orgânica. Sendo assim, o presente trabalho teve como objetivo sintetizar amidas e epóxidos derivadas do ácido sórbico e, posteriormente, submetê-las a avaliação da suas atividades herbicidas. Primeiramente, a obtenção das amidas deu-se a partir da conversão do ácido sórbico em cloreto de ácido, por meio do tratamento com cloreto de tionila. Em seguida, o cloreto de acila formado foi reagido com diferentes fenilaminas para obtenção das hexa-2,4-dienamidas desejadas: (2E,4E)-N-(fenil)exa-2,4-dienamida (AM- 1), (2E,4E)-N-(4-metilfenil)exa-2,4-dienamida (AM-2), (2E,4E)-N-(4-fluorofenil)exa-2,4- dienamida (AM-3), (2E,4E)-N-(2-naftil)exa-2,4-dienamida (AM-4), (2E,4E)-N-(4- nitrofenil)exa-2,4-dienamida (AM-5), (2E,4E)-N-(4-bromofenil)exa-2,4-dienamida (AM-6), (2E,4E)-N-(4-metoxifenil)exa-2,4-dienamida (AM-7) e (2E,4E)-N-(4-iodofenil)exa-2,4- dienamida (AM-8), com rendimentos que variaram de 74 a 90%. Após a obtenção das amidas, AM-1, AM-2, AM-3, AM-4, AM-6 e AM-7 foram submetidas a reação de epoxidação, por meio da adição do ácido meta-cloroperbenzóico em diclorometano para obtenção de seis derivados das amidas com rendimentos que variaram de 55% a 83%. Essa reação foi seletiva ocorrendo a formação do epóxido na dupla ligação do carbono 4 e 5 como produto majoritário. Todos os compostos sintetizados foram caracterizados por espectroscopia no infravermelho, espectroscopia de ressonância magnética nuclear de hidrogênio (RMN de 1 H) e de carbono 13 (RMN de 13 C), espectrometria de massas e temperatura de fusão. A atividade herbicida dos 15 compostos sintetizados foram avaliadas in vitro sobre a capacidade de estímulo ou inibição do crescimento da parte aérea e radicular de sementes monocotiledôneas, cebola (Allium cepa) e sorgo (Sorghum bicolor), e dicotiledôneas, pepino (Cucumis sativus), alface (Lactuca sativa) e picão-preto (Bidens pilosa), sendo suas atividades comparadas ao herbicida comercial (Dual Gold). Analisando os resultados do ensaio, todas as substâncias interferiram na germinação das sementes, porém AM-3, AM-4, EP-2 ((±)-(E)-N-(4-metilfenil)-3-((2R,3R)-3-metiloxiran-2- il)acrilamida), EP-6 ((±)-(E)-N-(4-bromofenil)-3-((2R,3R)-3-metiloxiran-2-il)acrilamida) e EP-7 ((±)-(E)-N-(4-metoxifenil)-3-((2R,3R)-3-metiloxiran-2-il)acrilamida) foram as que apresentaram melhores resultados. A presença do substituinte flúor (AM-3) na posição para do anel benzênico e o grupo naftil (AM-4) foram de grande importância na toxicidade para as sementes testadas. Além disso, a inserção do grupo epóxido em AM-2, AM-6 e AM-7 aumentaram a toxicidade das moléculas comparando com as estruturas sintetizadas nas etapas anteriores. Portanto, os resultados demonstram que o átomo de flúor, oxigênio e o naftil interagem com sítios ativos das plantas impedindo seu desenvolvimento. Palavras-chave: Amidas. Epóxidos. Atividade herbicida. Ácido (2E,4E)-hexa-2,4-dieóico.