Síntese, caracterização e avaliação antifúngica de complexos de estanho com ligantes (N,S)-ambidentados - Rocha, Eduardo Pereira da (2009)
Foram sintetizados 4 ligantes derivados do grupo 3-metiI-1- mercaptoimidazol, sendo 3 inéditos, preparados pela reação, em meio básico, com dibromometano, 1,2-dibromoetano, 1,6-dibromohexano, geraram derivados bis-(3-metil-1-mercaptoimidazoI)-metano (L1), bis-(3-metil-1- mercaptoimidazol)-etano (L2), bis-(3-metil-1-mercaptoimidazoI)-hexano (L3) e ainda o bis-(mercaptopirimidina)-butano (L4). Esses ligantes apresentaram em seus espectros de IV ausência de sinais referentes à ligação S-H, mostrando estiramentos da ligação C-S. Estes compostos não apresentaram atividade biológica frente aos fungos Aspergilus flavus, Bipolaris, Colletotrechum C64, Fusarium semitectum, Fusarium gramínearis, Alternaria alternata, nas concentrações de 500, 1000 e 2000 ppm. O teste herbicida mostrou que esses ligantes apresentam baixa atividade quando comparado aos complexos e aos precursores metálicos, sendo que o L2 aponta ser estimulante da parte aérea das plantas testadas. A partir desses ligantes, foram obtidos complexos com os precursores metálicos clorotrifenilestanho(lV), diclorodifenilestanho(lV) e dicloroestanho(ll). Os complexos apresentaram-se pentacoordenados, tendo valores de RMN de 119Sn entre os valores de -46 a -71 ppm. Os complexos, de acordo com o Infravermelho, apresentaram a ligação Sn-N e Sn-S, nos complexos. Os complexos foram testados frentes aos mesmos fungos analisados para os ligantes, apresentando os complexos de trifenilestanho(lV) maiores atividades que os complexos de difenilestanho(lV). Para o fungo Altemaria alternata apenas os complexos de trifenilestanho(IV) foram ativos a 500 ppm, para o fungo Fusarium semitectum todos os complexos foram inativos. Para o fungo Fusarium graminearum apenas os complexos C1 e C4 foram ativos. Para os fungos Bipolaris sp. e Aspergilus flavus apenas os complexos C2 e C6 foram ativos. Para o Coletotrechum C64 os complexos C3 e C4 foram ativos. O complexo formado pelo ligante bis-(mercaptopirimidina)- butano (C4) apresentou-se mais ativo que os complexos derivados dos ligantes bis-(3-metiI-1-mercaptoimidazol)-alcanos com o clorotrifenilestanho(UV) (C1, C2, C3), e com o diclorodifeniIestanho(IV) (C5, C6, C7). 0 teste herbicida dos complexos mostrou que os precursores metálicos bem como os complexos possuem alta inibição no crescimento de sementes de Cucumis sativus e Sorghum bicolor, com média de 90%, e que a inibição da parte radicular aérea apresenta alta inibição, com os valores superiores a 95%.