Controle da estereoquímica remota 1,5 em adições de enolatos de boro de metilcetonas a aldeídos
| Ano de defesa: | 2011 |
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Resumo: | Orientador: Luiz Carlos Dias |
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Controle da estereoquímica remota 1,5 em adições de enolatos de boro de metilcetonas a aldeídosControl of 1,5 remote stereochemistry in additions of boron enolates of methylketones to aldehydesReação aldólicaEnolato de boroMetilcetonasAldol reactionBoron enolateMethylketoneOrientador: Luiz Carlos DiasDissertação (mestrado) - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de QuímicaResumo: As reações aldólicas com o enolato de boro da metilcetona 44, com protetor cíclico de acetonídeo e relação trans entre os centros quirais, levaram à obtenção de adutos de aldol com níveis de seletividade variando de moderados a bons, em favor do isômero 1,5-anti. Reações aldólicas envolvendo enolatos de boro da metilcetona 45, com protetor cíclico de acetonídeo e relação cis entre os centros quirais, levaram à formação de adutos de aldol com excelentes níveis de seletividade em favor do isômero 1,5-anti. As reações aldólicas entre o enolato de boro da metilcetona 46, com protetor cíclico de silício e relação trans entre os centros quirais, levaram a obtenção de adutos de aldol com níveis de seletividade variando de moderados a bons em favor do isômero 1,5-anti. A reação aldólica entre o enolato de boro da metilcetona 47, com protetor cíclico de silício e relação cis entre os centros quirais, e pivalaldeído levou à formação do aduto de aldol em bom nível de seletividade em favor do isômero 1,5-antiAbstract: The aldol reactions of the boron enolate generated from methylketone 44 (containing a trans-acetonide), led to aldol adducts with moderate to good levels of diastereoselectivity, favoring the 1,5-anti adduct. The aldol reactions involving the boron enolate of methylketone 45 (containing a cis-acetonide) gave the corresponding aldol adducts with excellent levels of diastereoselectivity, favoring the 1,5-anti adduct. The aldol reactions of the boron enolate generated from methylketone 46 (containing a cyclic silicon protecting group and trans relationship between the chiral centers), led to the formation of aldol adducts with moderate to good levels of diastereoselectivity favoring the 1,5-anti isomer. The aldol reaction between the boron enolate prepared from methylketone 47 (containing a cyclic silicon protecting group and cis relationship between the chiral centers), led to the formation of aldol adduct with good level of diastereoselectivity favoring the 1,5-anti isomerMestradoQuímica OrgânicaMestre em Química[s.n.]Dias, Luiz Carlos, 1964-Muniz, Gustavo SeoaneBaptistella, Lucia Helena BritoUniversidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Instituto de QuímicaPrograma de Pós-Graduação em QuímicaUNIVERSIDADE ESTADUAL DE CAMPINASPolo, Ellen Christine, 1985-2011info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisapplication/pdf304 p. : il.https://hdl.handle.net/20.500.12733/1615545POLO, Ellen Christine. Controle da estereoquímica remota 1,5 em adições de enolatos de boro de metilcetonas a aldeídos. 2011. 304 p. Dissertação (mestrado) - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de Química, Campinas, SP. Disponível em: https://hdl.handle.net/20.500.12733/1615545. Acesso em: 28 fev. 2025.https://repositorio.unicamp.br/acervo/detalhe/797282porreponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP)instname:Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP)instacron:UNICAMPinfo:eu-repo/semantics/openAccess2017-02-18T06:17:51Zoai::797282Biblioteca Digital de Teses e DissertaçõesPUBhttp://repositorio.unicamp.br/oai/tese/oai.aspsbubd@unicamp.bropendoar:2017-02-18T06:17:51Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP) - Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP)false |
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