Preparação e avaliação de diidroxibenzoatos de alquila contra xanthomonas citri subsp. citri e no controle do cancro cítrico - Nazaré, Ana Carolina (2019)
O cancro cítrico afeta variedades citrícolas de importância econômica mundial, sendo causado pela Xanthomonas citri subsp. citri. (Xcc), uma bactéria Gram-negativa. O controle do cancro cítrico é realizado por meio do manejo integrado com aplicações de substâncias cúpricas, plantio de cultivares menos suscetíveis, uso de quebra-ventos e controle da larva minadora de citros. No entanto, o uso excessivo de cobre pode ocasionar acúmulo no solo e afetar negativamente o crescimento radicular de plantas cítricas, e consequentemente a absorção de nutrientes. Por esta razão, a busca por substâncias anti-Xcc seguras ao meio ambiente e eficientes é de crucial importância. Neste trabalho utilizamos o planejamento de substâncias sintéticas anti-Xcc. Sendo assim, foram sintetizados 36 diidroxibenzoatos de alquila (DHB), dentre os quais, 14 apresentaram atividade anti-Xcc. Dentre estes, três ésteres com os menores valores de CIM e com sete carbonos na cadeia lateral (heptila) foram selecionados, 4 (52 μM), 16 (80 μM) e 28 (88 μM). O ensaio de curva de crescimento de Xcc demonstrou que os DHB selecionados promoveram atraso na fase exponencial, prolongando o tempo para Xcc atingir a fase estacionária. O efeito dos DHB 4, 16 e 28 sobre a permeabilidade da membrana de Xcc foi comparado ao controle nisina, sendo o derivado DHB 28 mais efetivo (93,8%), do que 16 (41,3%) e 4 (13,9%). Os dados do ensaio de inibição da atividade GTPásica sugerem que os ésteres 4, 16 e 28 podem promover alterações nos protofilamentos, levando à despolimerização da proteína mutante sensível à temperatura de filamento Z (FtsZ) e assim impedindo a divisão celular bacteriana. A viabilidade de aplicação dos DHB 4, 16 e 28 foi comprovada por meio de ensaios de citotoxicidade, sendo os valores CI50 superiores a 100 μM contra as células eucarióticas testadas. As células de Xcc perderam a capacidade de colonizar o hospedeiro após tratamento com as substâncias 4, 16 e 28 a ½ CIM e CIM, inibindo o aparecimento de sintomas de cancro cítrico nas folhas de laranja doce (Citrus sinensis). Os DHB 4, 16 e 28 foram avaliados quanto a capacidade protetora de plantas jovens de laranja doce e a incidência de sintomas diminuiu 33,3 % (4), 15,3 % (16) e 28,6 % (28), valores próximos ao oxicloreto de cobre (26,7 %). Os ésteres mantiveram comportamento similar ao oxicloreto de cobre em relação a severidade dos sintomas de cancro cítrico. A fitotoxicidade dos três DHB foi avaliada em ensaio com Lactuca sativa, causando menor interferência no crescimento das plântulas quando comparados com o oxicloreto de cobre presente nas formulações a base de cobre utilizadas nas lavouras citrícolas. Os ésteres não causaram alterações nos parâmetros fotossintéticos, tais como a taxa de transpiração, condutância estomática, assimilação máxima, rendimento quântico efetivo de conversão fotoquímica do PSII, coeficiente de extinção fotoquímica do PSII e coeficiente de extinção não fotoquímica do PSII em plantas jovens de C. sinensis. Na avaliação da toxicidade contra abelhas sem ferrão (Scaptotrigona postica), os ésteres 4, 16 e 28 provocaram mortalidade similar ao oxicloreto de cobre.