Obtenção de derivados semissintéticos dos alcalóides (-) - cassina e (-) e espectalina e avaliação do potencial antimalárico - Baccini, Luciene Ruiz [UNESP] (2013)
O projeto temático “Conservação e uso sustentável da diversidade vegetal do Cerrado e Mata Atlântica: diversidade química e prospecção de fármacos potenciais” resultou no estudo químico de várias espécies de plantas e microorganismos, alguns de interesse farmacológico. Da espécie vegetal Senna spectabilis foram isolados vários alcaloides 3-piperidinóis-2,6-dissubstituídos, entre estes (–)-cassina e (–)-espectalina, duas substâncias homólogas de difícil separação, presente em grande quantidade nas flores desta planta, bastante utilizada como ornamental. Os alcaloides piperidínicos (–)-cassina e (–)-espectalina foram selecionados como material de partida para a obtenção de vários derivados semissintéticos, objetivando alguns estudos de Química Medicinal. Durante a pesquisa deste projeto de mestrado, (–)-cassina e (–)-espectalina foram submetidas a uma série de testes preliminares para avaliação da atividade antimalárica. Os ensaios moleculares foram feitos com a cepa 3D7 de Plasmodium falciparum transfectada com a Proteína de Fluorescência Verde (Green Fluorescent Protein - GFP), no Instituto de Biociências USP-SP, sob supervisão da Profª Drª Célia Regina da Silva Garcia, co-orientadora da presente pesquisa. Devido aos resultados positivos apresentados pelos alcaloides naturais, algumas modificações estruturais foram propostas para os compostos, objetivando potencializar a atividade antimalárica detectada nos produtos naturais. Sendo assim, foram planejadas várias esterificações no grupo hidroxílico do carbono na posição três do anel piperidínico destes alcaloides para a obtenção de uma série de derivados semissintéticos (ésteres) para posterior avaliação antimalárica:...