Síntese e avaliação das propriedades luminescentes de β-(hidroxiaril)butenolidas - Finêncio, Beatriz Miorin (2022)
A unidade β-arilbutenolida está presente em vários produtos naturais e sintéticos que apresentam importantes propriedades biológicas como antitumoral, antiviral e antimicrobiana. Entretanto, apesar de suas propriedades biológicas, são raros os procedimentos na literatura onde existe um ou mais grupos hidroxilas ligados ao anel aromático dando origem a β-(hidroxiaril)butenolidas. Portanto, neste trabalho descrevemos a síntese de derivados β-(hidroxiaril)butenolidas a partir da reação entre o ácido tetrônico e fenol na presença de BF3.OMe2. Através dessa reação foram sintetizados três derivados, com rendimentos variando de 85-95%, contendo grupos doadores de elétrons no anel aromático. As vantagens da metodologia descrita são a obtenção dos derivados de interesse em uma única etapa e o uso de materiais comerciais e de menor custo em relação a procedimentos descritos na literatura que geralmente utilizam catalizadores de paládio e ácidos fenilborônicos nem sempre comerciais. Os compostos obtidos apresentam estruturas rígidas e longos sistemas de elétrons π, que aliados à presença do grupo hidroxila no anel aromático podem contribuir para que eles apresentem interessantes propriedades ópticas. Portanto, com base nessas características foram realizados estudos de absorção e fluorescência dos derivados obtidos em diferentes solventes e pH. Os resultados mostraram que as β-(hidroxiaril)butenolidas 3a-c apresentam bandas de emissão em 385-422 nm e altos rendimentos quânticos em diferentes solventes. Na água ocorre supressão da fluorescência, assim como em soluções mais concentradas de ácido acético. As propriedades luminescentes dos derivados, embora preliminares, indicam potencial uso como sensor químico para determinação de água em solvente orgânico.