Complexo de prata(I) contendo a tiossemicarbazona derivada da vanilina: síntese, avaliação da atividade antiproliferativa e estudos de interação com o DNA

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 2022
Autor(a) principal: Vinhas, Manuela Alves
Orientador(a): Não Informado pela instituição
Banca de defesa: Não Informado pela instituição
Tipo de documento: Dissertação
Tipo de acesso: Acesso aberto
Idioma: por
Instituição de defesa: Universidade Estadual Paulista (Unesp)
Programa de Pós-Graduação: Não Informado pela instituição
Departamento: Não Informado pela instituição
País: Não Informado pela instituição
Palavras-chave em Português:
DNA
Link de acesso: http://hdl.handle.net/11449/235311
Resumo: O câncer é termo genérico que abrange uma variedade de doenças, seu diagnostico representa em sua maioria um prognostico ruim, pois o câncer esta associado à uma das principais causas de morte em todo o mundo. Desse modo, o desenvolvimento de novos quimioterápicos para um tratamento mais adequado é de vital importância. Nesse contexto, foi desenvolvido um novo complexo de prata contendo ligantes de interesse biológico, de formula [AgCl(VMTSC)(PPh3)2], onde PPh3 = trifenilfosfina e VMTSC=(E)-N-etil-2-(3-metoxi-4-[2-(1-morfolinil)etóxi]benzadeíldo tiossemicarbazona. Os compostos foram caracterizados através das técnicas espectroscópicas de infravermelho com transformada de Fourier, ressonância magnética nuclear de 1H, 13C e 31P. As formulas mínimas e purezas dos compostos foram determinadas através de análise elementar e os cristais obtidos do complexo foram submetidos a experimentos de difração de raios X por monocristal o qual revelou sua estrutura cristalina. A citotoxicidade in vitro dos compostos foi determinada frente as linhagens tumorais A2780cis (tumoral de ovário com resistência a cisplatina), A549 (tumoral de pulmão), HepG2 (tumoral de fígado), MDA-MB-231 (tumoral de mama triplo-negativo) e MRC5 (não tumoral de pulmão de origem fetal). O complexo foi ativo contra todas as linhagens tumorais, sendo mais ativo contra a linhagem A2780cis, IC50 = 0,428 ± 0,008 μM, linhagem com resistência a cisplatina. Ensaios de interação com o ctDNA por titulação espectroscópica, dicroísmo circular e ensaios de ligação competitiva evidenciaram que o complexo [AgCl(VMTSC)(PPh3)2] consegue interagir com ctDNA, tornando o ctDNA um possível alvo.
id UNSP_984013645934fd07633a1e8eef923b9e
oai_identifier_str oai:repositorio.unesp.br:11449/235311
network_acronym_str UNSP
network_name_str Repositório Institucional da UNESP
repository_id_str
spelling Complexo de prata(I) contendo a tiossemicarbazona derivada da vanilina: síntese, avaliação da atividade antiproliferativa e estudos de interação com o DNASilver(I) complex containing vanillin-derived thiosemicarbazone: synthesis, evaluation of antiproliferative activity and DNA interaction studiesCompostos de prataTiossemicarbazonasCitotoxicidadeCâncerDNAO câncer é termo genérico que abrange uma variedade de doenças, seu diagnostico representa em sua maioria um prognostico ruim, pois o câncer esta associado à uma das principais causas de morte em todo o mundo. Desse modo, o desenvolvimento de novos quimioterápicos para um tratamento mais adequado é de vital importância. Nesse contexto, foi desenvolvido um novo complexo de prata contendo ligantes de interesse biológico, de formula [AgCl(VMTSC)(PPh3)2], onde PPh3 = trifenilfosfina e VMTSC=(E)-N-etil-2-(3-metoxi-4-[2-(1-morfolinil)etóxi]benzadeíldo tiossemicarbazona. Os compostos foram caracterizados através das técnicas espectroscópicas de infravermelho com transformada de Fourier, ressonância magnética nuclear de 1H, 13C e 31P. As formulas mínimas e purezas dos compostos foram determinadas através de análise elementar e os cristais obtidos do complexo foram submetidos a experimentos de difração de raios X por monocristal o qual revelou sua estrutura cristalina. A citotoxicidade in vitro dos compostos foi determinada frente as linhagens tumorais A2780cis (tumoral de ovário com resistência a cisplatina), A549 (tumoral de pulmão), HepG2 (tumoral de fígado), MDA-MB-231 (tumoral de mama triplo-negativo) e MRC5 (não tumoral de pulmão de origem fetal). O complexo foi ativo contra todas as linhagens tumorais, sendo mais ativo contra a linhagem A2780cis, IC50 = 0,428 ± 0,008 μM, linhagem com resistência a cisplatina. Ensaios de interação com o ctDNA por titulação espectroscópica, dicroísmo circular e ensaios de ligação competitiva evidenciaram que o complexo [AgCl(VMTSC)(PPh3)2] consegue interagir com ctDNA, tornando o ctDNA um possível alvo.Cancer is a generic term that covers a variety of diseases, its diagnosis represents mostly a bad prognosis, as cancer is associated with one of the main causes of death worldwide. Thus, the development of new chemotherapeutic agents for a more adequate treatment is of vital importance. In this context, a new silver complex containing ligands of biological interest was developed, with the formula [AgCl(VMTSC)(PPh3)2], where PPh3 = triphenylphosphine and VMTSC=(E)-N-ethyl-2-(3-methoxy-4-[2-(1-morpholinyl)ethoxy]benzadeyldo thiosemicarbazone. The compounds were characterized by infrared spectroscopic techniques with Fourier transform, 1H, 13C and 31P nuclear magnetic resonance. The minimum formulas and purities of the compounds were determined through elemental analysis and the crystals obtained from the complex were subjected to X-ray diffraction experiments by single crystal which revealed its crystalline structure. The in vitro cytotoxicity of the compounds was determined against the tumor lines A2780cis (cisplatin-resistant ovarian tumor), A549 (lung tumor), HepG2 (liver tumor), MDA-MB-231 (triple-negative breast tumor) and MRC5 (non-tumor lung of fetal origin). The complex was active against all tumor strains, being more active against the A2780cis strain, IC50 = 0.428 ± 0.008 μM, a strain with resistance to cisplatin. Interaction assays with ctDNA by spectroscopic titration, circular dichroism and competitive binding assays showed that the complex [AgCl(VMTSC)(PPh3)2] can interact with ctDNA, making ctDNA a possible targetCoordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES)CAPES: 001Universidade Estadual Paulista (Unesp)Godoy Netto, Adelino Vieira de [UNESP]Oliveira, Adriano Bof deUniversidade Estadual Paulista (Unesp)Vinhas, Manuela Alves2022-06-24T11:52:28Z2022-06-24T11:52:28Z2022-05-06info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisapplication/pdfhttp://hdl.handle.net/11449/23531133004030072P8porinfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Repositório Institucional da UNESPinstname:Universidade Estadual Paulista (UNESP)instacron:UNESP2023-10-05T06:07:15Zoai:repositorio.unesp.br:11449/235311Repositório InstitucionalPUBhttp://repositorio.unesp.br/oai/requestopendoar:29462024-08-05T14:05:41.022078Repositório Institucional da UNESP - Universidade Estadual Paulista (UNESP)false
dc.title.none.fl_str_mv Complexo de prata(I) contendo a tiossemicarbazona derivada da vanilina: síntese, avaliação da atividade antiproliferativa e estudos de interação com o DNA
Silver(I) complex containing vanillin-derived thiosemicarbazone: synthesis, evaluation of antiproliferative activity and DNA interaction studies
title Complexo de prata(I) contendo a tiossemicarbazona derivada da vanilina: síntese, avaliação da atividade antiproliferativa e estudos de interação com o DNA
spellingShingle Complexo de prata(I) contendo a tiossemicarbazona derivada da vanilina: síntese, avaliação da atividade antiproliferativa e estudos de interação com o DNA
Vinhas, Manuela Alves
Compostos de prata
Tiossemicarbazonas
Citotoxicidade
Câncer
DNA
title_short Complexo de prata(I) contendo a tiossemicarbazona derivada da vanilina: síntese, avaliação da atividade antiproliferativa e estudos de interação com o DNA
title_full Complexo de prata(I) contendo a tiossemicarbazona derivada da vanilina: síntese, avaliação da atividade antiproliferativa e estudos de interação com o DNA
title_fullStr Complexo de prata(I) contendo a tiossemicarbazona derivada da vanilina: síntese, avaliação da atividade antiproliferativa e estudos de interação com o DNA
title_full_unstemmed Complexo de prata(I) contendo a tiossemicarbazona derivada da vanilina: síntese, avaliação da atividade antiproliferativa e estudos de interação com o DNA
title_sort Complexo de prata(I) contendo a tiossemicarbazona derivada da vanilina: síntese, avaliação da atividade antiproliferativa e estudos de interação com o DNA
author Vinhas, Manuela Alves
author_facet Vinhas, Manuela Alves
author_role author
dc.contributor.none.fl_str_mv Godoy Netto, Adelino Vieira de [UNESP]
Oliveira, Adriano Bof de
Universidade Estadual Paulista (Unesp)
dc.contributor.author.fl_str_mv Vinhas, Manuela Alves
dc.subject.por.fl_str_mv Compostos de prata
Tiossemicarbazonas
Citotoxicidade
Câncer
DNA
topic Compostos de prata
Tiossemicarbazonas
Citotoxicidade
Câncer
DNA
description O câncer é termo genérico que abrange uma variedade de doenças, seu diagnostico representa em sua maioria um prognostico ruim, pois o câncer esta associado à uma das principais causas de morte em todo o mundo. Desse modo, o desenvolvimento de novos quimioterápicos para um tratamento mais adequado é de vital importância. Nesse contexto, foi desenvolvido um novo complexo de prata contendo ligantes de interesse biológico, de formula [AgCl(VMTSC)(PPh3)2], onde PPh3 = trifenilfosfina e VMTSC=(E)-N-etil-2-(3-metoxi-4-[2-(1-morfolinil)etóxi]benzadeíldo tiossemicarbazona. Os compostos foram caracterizados através das técnicas espectroscópicas de infravermelho com transformada de Fourier, ressonância magnética nuclear de 1H, 13C e 31P. As formulas mínimas e purezas dos compostos foram determinadas através de análise elementar e os cristais obtidos do complexo foram submetidos a experimentos de difração de raios X por monocristal o qual revelou sua estrutura cristalina. A citotoxicidade in vitro dos compostos foi determinada frente as linhagens tumorais A2780cis (tumoral de ovário com resistência a cisplatina), A549 (tumoral de pulmão), HepG2 (tumoral de fígado), MDA-MB-231 (tumoral de mama triplo-negativo) e MRC5 (não tumoral de pulmão de origem fetal). O complexo foi ativo contra todas as linhagens tumorais, sendo mais ativo contra a linhagem A2780cis, IC50 = 0,428 ± 0,008 μM, linhagem com resistência a cisplatina. Ensaios de interação com o ctDNA por titulação espectroscópica, dicroísmo circular e ensaios de ligação competitiva evidenciaram que o complexo [AgCl(VMTSC)(PPh3)2] consegue interagir com ctDNA, tornando o ctDNA um possível alvo.
publishDate 2022
dc.date.none.fl_str_mv 2022-06-24T11:52:28Z
2022-06-24T11:52:28Z
2022-05-06
dc.type.status.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.type.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/masterThesis
format masterThesis
status_str publishedVersion
dc.identifier.uri.fl_str_mv http://hdl.handle.net/11449/235311
33004030072P8
url http://hdl.handle.net/11449/235311
identifier_str_mv 33004030072P8
dc.language.iso.fl_str_mv por
language por
dc.rights.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/openAccess
eu_rights_str_mv openAccess
dc.format.none.fl_str_mv application/pdf
dc.publisher.none.fl_str_mv Universidade Estadual Paulista (Unesp)
publisher.none.fl_str_mv Universidade Estadual Paulista (Unesp)
dc.source.none.fl_str_mv reponame:Repositório Institucional da UNESP
instname:Universidade Estadual Paulista (UNESP)
instacron:UNESP
instname_str Universidade Estadual Paulista (UNESP)
instacron_str UNESP
institution UNESP
reponame_str Repositório Institucional da UNESP
collection Repositório Institucional da UNESP
repository.name.fl_str_mv Repositório Institucional da UNESP - Universidade Estadual Paulista (UNESP)
repository.mail.fl_str_mv
_version_ 1808129754441711616