Aplicação de métodos semi-empíricos sobre estruturas (2'-Hidroxifenil) Benzoxazóis - Domingues Junior, Nei Sebastiao (1999)
A geometria dos estados fundamental e primeiro estado excitado para a 2,5- (2' -benzoxazolil) hidroquinona (BBHQ) e seu derivado meti lado (BBMP) foram calculados utilizando o método semiempírico AMl. Os dados obtidos foram empregados em um estudo comparativo entre os métodos espectroscópicos HAM/3 e INDO/S-CI. Além disto o espectro de absorção eletrônica de uma série de derivados do 2-(2'-hidroxifenil)benzoxazol (HBO) foram calculados utilizando AMl e MNDO-PM3 para otimização das geometrias e HAM/3 e INDO/S-CI para os dados espectroscópicos. Os cálculos mostram que as formas mais estáveis para os BBHQ e HBO são estruturas com pontes de hidrogênio com o átomo de nitrogênio do anel oxazol - na forma enol e ceto para os estados fundamental e primeiro estado excitado, respectivamente. Com relação aos resultados espectroscópicos, INDO/S-CI forneceu valores numéricos mais próximos dos dados experimentais, enquanto HAM/3 descreve melhor a distribuição e intensidades relativas das bandas de absorsão/emissão. Os substituintes químicos introduzidos na molécula do HBO apresentaram um deslocamento para o vermelho no espectro de absorção dos compostos calculados, esta característica é discutida com base nos níveis de energia calculados para os orbitais de fronteira e na redistribuição de carga devido a excitação eletrônica.