Avaliação do comportamento de flavonas e flavonóis frente à celulose microcristalina em estado sólido - Moraes, Roberta Hansel de (2007)
Neste trabalho, foi avaliado o comportamento de alguns flavonóides e do adjuvante tecnológico celulose microcristalina (CMCr) no estado sólido, em relação ao tipo de interação e sua intensidade, quando existente, utilizando misturas físicas equiponderais e na proporção ponderal 1:2, respectivamente, através da calorimetria exploratória diferencial (DSC), análise termogravimétrica e espectroscopia no infravermelho (FTIR). A relação estrutura-propriedade de interação dos flavonóides estudados foi determinada nas possíveis interações sólido-sólido com a celulose microcristalina, correlacionando os padrões de hidroxilação nos anéis A, B e C dos flavonóides com: 1) a intensidade de variação (IV - %) entre as entalpias observada e esperada, 2) a energia do sistema conjugado do anel aromático relativa à banda I, 3) o pKa dos flavonóides e 4) os cálculos do campo de força da mecânica molecular 2 (MM2) para a energia de interação do sistema flavonóide-CMCr. Os flavonóides avaliados foram canferol, fisetina, luteolina, miricetina, morina e quercetina. Os resultados da DSC evidenciaram interações de natureza física do tipo ligações de hidrogênio, com variação de entalpia para todas as misturas dos flavonóides com a CMCr, mas que não puderam ser confirmadas por FTIR, devido à sobreposição de bandas com os flavonóides. O potencial de interação (PI) mostrou-se proporcional ao número de hidroxilas e apresentou a ordem de importância de posição e presença das hidroxilas nos anéis: B>C>A. A miricetina apresentou a menor energia do sistema conjugado do anel aromático relativa à banda I, relacionado ao maior PI entre os flavonóides estudados. Na avaliação do pKa dos flavonóides em relação à IV, não foi possível estabelecer uma correlação entre estas variáveis, não apresentando uma tendência de aumento ou diminuição do valor de pKa em relação ao aumento do PI. Os cálculos de MM2 para a energia de interação do sistema flavonóide-CMCr, considerando as dez interações propostas, demonstraram que a CMCr determinou a melhor orientação do flavonóide para obter a conformação de menor energia, não sendo possível estabelecer um padrão de conformação mais estável de interação para estes flavonóides.