Síntese estereosseletiva e caracterização estrutural de compostos Z-enínicos acoplados a pseudoglicosídeos - DANTAS, Claudio Roberto (2017)
Compostos poli-insaturados de configuração Z vêm ganhando destaque na química medicinal devido à comprovação de atividades biológicas de algumas moléculas com esse sistema. Em paralelo os glicosídeos são estruturas amplamente utilizadas como blocos precursores na síntese de moléculas biologicamente ativas, pois sua estereoquímica em associação com seu efeito anomérico facilita a compreensão esteroeletrônica dos produtos formados em posteriores reações e modificações estruturais. O presente trabalho apresenta uma estratégia para a síntese de Z-eninos com base na reação de acoplamento tipo Sonogashira entre teluretos Z-vinílicos e alcinos pseudoglicosidicos, sendo obtidos produtos com ótimos rendimentos de uma forma estereosseletiva com provável atividade antitumoral frente à avaliação biológica de células tumorais humanas. Os teluretos vinílicos desejados foram preparados a partir da reação de hidroteluração de diferentes alquinos terminais com o dibutilditelureto (BuTeTeBu) alcançando compostos com bons rendimentos (85-91%). Já os O-glicosídeos 2,3-insaturados foram obtidos através de sucessivas reações, a partir da D-glicose e diferentes alcoóis enínicos, utilizando um novo método, o qual aplica a banho de ultrassom como fonte de energia, alcançando um excelente rendimento dos compostos sintetizados (85-92%). Por fim os teluretos Z-vinílicos e os pseudoglicosídeos foram submetidos a um acoplamento cruzado catalisado por paládio para obtenção dos compostos Z-enínicos com rendimentos satisfatórios (84-89%).