Metabólitos secundários obtidos de bactérias (Streptomyces) isoladas de sedimento marinho

• Ano de defesa: 2002
• Autor(a) principal: Hernández, Isara Lourdes Cruz
• Tipo de documento: Tese
• Tipo de acesso: Acesso aberto
• Idioma: por
• Instituição de defesa: Biblioteca Digitais de Teses e Dissertações da USP
• Palavras-chave em Português: Streptomyces; marine sediments; metabólitos secundários; polyphasic taxonomy; secondary metabolites; sedimentos marinhos; taxonomia polifásica
• Link de acesso: https://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/75/75132/tde-10022026-135812/

No presente trabalho relata-se o isolamento de diferentes microorganismos a partir de sedimentos marinhos do Canal de São Sebastião (Praia de Baraqueçaba), São Paulo. Destes foram isolados três linhagens de estreptomicetos. As linhagens de Streptomyces foram identificadas pelo procedimento polifásico, baseado na determinação das caraterísticas morfológicas, fisiológicas, quimiotaxonômicas e principalmente da seqüência de DNAr 16S de cada uma das linhagens. As espécies foram identificadas como: Streptomyces carpaticus (SS99BA-3), S. acrimycini (SS99BA-4) e uma nova espécie denominada de Streptomyces cebimarensis, correspondente à linhagem SS99BA-2. A partir do extrato acetato de etila do filtrado da cultura líquida da linhagem Streptomyces cebimarensis SS99BA-2 foi isolada a lactona da N-acetil--hidroxivalina. Esta substância é um derivado de aminoácido de estrutura química inédita, muito semelhante às -butirolactonas, que são compostos reguladores da produção de antibióticos e da esporulação isolados de Streptomyces. A estrutura da lactona foi estabelecida pela análise de dados de ressonância magnética nuclear obtidos a partir de experimentos do tipo RMN-1H, RMN-13C, COSY 1H-1H, HSQC, HMBC e HSQC-TOCSY. Do extrato em acetato de etila obtido do filtrado da cultura líquida de Streptomyces acrimycini SS99BA-4 foram isolados diferentes compostos nitrogenados, dentre eles a N-acetil-tiramina, pela primeira vez obtida a partir de Streptomyces; a mistura formada pela N-acetil-tiramina e o dipetídeo prolil-leucina; e a dicetopiperazina ciclo (Ala-Orn). Todos os compostos foram identificados pela análise dos espectros de RMN-1H, RMN-13C, COSY 1H-1H, HSQC e HMBC. A estrutura da ciclo (Ala-Orn) é aqui reportada pela primeira vez.