Estratégias assimétricas em reações de acoplamento A3 - Carmona, Rafaela Costa (2013)
A presente dissertação de mestrado descreve estudos sobre as reações multicomponentes A3 na versão assimétrica. Diversas metodologias foram empregadas visando a obtenção de propargilaminas opticamente ativas, que são blocos sintéticos versáteis na preparação de compostos bioativos. O trabalho foi dividido em duas partes. Na primeira parte, estudou-se a utilização de aminas opticamente puras como materiais de partida para a reação tricomponente A3. Neste caso, foi utilizada a 2-metilpropan-2-sulfinamida como amina principal, no entanto, o produto de acoplamento não foi obtido, mesmo em diversas condições testadas. Outras aminas opticamente puras, como a (S)- metilbenzilamina e aminas derivadas de amino ácidos, também foram testadas. Os resultados, quanto às razões diastereoisoméricas e rendimento, foram satisfatórios quando aminas derivadas de amino ácidos foram utilizadas, principalmente quando o éster metílico da L-polina foi empregado como fonte de amina, que levou a formação do produto em bom rendimento e uma razão enantiomérica de 15:85. Na segunda parte do trabalho estudou-se a utilização de auxiliares quirais, na reação de A3, como indutores de assimetria. Para tanto, diversos compostos foram testados como oxazolinas opticamente puras e derivados de L-prolina.