Contribuição ao estudo da acidez de derivados anilino-alcanossulfonatos de sódio - Ribeiro, Florangela Maionchi (1993)
Este trabalho descreve a síntese, a caracterização e o estudo da acidez de derivados ω-(carbóxi-fenil-amino)-alcanossulfonatos de sódio (CFAAS), com o objetivo de quantificar os efeitos eletrônicos dos substituintes aminoalquilsulfonatos. Os derivados foram preparados através de diferentes métodos de síntese e caracterizados por técnicas de espectroscopia no infravermelho, ressonância magnética nuclear de próton (1H RMN), análise elementar, ponto de fusão e cromatografia de camada delgada. As constantes de acidez (pKα) dos grupos carboxílicos e dos íons anilínio foram determinadas por métodos espectrofotométricos na região do ultravioleta-visível, utilizando escalas de pH e a função de acidez de Hammett (Ho). Os resultados permitiram a determinação das constantes de Hammett (σp e σm) para os substituintes aminoalquilsulfonatos, demonstrando que estes grupos apresentam um caráter eletrodoador mais acentuado que o grupo amino (-NH2). Foi observado que o efeito eletrocaptor do grupo sulfonato é atenuado com o aumento da cadeia carbônica entre o nitrogênio e o enxofre.