Modificação do produto natural (-)-∝- Bisabolol - Lopes, Tiago Luiz (2010)
O (-)-?-bisabolol é um produto natural abundante no Brasil. É extraído de várias espécies de plantas. Possui atividades biológicas reconhecidas, que o torna extremamente interessante para as indústrias de cosméticos e fármacos. O trabalho de pesquisa tem como objetivo principal sua modificação buscando, com isso, melhorar as atividades biológicas ou agregar novas potencialidades biológicas. Durante estas transformações procura-se, principalmente, empregar metodologias ecologicamente corretas (Green Chemistry). O trabalho foi dividido em 3 (três) partes principais: Aminoredução, oxidação e cicloadição. A primeira parte consiste na preparação da imina (N-benzilfenilmetanoamina) e transformação, da mesma, em uma amina secundária, através de aminação redutiva. Na segunda, oxidação das aminas secundárias e do bisabolol e, na terceira, estudo das reações de cicloadições. As oxidações das aminas secundárias (dibenzilamina e 1,2,3,4-tetraidroisoquinolina) forneceram as nitronas correspondentes (N-óxido de N-benzilidenobenzilamina e N-óxido de 3,4-diidroisoquinolina). A oxidação (epoxidação) do Bisabolol forneceu uma mistura de óxidos de Bisabolol: Óxido de Bisabolol - B: 1-metil-1-[5-(4-metil-3-cicloexenil)tetraidro-2-furanil]etil álcool e Óxido de Bisabolol - A: (3S)-2,2,6-trimetil-6-(4-metil-3-cicloexenil)tetraidro-2H-3-piranol. A oxidação alílica do Bisabolol, forneceu o tetraidro-2,2,6-trimetil-6-(4-metil-3-cicloexen-1-il)-4H-piran-4-ona. A cicloadição [1+2] entre diclorocarbeno e o bisabolol originou o 4-(2,2-dicloro-3,3-dimetilciclopropil)-2-(7,7-dicloro-6-metilbiciclo [4.1.0]hept-3-il)-2-butanol. A reação de cicloadição [2+3] entre a nitrona (N-óxido de 3,4-diidroisoquinolina) e o dipolarófilo (butil vinil éter) forneceu a isoxazolidina 1,5,6,10b-tetraidro-2H-isoxazolol[3,2-a]isoquinolina-2-il butil éter.