Biocatalisadores de origem marinha (algas, bactérias e fungos) para redução estereosseletiva de cetonas - Mouad, Ana Maria (2009)
Neste trabalho foram realizadas reações de redução de cetonas empregando diferentes organismos marinhos como biocatalisadores (algas, fungos e bactérias). Nas triagens foram utilizados derivados de acetofenonas (o-iodoacetofenona, m-iodoacetofenona, p-iodoacetofenona, o-fluoracetofenona, o-cloroacetofenona, o-bromoacetofenona, o-nitroacetofenona) e duas cetonas 1,3-dicarboniladas: a 4,4,4-triflúor-1-(furan-2-il)butano-1,3-diona e a 4,4,4-triflúor-1-(naftalen-2-il)butano-1,3-diona. As reações com as algas marinhas Bostrychia tenella e a Bostrychia radicans levaram aos álcoois com excelentes seletividades (ee >98%), contudo, obtiveram-se baixas conversões. Foram isoladas as bactérias Bt-01 (B. tenella) e Bt-02 (B. radicans), as quais catalisaram as reduções das acetofenonas com resultados similares aos obtidos com as algas. Os fungos (Br-09, Br-23, Br-27, Br-61) isolados da alga B. radicans reduziram as acetofenonas com boas seletividades e conversões. Ainda, reações de redução das acetofenonas com quatro linhagens de fungos isolados da alga Sargassum sp (SMA2-C, SMA2-8, SMA2-58, SGPY-41) levaram a obtenção dos respectivos álcoois com diferentes conversões e seletividades. As reduções das cetonas 1,3-dicarboniladas foram realizadas com as algas B. tenella e B. radicans, e com sete linhagens de fungos marinhos (Aspergillus sydowii Ce15, Aspergillus sydowii Ce19, Aspergillus sydowii Gc12, Bionectria sp Ce5, Penicillium raistrickii Ce16, Penicillium miczynskii Gc5 e Trichoderma sp Gc1). As algas e os fungos marinhos catalisaram a redução regiosseletiva e estereosseletiva das cetonas 1,3-dicarboniladas, onde ocorreu a redução do grupo α-trifluorcarbonílico. Concluiu-se que as algas e seus microrganismos associados, e os fungos marinhos têm potencial para serem utilizados como biocatalisadores em reações de redução. Este trabalho foi o primeiro estudo realizado no país envolvendo algas marinhas e seus microrganismos associados em reações de redução de cetonas, cujos resultados são bastante promissores.