Avaliação da toxicidade de diversos fenóis por meio de estudos teóricos e sua influência na determinação do dano ambiental - Leis, Gustavo Suzigan (2014)
Os estudos de impacto ambiental em sistemas aquáticos são de grande importância, tanto no âmbito social quanto no econômico. Estes têm que contemplar a avaliação dos danos produzidos pelos mais variados tipos de substâncias, criando a necessidade de conhecer a ação destas ao sistema em questão. O resultado da interação de substâncias com o ambiente pode ser explorado por meio de experimentos envolvendo o coeficiente de partição octanol/água (Kow). A escolha do Kow se deve ao fato deste se relacionar a interação do composto escolhido com o meio, no que diz respeito à absorção e transporte. No caso deste trabalho, uma série de fenóis foi estudada em termos do coeficiente de partição. Cálculos teóricos foram realizados como alternativa para mensuração experimental do coeficiente de partição octanol/água. A elaboração de modelos QSAR (Quantitative Structure Activity Relationship) para a previsão de valores de coeficiente de partição octanol/água foi realizado por meio de cálculos envolvendo física quântica e quimiometria. Os dados das variáveis foram obtidos para o grupo de fenóis em questão utilizando os métodos de cálculos semiempíricos AM1, PM3, PM6 e PM7. A comparação dos modelos QSAR obtidos permitiu a conclusão de que, para os descritores selecionados, o conjunto de valores obtidos com o método PM7 proporcionou a criação dos melhores modelos. Utilizando como variáveis selecionadas energia eletrônica, área molecular, volume molecular, energia de repulsão core-core e massa molecular, obteve-se um modelo que acumulava aproximadamente 99,99% de toda a informação em três componentes, com um coeficiente de correlação externo (referente à calibração) em torno de 0,93, o que indica a força preditiva do modelo. A relação da toxicidade com o Índice de Qualidade das Águas também foi investigado por meio da relação dos valores LogKow obtidos e pH. Com o pKa de cada fenol proveniente de dados teóricos (e fazendo uso da relação de pKa e pH proposta por Henderson-Hasselbach), pode-se concluir que não existe influência intrínseca dos valores de LogKow nos valores de pH, verificado com o baixo coeficiente de correlação entre as variáveis, em torno de 0,15.