Contribuição ao estudo dos produtos de oxidação eletroquímica do vasodilatador coronário e antioxidante dipiridamol - Brasileiro, Adaila Marta Paixão Almeida (2001)
O presente trabalho consistiu na caracterização química dos produtos de oxidação eletroquímica do dipiridamol (DIP), um fármaco vasodilatador e antioxidante. A oxidação foi estudada em meios orgânico (acetonitrila) e aquoso ácido. Verificou-se que a reação eletroquímica é seguida por uma reação química lenta, exigindo a monitoração dos produtos após a sequência de reações eletroquímica-química. Os produtos obtidos em meio orgânico mostraram-se mais polares que o DIP, com tempos de retenção menores em coluna de fase reversa C-18. Foram identificados pelo menos três compostos com diferentes tempos de retenção via HPLC. Em meio aquoso ácido, a maior solubilidade do DIP permitiu análises mais detalhadas por RMN, embora a obtenção de quantidades suficientes para a elucidação estrutural completa tenha sido dificultada pela baixa concentração dos produtos. Estudos complementares com derivados do DIP (RA25, RA47, RA14 e RA24) indicaram que o anel pirimido-pirimidina é estável, enquanto o grupo dietanolamina é o mais suscetível à fragmentação. Os resultados contribuem para a compreensão das propriedades químicas e do mecanismo de oxidação deste importante fármaco.