Síntese, caracterização e atividade antiproliferativa contra linhagens tumorais de duas novas tiossemicarbazonas

• Ano de defesa: 2023
• Autor(a) principal: Marcon, Pedro Henrique Salgado
• Tipo de documento: Dissertação
• Tipo de acesso: Acesso aberto
• Idioma: por
• Instituição de defesa: Biblioteca Digitais de Teses e Dissertações da USP
• Palavras-chave em Português: Antiproliferative activity; Atividade antiproliferativa; Chelators; HeLa; HepG2; Quelantes; Thiosemicarbazones; Tiossemicarbazonas
• Link de acesso: https://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46136/tde-11122023-181544/

As tiossemicarbazonas têm recebido atenção devido à sua variedade de propriedades biológicas. Sua diversidade de efeitos, como atividades antibacterianas, antivirais, antifúngicas e antineoplásicas, motiva a exploração e investigação de numerosos compostos dentro dessa classe. Os complexos de íons metálicos de ferro, cobre, zinco, níquel, platina, ouro e entre outros, com as tiossemicarbazonas são interesse de pesquisa dentro da área da química bioinorgâ- nica, pelo fato de apresentarem atividades e mecanismos de ação in vitro contra células de câncer. Este trabalho relata a síntese, caracterização e atividade antiproliferativa de duas novas moléculas da classe das tiossemicarbazonas: pentano-1,5-diilidenobis(N-metilhidrazina-1-carbotioamida) [H2L1] e pentano-1,5-diilidenobis(N-benzilhidrazina-1-carbotioamida) [H2L2]. Ambos os compostos foram totalmente caracterizados através de temperatura de fusão, análise elementar (para carbono, hidrogênio e nitrogênio), espectroscopia de infravermelho (FTIR), espectroscopia de absorção UV-Vis, ressonância magnética nuclear de prótons (1H) e carbono- 13 (13C) e espectrometria de massas por ionização por spray de elétrons (ESI-MS). O ensaio de viabilidade celular foi realizado contra linhagens de células tumorais HeLa (câncer cervical) e HepG2 (câncer de fígado humano). H2L1 possui uma maior atividade antiproliferativa quando comparada a H2L2 contra ambas as linhagens de células tumorais estudadas; a diferença entre os dois perfis provavelmente se deve à variação estrutural entre as moléculas, uma vez que a única diferença é a mudança do grupo terminal metil para o benzil. O IC50 para H2L1 está em baixas concentrações micromolares, mostrando-se mais citotóxico que a cisplatina contra a linhagem HeLa, enquanto demonstra uma citotoxicidade semelhante à da cisplatina contra HepG2; H2L2 não demonstrou citotoxicidade relevante, visto que seu IC 50 tem valores maiores que 100µM.