Estudo teórico comparativo de anéis e cinco e seis membros de enxofre, nitrogênio e carbono ou fósforo - Treu Filho, Oswaldo (1985)
Foi realizado um estudo químico quântico de várias estruturas cíclicas planas de 5 e 6 átomos contendo enxôfre, nitrogênio e carbono ou enxôfre, nitrogênio e fósforo. O método de cálculo empregado foi uma versão não empírica das equações de Hartree-Fock-Slater com orbitais moleculares construídos como combinação linear de orbitais atômicos. A base atômica utilizada foi uma base dupla com funções de polarização 3d para os átomos de enxôfre e fósforo. Os parâmetros geométricos das moléculas, não disponíveis na literatura, foram obtidos com o auxílio do programa MNDO. As estruturas eletrônicas dos ciclos conhecidos CS2N2 e CSNSN foram descritas em detalhe, através dos orbitais moleculares, distribuição de cargas, forças de ligação e auto-valores de energia. O efeito de vários substituintes no ciclo CS2N2 foi considerado. Os dois ciclos mostraram ligações simples formadas em partes iguais por combinação σ e π, e o número de elétrons π cíclicos indicados pelos cálculos foi seis. Um estudo semelhante foi realizado para o ciclo PS2N2, ainda não sintetizado. A estrutura eletrônica deste ciclo foi encontrada como similar às anteriores, com ligações simples mais fortes, e foi proposta a viabilidade da síntese deste composto. No caso do ciclo CS2N3 para vários substituintes R (R = H, NH2, CH3 e Cl), no átomo de carbono, não foi possível encontrar uma configuração de estado fundamental devido à quase degenerescência do último orbital molecular ocupado com o primeiro orbital virtual. Com base neste fato foi proposta uma explicação para o fracasso das várias tentativas de síntese deste ciclo.