Síntese e caracterização de complexos de platina (II) com ligandos fosfínicos e cloroquina : estudo de suas interações com o ADN e avaliação de suas atividades citotóxicas

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 2013
Autor(a) principal: Villarreal Peña, Wilmer José
Orientador(a): Batista, Alzir Azevedo lattes
Banca de defesa: Não Informado pela instituição
Tipo de documento: Dissertação
Tipo de acesso: Acesso aberto
Idioma: por
Instituição de defesa: Universidade Federal de São Carlos
Câmpus São Carlos
Programa de Pós-Graduação: Programa de Pós-Graduação em Química - PPGQ
Departamento: Não Informado pela instituição
País: Não Informado pela instituição
Palavras-chave em Português:
Bioinorgânica
Câncer
Complexos de platina (II)
Fosfinas
Área do conhecimento CNPq:
CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
Link de acesso: https://repositorio.ufscar.br/handle/ufscar/7962
Resumo: In this work were synthesized and characterized complexes of general formule [Pt(P)2Cl2] and [Pt(P)2(CQ)Cl]PF6 (where (P)2= triphenylphosphine (PPh3), 1,3-bis (diphenylphosphino ) propane (dppp), 1,4-bis (diphenylphosphino) butane (dppb), 1,1 '-bis (diphenylphosphino) ferrocene (dppf) and CQ = Chloroquine). The characterization of the complexes was performed by means of elemental analysis, conductivity, absorption spectroscopy in the infrared and UV-Visible regions (IR and UV-Vis), NMR 1H, 13C{1H}, 15N{1H}, 31P{1H}, 195Pt{1H}, cyclic voltammetry and differential pulse, and mass spectrometry (in the case of chloroquine complexes). Also, the interaction of the chloroquine complexes with DNA was evaluated for calculate to the magnitude of the interaction with this important macromolecule, obtaining that the complexes showed interaction constants similar and higher than those presented by CQ and CQDP, and decrease the relative viscosity of DNA. We also evaluated the cytotoxic activity of the chloroquine complexes in the cell lines MCF-7 and MDA-MB-231 (human breast tumor cell lines), DU-145 (the human prostate tumor cell line), A549 (the human lung adenocarcinoma epithelial cell line), V79-4 (the Chinese hamster lung fibroblast cell line), and the L929 (nontumor cell line from mice), showed promissory activity, mainly of the complexes 5 and 8.
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The characterization of the complexes was performed by means of elemental analysis, conductivity, absorption spectroscopy in the infrared and UV-Visible regions (IR and UV-Vis), NMR 1H, 13C{1H}, 15N{1H}, 31P{1H}, 195Pt{1H}, cyclic voltammetry and differential pulse, and mass spectrometry (in the case of chloroquine complexes). Also, the interaction of the chloroquine complexes with DNA was evaluated for calculate to the magnitude of the interaction with this important macromolecule, obtaining that the complexes showed interaction constants similar and higher than those presented by CQ and CQDP, and decrease the relative viscosity of DNA. We also evaluated the cytotoxic activity of the chloroquine complexes in the cell lines MCF-7 and MDA-MB-231 (human breast tumor cell lines), DU-145 (the human prostate tumor cell line), A549 (the human lung adenocarcinoma epithelial cell line), V79-4 (the Chinese hamster lung fibroblast cell line), and the L929 (nontumor cell line from mice), showed promissory activity, mainly of the complexes 5 and 8.Neste trabalho, realizou-se as síntese e caracterizações dos complexos de formula geral [Pt(P-P)Cl2] e [Pt(P-P)(CQ)Cl]PF6 (onde P-P= trifenilfosfina (PPh3), 1,3-bis(difenilfosfino)propano (dppp), 1,4- bis(difenilfosfino)butano (dppb), 1,1´-bis(difenilfosfino)ferroceno (dppf), e CQ=Cloroquina). As caracterizações foram realizadas por meio de analise elementar, condutividade, espectroscopia de absorção na região do infravermelho (IV), de RMN 1H, 13C{1H}, 15N{1H}, 31P{1H}, 195Pt{1H}, espectroscopia de absorção na região do UV-Visível, voltametria cíclica e pulso diferencial, e espectrometria de massas (no caso dos complexos com CQ). Também foi avaliada a interação dos complexos sintetizados com o ADN, com a finalidade de estimar a magnitude da interação dos complexos sintetizados com esta importante macromolécula, obtendo se que os complexos sintetizados apresentam constantes de interação similares e superiores as apresentadas pela CQ e CQDF, e diminuem viscosidade relativa do DNA. Também foi avaliada a atividade citotóxica dos complexos com CQ nas linhagens celulares tumorais MCF-7 e MDA-MB-231 (tumor de mama humano), DU-145 (tumor de próstata humano), A549 (adenocarcinoma de pulmão humano) e não tumorais V79-4 (fibroblasto de pulmão de hamster chinese) e L929 (células não tumorais de camundongo), os quais apresentarem atividade promissória, principalmente os complexos 5 e 8.Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES)porUniversidade Federal de São CarlosCâmpus São CarlosPrograma de Pós-Graduação em Química - PPGQUFSCarBioinorgânicaCâncerComplexos de platina (II)FosfinasCIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICASíntese e caracterização de complexos de platina (II) com ligandos fosfínicos e cloroquina : estudo de suas interações com o ADN e avaliação de suas atividades citotóxicasSynthesis and characterization of platinum (ii) complexes with phosphinic and chloroquine ligands : study of their interaction with the dna and evaluation of their cytotoxic activitiesinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisOnlineinfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Repositório Institucional da UFSCARinstname:Universidade Federal de São Carlos (UFSCAR)instacron:UFSCARORIGINALDissWJVP.pdfDissWJVP.pdfapplication/pdf10066603https://{{ getenv "DSPACE_HOST" "repositorio.ufscar.br" }}/bitstream/ufscar/7962/1/DissWJVP.pdfffd7ae5b27438d4e59ea8f95fc995f39MD51LICENSElicense.txtlicense.txttext/plain; charset=utf-81957https://{{ getenv "DSPACE_HOST" "repositorio.ufscar.br" }}/bitstream/ufscar/7962/2/license.txtae0398b6f8b235e40ad82cba6c50031dMD52TEXTDissWJVP.pdf.txtDissWJVP.pdf.txtExtracted texttext/plain150648https://{{ getenv "DSPACE_HOST" "repositorio.ufscar.br" }}/bitstream/ufscar/7962/3/DissWJVP.pdf.txta28de5e4f724f827fca69a8e539bf19eMD53THUMBNAILDissWJVP.pdf.jpgDissWJVP.pdf.jpgIM Thumbnailimage/jpeg10956https://{{ getenv "DSPACE_HOST" "repositorio.ufscar.br" }}/bitstream/ufscar/7962/4/DissWJVP.pdf.jpg88c1b675ceb5c503a4722d8219646106MD54ufscar/79622019-09-11 02:27:02.372oai:repositorio.ufscar.br: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Repositório InstitucionalPUBhttps://repositorio.ufscar.br/oai/requestopendoar:43222023-05-25T12:53:07.531472Repositório Institucional da UFSCAR - Universidade Federal de São Carlos (UFSCAR)false
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