Análise estrutural de duas nitro azinas assimétricas

• Ano de defesa: 2016
• Autor(a) principal: Silva, Jhonata de Jesus
• Tipo de documento: Dissertação
• Tipo de acesso: Acesso aberto
• Idioma: por
• Instituição de defesa: Universidade Estadual de Goiás; UEG ::Coordenação de Mestrado Ciências Moleculares; Brasil; UEG; Programa de Pós-Graduação Stricto sensu em Ciências Moleculares
• Palavras-chave em Português: Cristalografia; Azinas; Difração de raios X; crystallography; Azines; X-ray diffraction; CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA; QUIMICA::FISICO-QUIMICA
• Link de acesso: http://www.bdtd.ueg.br/handle/tede/286

As azinas são compostos derivados das hidrazonas. Ambas são empregadas em diversas aplicações biológicas, destacam-se a atividade antioxidante, antitumoral, anticolinesterásica, dentre outras. A estrutura geral das azinas é definida pela presença de dois anéis aromáticos e um grupo azometino. A metodologia cristalográfica possibilita identificar todos os átomos que constituem o mapa de densidade eletrônica das moléculas no estado sólido cristalino. Os fundamentos principais da cristalografia são: simetria, difração de raios X e densidade eletrônica. Neste trabalho, são descritos brevemente estes conceitos e todas as etapas experimentais que constituem esta metodologia. O objetivo deste estudo foi a elucidação estrutural das azinas assimétricas C15H13N3O4 e C16H16N4O2 que correspondem aos compostos (7E,8E)-2-(3-metoxi-4-hidroxi-benzilideno)-1-(4- nitrobenzilideno)-hidrazina e (7E,8E)-1-(4-nitrobenzilideno)-2-(4-dimetilaminobenzilideno)- hidrazina utilizando a metodologia cristalográfica de difração de raios X de monocristal. Na etapa de cristalização utilizou-se o método direto, com a evaporação lenta do solvente diclorometano. As azinas C15H13N3O4 e C16H16N4O2 cristalizaram nos grupos espaciais P21/n e P1̅ respectivamente. As soluções das estruturas foram realizadas por Métodos Diretos, e o refinamento através da técnica de Mínimos Quadrados. Na análise da estrutura das moléculas se avaliou os seus parâmetros intramoleculares como geometria, interações intramoleculares, planaridade e substituintes, enquanto os parâmetros intermoleculares se averiguou as interações do tipo ligações de hidrogênio não clássicas C-H...O, C-H... 𝜋, ligações de hidrogênio clássicas O-H...O, interações não convencionais C-H...H-C e interações 𝜋... 𝜋 que contribuíram no arranjo supramolecular cristalino. As duas azinas assimétricas são planares e possuem fatores geométricos semelhantes. A diferença entre ambas é verificada estruturalmente, através dos substituintes dos anéis aromáticos e de acordo com o ambiente químico em que as interações intermoleculares se encontram. Particularmente, na azina C16H16N4O2, há indícios que ocorreu a perda de simetria aparente na estrutura devido a existência de outro elemento de simetria além do centro de inversão.