Análise estrutural e teórica de derivados de Chalconas com atividade biológica e propriedades térmicas

• Ano de defesa: 2021
• Autor(a) principal: Sallum, Lóide Oliveira
• Tipo de documento: Tese
• Tipo de acesso: Acesso aberto
• Idioma: por
• Instituição de defesa: Universidade Estadual de Goiás; UEG ::Coordenação de Doutorado em Química; Brasil; UEG; Programa de Pós-Graduação Doutorado em Química em Associação UFGD / UEG /UFG/RC
• Palavras-chave em Português: Bischalcona; Bishexanonas; Difração de raios X; Chalconas; Chalcone; Bischalcone; Bishexanones; X-ray diffraction; CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA; QUIMICA::FISICO-QUIMICA
• Link de acesso: http://www.bdtd.ueg.br/handle/tede/902

Este estudo descreve a síntese e a estrutura de (1E,4E)-1-(3-clorofenil)-5-(2,6,6-trimetilciclohex-1-eno)penta-1,4-dien-3-ona (BC I) pela difração de raios X por monocristal e pela análise da Superfície de Hirshfeld (SH). Cálculos teóricos, tais como a Teoria Quântica de Átomos em Moléculas (QTAIM), orbitais moleculares de fronteira, Mapa de Potencial Eletrostático (MPE) e atribuições do espectro no infravermelho, foram calculados com o nível de teoria B3LYP/6-311++G(d,p). Também, este trabalho investigou o docking molecular contra o DNA e a atividade citotóxica contra duas linhagens de células tumorais. A molécula BC I tem uma conformação do tipo meia cadeira para o anel ciclohexeno e os arranjos supramoleculares são estabilizados pelas interações C6–H6…O1 e C7–H7…O1. Análises do MPE e de docking indicam um ataque eletrofílico que é passível de ocorrer sobre o grupo carbonil. Além disso, três estruturas cristalinas (2E,6E)-2,6-bis(4-etilbenzilideno) ciclohexanona (BH I), (2E,6E)-2,6-bis(2,4 diclorobenzilideno) ciclohexanona (BH II) e (2E,6E)-2,6-bis(4-clorobenzilideno ciclohexanona (BH III) de chalconas baseadas no núcleo ciclohexanona foram sintetizadas e descritas pela cristalografia de raios X e pela análise da SH. Cálculos teóricos usando orbitais moleculares de fronteira, MPE, energias das interações de hiperconjugação, correções de counterpoise, QTAIM e atribuições do espectro no infravermelho foram calculados com o nível de teoria ωB97X-D/6-311++G(d,p). Também, este trabalho determinou o poder calorífico por meio da bomba calorimétrica. O empacotamento cristalino para BH I é determinado pela interação C3–H3B…O1 e pelo contato de dihidrogênio C13–H13B…H13B–C13. Da mesma forma, o empacotamento cristalino para BH II é determinado pelas interações C10–H10A…O1, C20–H20…O1, C17–H17…Cl3 e pelo empilhamento π…π. Também para BH III o empacotamento cristalino é determinado pelas interações C6–H6…π, C10–H10B…Cl1 e pelo contato halogênio C1–Cl1…Cl2. O procedimento de counterpoise foi calculado para elucidar as forças de interação que conduzem os arranjos moleculares no estado sólido. Também as energias das interações de hiperconjugação e a análise de QTAIM foram calculados para provar a existência de interações intermoleculares e para classificar suas naturezas. Ademais, orbitais moleculares de fronteira e MPE foram calculados para estudar suas propriedades eletrônicas e a análise do valor calorífico revelou que os três compostos possuem capacidades caloríficas semelhantes a alguns combustíveis.