Contribuição ao estudo químico e biológico do gênero Bocageopsis (Annonaceae) da Região Amazônica

• Ano de defesa: 2019
• Autor(a) principal: Soares, Elzalina Ribeiro
• Outros Autores: http://lattes.cnpq.br/3506068199238697
• Tipo de documento: Tese
• Tipo de acesso: Acesso embargado
• Idioma: por
• Instituição de defesa: Universidade Federal do Amazonas; Instituto de Ciências Exatas; Brasil; UFAM; Programa de Pós-graduação em Química
• Palavras-chave em Português: Essências e óleos essenciais; Análise cromatográfica; Ressonância magnética nuclear; CIÊNCIAS EXATAS E DA TERRA: QUÍMICA; Técnicas Hifenadas; Alcaloides isoquinolínicos; Flavonoides Glicosilados; Óleos essenciais; Cromatografia; Espectrometria de Massas; Ressonância Magnética Nuclear
• Link de acesso: https://tede.ufam.edu.br/handle/tede/7736

A família Annonaceae é conhecida por suas espécies possuírem uma quantidade variada de compostos e sua importância econômica. As substâncias que se destacam são os alcaloides, terpenos e acetogeninas, uma vez que são relevantes para as atividades biológicas e farmacológicas relatadas na literatura. Embora muitos gêneros tenham sido explorados fitoquimicamente, há alguns com menos estudos, como Bocageopsis, que consiste em quatro espécies (B. mattogrossensis, B. canescens, B. multiflora e B. pleiosperma), todas restritas à América do Sul tropical e a leste da Cordilheira dos Andes. Abordagens fitoquímicas recentes realizadas com óleos essenciais - OEs de B. multiflora e B. pleiosperma e frações alcaloides de B. pleiosperma demonstraram o potencial químico desse gênero. O presente trabalho apresenta os dados fitoquímicos e biológicos de três espécies do gênero Bocageopsis (B. canescens, B. multiflora e B. pleiosperma) comumente encontradas na Região Amazônica. Diferentes partes das plantas foram submetidas à hidrodestilação, tratamento ácido-base e infusão para obtenção das substâncias e posteriormente submetidas a abordagens integrativas, como espectrometria de massa por ionização ambiental (LS-MS), técnicas cromatográficas hifenizadas por espectrometria de massa (CG-EM , CLAE-EM e CLAE-EM/EM) e RMN 1D e 2D. As análises por CG/EM dos OEs das três espécies, permitiu a identificação de 63 constituintes, além de revelar a presença exclusiva de sesquiterpenos e seus derivados e a ausência de monoterpenos. Os ensaios antimicrobianos dos OEs revelaram atividade bacteriológica do OEs dos galhos finos e grossos de B. multiflora, e das folhas de B. canescens e B. pleiosperma contra as linhagens de Staphylococcus aureus, Serratia marcens e Mycobacterium smegmatis, além da atividade fungicida dos OEs das folhas de B. canescens e galhos finos e galhos grossos de B. multiflora contra o patógeno Candida albicans. As abordagens integrativas das frações alcaloides das folhas e galhos finos de B. canescens e dos galhos grossos de B. multiflora permitem a identificação provisória de cinco alcaloides (anonaina, estefarina, isoboldina, asimilobina e norushinsunina). O fracionamento cromatográfico das folhas de B. canescens resultou no isolamento de dois isômeros alcaloides da classe das isoquinolinas simples, salsolina e isosalsolina, além dos alcaloides liriodenina, atherolina, nornuciferina e laurotetanina. O fracionamento da fração alcaloídica dos galhos grossos de B. multiflora resultou no isolamento dos alcaloides salsolina, isosalsolina, pronuciferina e N-formil-estefarina. O fracionamento do extrato aquoso das folhas de B. canescens permitiu a obtenção dos flavonóides kaempferol-3,7-O-α-L-dirhamnosídeo (kaempferitrina) e o novo flavonóide kaempferol-3-O- [α-L- ramnopiranosil-(1→2)-β-L-ramnopiranosil]-7-O-α-L-ramnopyranosídeo, pouco frequente na família Annonaceae, denominado canescentina. Todas as substâncias identificadas e isoladas são inéditas nas espécies estudadas, sendo os alcaloides norushinsunina, atherolina, pronuciferina e N-formil-estefarina, inédita no gênero Bocageopsis. Os alcaloides salsolina e isosalsolina foram publicados pela primeira vez na ordem Magnoliales. Portanto, nossos resultados fitoquímicos e biológicos para o gênero Bocageopsis reforçam a importância do gênero para a família Annonaceae.