Síntese de bis-1,2,3-triazóis 1,4-dissubstituídos aromáticos simétricos via reação CuAAC com potencial atividade leishmanicida.

• Ano de defesa: 2021
• Autor(a) principal: Ramos, Gabriel dos Santos
• Orientador(a): Victor, Mauricio Moraes
• Banca de defesa: Victor, Mauricio Moraes , Cunha, Silvio do Desterro , Freitas, Rossimiriam Pereira de
• Tipo de documento: Dissertação
• Tipo de acesso: Acesso aberto
• Idioma: por
• Instituição de defesa: Universidade Federal da Bahia
• Programa de Pós-Graduação: Programa de Pós-Graduação em Química
• Departamento: Instituto de Química
• País: Brasil
• Palavras-chave em Português: Bis-triazóis; Química orgânica; Atividade leishmanicida
• Área do conhecimento CNPq: CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA; CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA::QUIMICA ORGANICA::SINTESE ORGANICA
• Link de acesso: https://repositorio.ufba.br/handle/ri/37885

A reação de cicloadição azida-alcino catalisada por Cu(I) é uma reação de elevada regiosseletividade uma vez que forma apenas o 1,2,3-triazol 1,4-dissubstituído e é uma adaptação de reação térmica de cicloadição 1,3-dipolar de Huisgen que forma ambos regioisômeros. Além disso, a CuAAC se encontra dentro dos preceitos da química clique, o que a torna muito acessível em diversas sínteses devido a possibilidade de obtenção de moléculas de alta complexidade, em condições brandas, usando solventes não agressivos ao meio ambiente e sem necessidade de métodos cromatográficos para purificação. Anteriormente no grupo foram feitos testes leishmanicida e foi observado que os bis-1,2,3-triazóis 1,4-dissubstituídos aromáticos simétricos apresentavam considerável atividade leishmanicida, então foi proposta uma segunda geração de bis-triazóis aromáticos simétricos uma vez que é comprovado na literatura que os triazóis apresentam atividade leishmanicida além de outras. Essa atividade biológica é justificada principalmente devido a forma planar do anel triazólico que permite que ele realize interações do tipo π-stacking além da possibilidade de ligações de hidrogênio. Assim, para a síntese dos bis-1,2,3-triazóis aromáticos 1,4-dissubstituídos simétricos foram obtidas primeiramente as azidas orgânicas e alguns alcinos foram de origem comercial enquanto que outro foi obtido através da reação de acoplamento cruzado de Sonogashira. Foi também realizado um estudo in silico para a avaliação da potencial atividade leishmanicida dos compostos e alguns apresentaram resultados promissores. Durante a pesquisa também foi realizado um trabalho em paralelo que gerou um artigo intitulado “Utilização de biomassa em aulas de graduação de química orgânica experimental: Extração de flavonoides a partir de resíduos de cascas de frutas cítricas”.