Síntese, caracterização e estudos para aplicação de complexos com ligante derivado de 2-Furil-3-Hidroxicromona e cloreto de nicotinoíla
Ano de defesa: | 2021 |
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Tipo de documento: | Dissertação |
Tipo de acesso: | Acesso aberto |
Idioma: | por |
Instituição de defesa: |
Universidade Federal da Grande Dourados
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Programa de Pós-Graduação: |
Programa de pós-graduação em Química
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Departamento: |
Faculdade de Ciências Exatas e Tecnologia
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País: |
Brasil
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Palavras-chave em Português: | |
Palavras-chave em Inglês: | |
Área do conhecimento CNPq: | |
Link de acesso: | http://repositorio.ufgd.edu.br/jspui/handle/prefix/4779 |
Resumo: | As cromonas são compostos de ocorrência natural com uma gama de atividades biológicas e propriedades espectroscópicas exclusivas, como emissão de luz e bandas intensas no espectro de fluorescência. Nesse sentido, esse trabalho apresenta a síntese e caracterização da nicotinoil-2-(furan-2-il)-4-oxo-4H-cromen-3-ona (N-3EC-F) e seus complexos com metais da primeira série de transição. O ligante foi obtido a partir da reação de uma 3-hidroxicromona furil-substituída com o cloreto de nicotinoíla, e caracterizado por FT-IV, E.I. e RMN de 1H e 13C. Em uma próxima etapa foram realizadas reações para a síntese de complexos com o ligante N-3EC-F, com o qual foram obtidos 5 complexos com diferentes cloretos metálicos: [M(N-3EC-F)2Cl2]n (M = Mn2+ (1), Fe2+ (2), Co2+ (3), Ni2+ (4) e Cu2+ (5)). O composto 1 teve sua estrutura calculada a partir dos dados de difração de raios X em pó e foi proposto que os compostos 2─5 sejam isoestruturais à 1. Também foram obtidos novos complexos de Cu2+ quando usado sulfato ou nitrato de cobre(II), na presença de haletos ou pseudohaletos de potássio. Esses complexos são, possivelmente, aniônicos com fórmulas K2[Cu2(N-3EC-F)2(SO4)2X2] (X = Br (5s1), I (5s2) ou SCN (5s3)), K2[Cu2(N-3ECF)2(NO3)3X3] (X = Br (5n1) ou I (5n2)) e K3[Cu(N-3EC-F)(NCS)(NO3)4] (5n3). A partir de uma modificação na síntese com sulfato de cobre(II) e KSCN foi obtido um novo composto, de fórmula [Cu(N-3EC-F)2(NCS)2]n, que teve sua estrutura elucidada por difração de raios X em monocristal. Todos os compostos de coordenação foram caracterizados por FT-IV, que mostrou deslocamento nas bandas correspondentes aos estiramentos da carbonila e da ligação C═N, e presença de bandas referentes ao estiramento S═O e C≡N, de sulfato e tiocianato, respectivamente, quando era o caso. Também foram feitas análises de DRX em pó, que mostraram padrões de difração semelhantes para os compostos 1‒5, 5s1 e 5s2, e 5n1 e 5n2. Para conhecimento da composição química dos complexos, foi realizada análise elementar e medidas de EDS, a qual mostrou a presença dos metais para todos os compostos, cloro para 1‒5, enxofre para 5s1─5s3, bem como os respectivos halogênios e potássio, para todos aqueles compostos que foram obtidos a partir da síntese que levava haletos de potássio. Medidas de UV-Vis em solução de DMF foram realizadas para o ligante e os complexos 1 e 5, as quais indicaram que, em solução, o ligante se descoordena. O estudo de refletância difusa foi realizado para conhecimento do band gap estimado dos materiais, que ficou em uma faixa de 3,29‒3,38 eV, a fim de analisar uma potencial aplicação no campo da fotocatálise. Para realizar os testes fotocatalíticos foram preparados compósitos TiO2-1 ─ TiO2-5. O melhor resultado foi obtido ao utilizar o compósito TiO2-5, em que a produção de H2 ficou em 2985 μmol H2/g fotocatalisador. Por fim, foi realizado estudo da atividade antimicrobiana dos compostos 1‒5, sendo que os melhores resultados, quando comparados ao desempenho do sulfametoxazol, foram dos compostos 1, 4 e 5 contra a M. fortuitum. |
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Nesse sentido, esse trabalho apresenta a síntese e caracterização da nicotinoil-2-(furan-2-il)-4-oxo-4H-cromen-3-ona (N-3EC-F) e seus complexos com metais da primeira série de transição. O ligante foi obtido a partir da reação de uma 3-hidroxicromona furil-substituída com o cloreto de nicotinoíla, e caracterizado por FT-IV, E.I. e RMN de 1H e 13C. Em uma próxima etapa foram realizadas reações para a síntese de complexos com o ligante N-3EC-F, com o qual foram obtidos 5 complexos com diferentes cloretos metálicos: [M(N-3EC-F)2Cl2]n (M = Mn2+ (1), Fe2+ (2), Co2+ (3), Ni2+ (4) e Cu2+ (5)). O composto 1 teve sua estrutura calculada a partir dos dados de difração de raios X em pó e foi proposto que os compostos 2─5 sejam isoestruturais à 1. Também foram obtidos novos complexos de Cu2+ quando usado sulfato ou nitrato de cobre(II), na presença de haletos ou pseudohaletos de potássio. Esses complexos são, possivelmente, aniônicos com fórmulas K2[Cu2(N-3EC-F)2(SO4)2X2] (X = Br (5s1), I (5s2) ou SCN (5s3)), K2[Cu2(N-3ECF)2(NO3)3X3] (X = Br (5n1) ou I (5n2)) e K3[Cu(N-3EC-F)(NCS)(NO3)4] (5n3). A partir de uma modificação na síntese com sulfato de cobre(II) e KSCN foi obtido um novo composto, de fórmula [Cu(N-3EC-F)2(NCS)2]n, que teve sua estrutura elucidada por difração de raios X em monocristal. Todos os compostos de coordenação foram caracterizados por FT-IV, que mostrou deslocamento nas bandas correspondentes aos estiramentos da carbonila e da ligação C═N, e presença de bandas referentes ao estiramento S═O e C≡N, de sulfato e tiocianato, respectivamente, quando era o caso. Também foram feitas análises de DRX em pó, que mostraram padrões de difração semelhantes para os compostos 1‒5, 5s1 e 5s2, e 5n1 e 5n2. Para conhecimento da composição química dos complexos, foi realizada análise elementar e medidas de EDS, a qual mostrou a presença dos metais para todos os compostos, cloro para 1‒5, enxofre para 5s1─5s3, bem como os respectivos halogênios e potássio, para todos aqueles compostos que foram obtidos a partir da síntese que levava haletos de potássio. Medidas de UV-Vis em solução de DMF foram realizadas para o ligante e os complexos 1 e 5, as quais indicaram que, em solução, o ligante se descoordena. O estudo de refletância difusa foi realizado para conhecimento do band gap estimado dos materiais, que ficou em uma faixa de 3,29‒3,38 eV, a fim de analisar uma potencial aplicação no campo da fotocatálise. Para realizar os testes fotocatalíticos foram preparados compósitos TiO2-1 ─ TiO2-5. O melhor resultado foi obtido ao utilizar o compósito TiO2-5, em que a produção de H2 ficou em 2985 μmol H2/g fotocatalisador. Por fim, foi realizado estudo da atividade antimicrobiana dos compostos 1‒5, sendo que os melhores resultados, quando comparados ao desempenho do sulfametoxazol, foram dos compostos 1, 4 e 5 contra a M. fortuitum.Chromones are naturally occurring compounds with a range of biological activities and unique spectroscopic properties, such as light emission and intense bands in the fluorescence spectrum. In this sense, this work presents the synthesis and characterization of nicotinoil-2-(furan-2-yl)-4-oxo-4H-chromen-3-one (N-3EC-F) and its complexes with metal ions from the first transition row. The ligand was obtained from the reaction of a furyl-substituted 3-hydroxychromone with nicotinoyl chloride, and characterized by FT-IR, MS and 1H and 13C NMR. In the next step, reactions were carried out for the synthesis of complexes with the ligand N-3EC-F, with which 5 complexes with different metal chlorides were obtained: [M(N-3EC-F)2Cl2]n (M = Mn2+ (1), Fe2+ (2), Co2+ (3), Ni2+ (4) and Cu2+ (5)). Compound 1 had its structure calculated from powder X-ray diffraction data and it has been proposed that compounds 2─5 are isostructural to 1. New Cu2+ complexes were also obtained when copper(II) sulfate or nitrate were used, in the presence of potassium halides or pseudohalides. These complexes are possibly anionic with formulas K2[Cu2(N-3EC-F)2(SO4)2X2] (X = Br (5s1), I (5s2) or SCN (5s3)), K2[Cu2(N-3EC-F)2(NO3)3X3] (X = Br (5n1) or I (5n2)) and K3[Cu(N-3EC-F)(NCS)(NO3)4] (5n3). The modification in the synthesis with copper(II) sulfate and KSCN led to a new compound with formula [Cu(N-3ECF)2(NCS)2]n, whose structure was elucidated by single-crystal X-ray diffraction. All coordination compounds were characterized by FT-IR, which showed displacement in the stretch bands of carbonyl and C═N, and presence of bands referring to the stretch S═O and C≡N, of sulfate and thiocyanate, respectively, when it was the case. Powder X-ray diffraction analyzes were also performed, which showed similar diffraction patterns for compounds 1‒5, 5s1 and 5s2, and 5n1 and 5n2. To understand the chemical composition of the complexes, elemental and EDS analysis were performed, which showed the presence of metal for all compounds, chlorine for 1‒5, sulfur for 5s1─5s3, the respective halogen and potassium, for all that were obtained from the synthesis that took potassium halides. UV-Vis spectra in DMF solution were performed for the ligand and complexes 1 and 5, which indicated that, in solution, the ligand is uncoordinated. The study of diffuse reflectance was carried out to know the estimated band gap of the materials, which was in a range of 3.29‒3.38 eV, in order to analyze a potential application in the field of photocatalysis. To perform the photocatalytic tests, TiO2-1─ TiO2-5 composites were prepared, and the best result was obtained when using the TiO2-5 composite, in which the production of H2 was 2985 μmol H2/g photocatalyst. Finally, a study of the antimicrobial activity of compounds 1‒5 was carried out, and the best results, when compared to the performance of sulfamethoxazole, were of compounds 1, 4 and 5 against M. fortuitum.Submitted by Marcos Pimentel (marcospimentel@ufgd.edu.br) on 2022-03-07T20:18:43Z No. of bitstreams: 1 MarianaLeticiaMuninCamargo.pdf: 7254387 bytes, checksum: 813dbc78933e04745393f23a06d57ae2 (MD5)Made available in DSpace on 2022-03-07T20:18:43Z (GMT). No. of bitstreams: 1 MarianaLeticiaMuninCamargo.pdf: 7254387 bytes, checksum: 813dbc78933e04745393f23a06d57ae2 (MD5) Previous issue date: 2021-03-01Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES)porUniversidade Federal da Grande DouradosPrograma de pós-graduação em QuímicaUFGDBrasilFaculdade de Ciências Exatas e TecnologiaCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA::QUIMICA INORGANICACromonaCompostos de coordenaçãoFotocatáliseChromoneCoordination compoundsPhotocatalysisSíntese, caracterização e estudos para aplicação de complexos com ligante derivado de 2-Furil-3-Hidroxicromona e cloreto de nicotinoílaSynthesis, characterization and studies for the application of complexes with linker derived from 2-Furil-3-Hidroxychromone and nicotiyl chlorideinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisinfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Repositório Institucional da UFGDinstname:Universidade Federal da Grande Dourados (UFGD)instacron:UFGDTEXTMarianaLeticiaMuninCamargo.pdf.txtMarianaLeticiaMuninCamargo.pdf.txtExtracted texttext/plain157867https://repositorio.ufgd.edu.br/jspui/bitstream/prefix/4779/3/MarianaLeticiaMuninCamargo.pdf.txta0b746c3613c0993a084c0dd23f4293bMD53LICENSElicense.txtlicense.txttext/plain; charset=utf-81866https://repositorio.ufgd.edu.br/jspui/bitstream/prefix/4779/2/license.txt43cd690d6a359e86c1fe3d5b7cba0c9bMD52ORIGINALMarianaLeticiaMuninCamargo.pdfMarianaLeticiaMuninCamargo.pdfapplication/pdf7254387https://repositorio.ufgd.edu.br/jspui/bitstream/prefix/4779/1/MarianaLeticiaMuninCamargo.pdf813dbc78933e04745393f23a06d57ae2MD51prefix/47792023-09-16 01:08:46.326oai:https://repositorio.ufgd.edu.br/jspui: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ório InstitucionalPUBhttps://repositorio.ufgd.edu.br/jspui:8080/oai/requestopendoar:21162023-09-16T05:08:46Repositório Institucional da UFGD - Universidade Federal da Grande Dourados (UFGD)false |
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CAMARGO, Mariana Leticia Munin. Síntese, caracterização e estudos para aplicação de complexos com ligante derivado de 2-Furil-3-Hidroxicromona e cloreto de nicotinoíla. 2021. 127 f. Dissertação (Mestrado em Química) – Faculdade de Ciências Exatas e Tecnologia, Universidade Federal da Grande Dourados, Dourados, MS, 2021. |
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