Síntese e propriedades fotofísicas de chalconas e tiocarbamoilpirazolinas pirenil-substituídas

• Ano de defesa: 2022
• Autor(a) principal: Bughi, Douglas Henrique Corandin
• Orientador(a): Pizzuti, Lucas
• Banca de defesa: Schwalm, Cristiane Storck , Casagrande, Gleison Antonio
• Tipo de documento: Dissertação
• Tipo de acesso: Acesso aberto
• Idioma: por
• Instituição de defesa: Universidade Federal da Grande Dourados
• Programa de Pós-Graduação: Programa de pós-graduação em Química
• Departamento: Faculdade de Ciências Exatas e Tecnologia
• País: Brasil
• Palavras-chave em Português: Pirazolinas; Pireno; Materiais luminescentes
• Palavras-chave em Inglês: Pyrazolines; Pireno; Luminescent materials
• Área do conhecimento CNPq: CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA::QUIMICA ORGANICA::SINTESE ORGANICA
• Link de acesso: http://repositorio.ufgd.edu.br/jspui/handle/prefix/5195

O presente trabalho apresenta a síntese, caracterização estrutural, propriedades fotofísicas e avaliação da atividade biológica de uma série de cinco pirenilchalconas e sua posterior conversão em 3-pirenilpirazolinas pela ciclocondensação com tiossemicarbazida. Para caracterização das duas séries de compostos, utilizaram-se técnicas de ressonância magnética nuclear de 1H e 13C, espectrometria de massas de alta resolução, ponto de fusão, espectroscopia na região do UV-Vis e analise de fluorescência. A rota sintética visa a síntese dos precursores das tiocarbamoilpirazolinas pirenil-substituídas, uma série de pirenilchalconas (3a-e), obtidas a partir da condensação de Claisen-Schmidt em meio alcalino, de cinco aldeídos aromáticos para-substituídos (1a-e) com 1-acetilpireno (2), com rendimentos de 50-80%. Posteriormente os precursores 3a-e foi utilizada como material de partida para a obtenção das 3-pirenilpirazolinas (5a-e) através da ciclocondensação com tiosemicarbazida (4) em meio alcalino, com rendimentos de 55-80%. Tanto a estrutura quando a pureza foi confirma por meio dos resultados de RMN de 1H e 13C, HRMS e ponto de fusão. O estudo de absorção e fluorescência das estruturas foram avaliados em DMF, Éter, CH2Cl2, MeCN e MeOH como solventes e apresentou uma mudança de absorção e fluorescência para os solventes polares apróticos. Na região do UV-Vis os compostos 3a-e apresentaram bandas com máxima de absorção entre 313 e 418 nm, e com máximo de emissão entre 438-562 nm, após excitação em 350nm. Os compostos pirazolinos 5a-e apresentam duas bandas de absorção na região do UV-Vis com máxima de absorção entre 285-295 nm para banda I e 392-401 nm referente a banda II, quando excitados a 350 nm emitem bandas entre 435-475nm. Nos ensaios biológicos in vitro, nenhum dos compostos analisados apresentou atividade antimicrobiana frente as linhagens de cepas bacterianas e fúngicas utilizadas na metodologia, apresentando valores de CIM superiores a 125 μg/mL, valores fora dos padrões encontrados na literatura para determinação de atividade antimicrobiana.