Síntese limpa promovida por ultrassom de 5-alquilideno-2pirrolidinonas derivadas do ácido levulínico

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 2013
Autor(a) principal: Franco, Márcia Silvana Freire lattes
Orientador(a): Pizzuti, Lucas lattes
Banca de defesa: Simionatto, Euclésio lattes, Machado, Pablo lattes
Tipo de documento: Dissertação
Tipo de acesso: Acesso aberto
Idioma: por
Instituição de defesa: Universidade Federal da Grande Dourados
Programa de Pós-Graduação: Programa de pós-graduação em Química
Departamento: Faculdade de Ciências Exatas e Tecnologia
País: Brasil
Palavras-chave em Português:
Ultrassom
Ácido levulínico
Palavras-chave em Inglês:
Ultrasound
Levulinic acid
Área do conhecimento CNPq:
CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
Link de acesso: http://repositorio.ufgd.edu.br/jspui/handle/prefix/889
Resumo: Este trabalho descreve a síntese de 5-alquilideno-2-pirrolidinonas através de reações entre 7,7,7-trifluor-4-metoxi-6-oxo-4-heptanoato de metila e aminas primárias alquílicas e arílicas. As reações foram realizadas em etanol em condições ultrassônicas, em tempos que variaram de 30 a 120 minutos, dependendo do substituinte alquila ou arila utilizado. As 5-alquilideno-2-pirrolidinonas obtidas a partir de aminas alquílicas tiveram bons rendimentos e os compostos foram obtidos em tempo de 30 a 90 minutos. O produto obtido da reação com anilina foi obtido em excelente rendimento em tempo de 105 minutos. Já com as anilinas substituídas os rendimentos variaram de ruim a excelente. Aminas alquílicas com substituintes volumosos não formaram o produto de ciclização (aminas 2a e 2b) ou formaram mistura de produto ciclizado (5-alquilideno-2-pirrolidinonas) e não ciclizado (β-enaminocetona) nos casos das aminas 2c e 2d. Todos os produtos foram identificados através de técnicas de RMN de 1H e 13C, Espectrometria de Massas e Infravermelho.
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As 5-alquilideno-2-pirrolidinonas obtidas a partir de aminas alquílicas tiveram bons rendimentos e os compostos foram obtidos em tempo de 30 a 90 minutos. O produto obtido da reação com anilina foi obtido em excelente rendimento em tempo de 105 minutos. Já com as anilinas substituídas os rendimentos variaram de ruim a excelente. Aminas alquílicas com substituintes volumosos não formaram o produto de ciclização (aminas 2a e 2b) ou formaram mistura de produto ciclizado (5-alquilideno-2-pirrolidinonas) e não ciclizado (β-enaminocetona) nos casos das aminas 2c e 2d. Todos os produtos foram identificados através de técnicas de RMN de 1H e 13C, Espectrometria de Massas e Infravermelho.This work describes the 5-alkylidene-2-pyrrolidinone synthesis by the reaction of methyl 7,7,7-trifluoro-4-methoxy-6-oxo-4-heptenoate and alkyl- and arylamines. The reaction was carried out using ethanol as solvent under ultrasonic conditions. When alkylamines were allowed to react, the 5-alkylidene-2-pyrrolidinones were obtained in good yields after 30-90 minutes of sonication. The reaction of aniline resulted in an excellent yield after 105 minutes. Reactions of substituted anilines yielded the products in a range of bad to excellent yields. Alkyl amines that contain bulky groups did not show ciclization (amines 2a and 2b) or gave mixtures that contain the cyclic product (5-alkylidene-2-pyrrolidinone) and the acyclic intermediate (β-enaminoketone) in the cases of 2c and 2d. All products were identified by 1H and 13C NMR, mass spectrometry and infrared spectroscopy.Submitted by Alison Souza (alisonsouza@ufgd.edu.br) on 2019-05-21T21:27:47Z No. of bitstreams: 1 MarciaSilvanaFreireFranco.pdf: 8310786 bytes, checksum: cf4248db6ceaed9b47345b37e0481884 (MD5)Made available in DSpace on 2019-05-21T21:27:47Z (GMT). No. of bitstreams: 1 MarciaSilvanaFreireFranco.pdf: 8310786 bytes, checksum: cf4248db6ceaed9b47345b37e0481884 (MD5) Previous issue date: 2013-03-22Fundação de Apoio ao Desenvolvimento do Ensino, Ciência e Tecnologia do Estado de Mato Grosso do Sul (FUNDECT)porUniversidade Federal da Grande DouradosPrograma de pós-graduação em QuímicaUFGDBrasilFaculdade de Ciências Exatas e TecnologiaCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICAUltrassomÁcido levulínicoUltrasoundLevulinic acidSíntese limpa promovida por ultrassom de 5-alquilideno-2pirrolidinonas derivadas do ácido levulínicoinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisinfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFGDinstname:Universidade Federal da Grande Dourados (UFGD)instacron:UFGDTEXTMarciaSilvanaFreireFranco.pdf.txtMarciaSilvanaFreireFranco.pdf.txtExtracted texttext/plain111800https://repositorio.ufgd.edu.br/jspui/bitstream/prefix/889/3/MarciaSilvanaFreireFranco.pdf.txt5cf4bb8a6b1da42a0692215604c9dda6MD53ORIGINALMarciaSilvanaFreireFranco.pdfMarciaSilvanaFreireFranco.pdfapplication/pdf8310786https://repositorio.ufgd.edu.br/jspui/bitstream/prefix/889/1/MarciaSilvanaFreireFranco.pdfcf4248db6ceaed9b47345b37e0481884MD51LICENSElicense.txtlicense.txttext/plain; charset=utf-81866https://repositorio.ufgd.edu.br/jspui/bitstream/prefix/889/2/license.txt43cd690d6a359e86c1fe3d5b7cba0c9bMD52prefix/8892023-09-14 01:25:57.188oai:https://repositorio.ufgd.edu.br/jspui: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 Digital de Teses e Dissertaçõeshttp://repositorio.ufgd.edu.br/jspui/PUBhttp://repositorio.ufgd.edu.br/oai/request?verb=ListRecords&metadataPrefix=oai_dcbiblioteca.csb@ufgd.edu.br||andersonpiassarollo@ufgd.edu.bropendoar:2023-09-14T05:25:57Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFGD - Universidade Federal da Grande Dourados (UFGD)false
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