Síntese e caracterização de derivados alquilados do 2-aminoetanotiol, potenciais agentes antiparasitários
Ano de defesa: | 2019 |
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Tipo de documento: | Dissertação |
Tipo de acesso: | Acesso aberto |
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Instituição de defesa: |
Universidade Federal de Juiz de Fora (UFJF)
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Programa de Pós-Graduação: |
Programa de Pós-graduação em Química
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Departamento: |
ICE – Instituto de Ciências Exatas
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País: |
Brasil
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Palavras-chave em Português: | |
Área do conhecimento CNPq: | |
Link de acesso: | https://repositorio.ufjf.br/jspui/handle/ufjf/11198 |
Resumo: | A síntese, caracterização e avaliação da atividade biológica de moléculas bioativas se constituem como uma área de grande interesse em nosso grupo pesquisa. Os aminotióis são uma classe de moléculas utilizadas em algumas terapias, como no tratamento da cistinose nefropática, citoprotetoção no tratamento de câncer e utilizado em radiofármacos. Outras propriedades biológicas também vêm sido reportadas na literatura, a saber: atividade antiparasitária e antibacteriana. Neste trabalho são descritas a síntese de compostos alquilados derivados do aminoetanotiol obtidos a partir da reação de substituição nucleofílica com o reagente cloridrato de 2- aminoetanotiol. Os substratos utilizados foram: haletos de alquila com cadeias saturadas de 10 e 12 carbonos, cloretos de benzila substituídos e derivados iodados da galactose e do adamantanometanol (5 e 8). Os haletos de alquila utilizados foram comerciais e para a reação com os cloretos de benzila foram preparados dois cloretos (2c e 2d), derivados dos respectivos álcoois benzílicos. As hidroxilas da D- galactose foram protegidas formando o produto 4. Os compostos intermediários 5 e 8 foram obtidos a partir da substituição nucleofilica pelo átomo de iodo no carbono C-6 para o derivado 5 e no carbono C-1 para o derivado 8. Os compostos derivados do aminoetanotiol 1a- 1f, 3a-3d, 6, 7 e 10 foram obtidos a partir do tratamento dos substratos com o cloridrato de 2- aminoetanotiol na presença de base fraca em etanol. Os produtos obtidos tiveram suas estruturas elucidadas pela obtenção e análise dos espectros de RMN de 1H e 13C, infravermelho e mapas de contorno homonuclerar 1H x 1H (COSY) e heteronuclear 1H x 13C (HSQC). |
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Almeida, Mauro Vieirahttp://lattes.cnpq.br/Bombonato, Fernanda IreneValle, Marcelo Siqueirahttp://lattes.cnpq.br/Sousa, Lorena de Barros2019-10-24T12:00:51Z2019-10-142019-10-24T12:00:51Z2019-07-31https://repositorio.ufjf.br/jspui/handle/ufjf/11198A síntese, caracterização e avaliação da atividade biológica de moléculas bioativas se constituem como uma área de grande interesse em nosso grupo pesquisa. Os aminotióis são uma classe de moléculas utilizadas em algumas terapias, como no tratamento da cistinose nefropática, citoprotetoção no tratamento de câncer e utilizado em radiofármacos. Outras propriedades biológicas também vêm sido reportadas na literatura, a saber: atividade antiparasitária e antibacteriana. Neste trabalho são descritas a síntese de compostos alquilados derivados do aminoetanotiol obtidos a partir da reação de substituição nucleofílica com o reagente cloridrato de 2- aminoetanotiol. Os substratos utilizados foram: haletos de alquila com cadeias saturadas de 10 e 12 carbonos, cloretos de benzila substituídos e derivados iodados da galactose e do adamantanometanol (5 e 8). Os haletos de alquila utilizados foram comerciais e para a reação com os cloretos de benzila foram preparados dois cloretos (2c e 2d), derivados dos respectivos álcoois benzílicos. As hidroxilas da D- galactose foram protegidas formando o produto 4. Os compostos intermediários 5 e 8 foram obtidos a partir da substituição nucleofilica pelo átomo de iodo no carbono C-6 para o derivado 5 e no carbono C-1 para o derivado 8. Os compostos derivados do aminoetanotiol 1a- 1f, 3a-3d, 6, 7 e 10 foram obtidos a partir do tratamento dos substratos com o cloridrato de 2- aminoetanotiol na presença de base fraca em etanol. Os produtos obtidos tiveram suas estruturas elucidadas pela obtenção e análise dos espectros de RMN de 1H e 13C, infravermelho e mapas de contorno homonuclerar 1H x 1H (COSY) e heteronuclear 1H x 13C (HSQC).The synthesis, characterization and biological activity evaluation of bioactive molecules constitute an area of great interest in our research group. Aminothiols are a class of molecules used in some therapies such as nephropathic cystinosis, cytoprotection in cancer treatment and use in radiopharmaceuticals. Other biological properties have also been reported in the literature such as antiparasitic and antibacterial activity. In this work, the synthesis of alkylated compounds derived from aminoethanethiol obtained from nucleophilic substitution reaction with the 2-aminoethanethiol hydrochloride reagent is described. The substrates used were: alkyl halides with saturated chains of C-10 and C-12 carbon atoms, substituted benzyl chlorides and iodinated derivatives of adamantane and D-galactose (5 and 8). Were used commercial alkyl halides and for the reaction with the benzyl chlorides were prepared two chlorides (2c and 2d), derived from the respective benzyl alcohols. The hydroxyls from D-galactose were protected to form the product 4. The intermediate compounds 5 and 8 were obtained from nucleophilic substitution by the iodo atom on C-6 carbon for derivative 5 and on carbon C-1 for derivative 8. Compounds derived from aminoethanethiol 1a-1f, 3a-3d, 6, 7 and 10 were obtained from reactions of substrates with 2-aminoethanethiol hydrochloride in the presence of weak base in ethanol. The products obtained had their structures elucidated by analysis of Infrared spectra, 1H and 13C NMR, COSY (1H x 1H) and HSQC (1H X 13C) maps.porUniversidade Federal de Juiz de Fora (UFJF)Programa de Pós-graduação em QuímicaUFJFBrasilICE – Instituto de Ciências ExatasCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICAAminoetanotiolAntiparasitáriosAlquilados2- aminoethanothiolAntiparaticAlkylatedSíntese e caracterização de derivados alquilados do 2-aminoetanotiol, potenciais agentes antiparasitáriosinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisinfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Repositório Institucional da UFJFinstname:Universidade Federal de Juiz de Fora (UFJF)instacron:UFJFLICENSElicense.txtlicense.txttext/plain; charset=utf-81748https://repositorio.ufjf.br/jspui/bitstream/ufjf/11198/2/license.txt8a4605be74aa9ea9d79846c1fba20a33MD52ORIGINALlorenadebarrossousa.pdflorenadebarrossousa.pdfapplication/pdf4787932https://repositorio.ufjf.br/jspui/bitstream/ufjf/11198/1/lorenadebarrossousa.pdf843e3631fcb74615d615b3c96db244e1MD51TEXTlorenadebarrossousa.pdf.txtlorenadebarrossousa.pdf.txtExtracted texttext/plain110190https://repositorio.ufjf.br/jspui/bitstream/ufjf/11198/3/lorenadebarrossousa.pdf.txtc4aba18533cd8486f69990a7bd2f442bMD53THUMBNAILlorenadebarrossousa.pdf.jpglorenadebarrossousa.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg1148https://repositorio.ufjf.br/jspui/bitstream/ufjf/11198/4/lorenadebarrossousa.pdf.jpgca0709347387fd107b1def0eba108b95MD54ufjf/111982019-10-25 04:07:32.38oai:hermes.cpd.ufjf.br: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Repositório InstitucionalPUBhttps://repositorio.ufjf.br/oai/requestopendoar:2019-10-25T06:07:32Repositório Institucional da UFJF - Universidade Federal de Juiz de Fora (UFJF)false |
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