Síntese, caracterização e avaliação biológica de derivados pirazolínicos obtidos a partir de chalconas e curcuminas

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 2016
Autor(a) principal: Miguel, Fábio Balbino lattes
Orientador(a): Couri, Mara Rubia Costa lattes
Banca de defesa: Siqueira, Fernanda Amaral de lattes, Nascimento Junior, Clebio Soares lattes, Grazul, Richard Michael lattes, Hyaric, Mireille Le lattes
Tipo de documento: Tese
Tipo de acesso: Acesso aberto
Idioma: por
Instituição de defesa: Universidade Federal de Juiz de Fora (UFJF)
Programa de Pós-Graduação: Programa de Pós-graduação em Química
Departamento: ICE – Instituto de Ciências Exatas
País: Brasil
Palavras-chave em Português:
Chalcona
Curcumina
Pirazolina
Avaliação biológica
Chalcone
Curcumine
Pyrazoline
Área do conhecimento CNPq:
CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
Link de acesso: https://repositorio.ufjf.br/jspui/handle/ufjf/4407
Resumo: Este trabalho descreve a síntese de pirazolinas, hidrazonas, chalconas, enonas e curcuminas, resultando em sessenta e nove novos compostos. O interesse pela obtenção de chalconas, enonas, curcuminas, e de seus análogos sintéticos se deve às inúmeras propriedades farmacológicas descritas para essas classes de compostos. Trinta e sete análogos de chalconas, nove análogos de curcuminas e treze enonas foram obtidos por meio da reação de Claisen Schmidt. Aldeídos e cetonas de cadeia longa foram obtidos via síntese de éteres de Williamson. Dezesseis chalconas tiveram sua atividade esquistossomicida in vitro avaliada frente a vermes adultos de Schistosoma mansoni. Os resultados demostraram que algumas delas foram capazes de causar a morte e a redução na atividade motora em 100% dos parasitos. As pirazolinas sintetizadas foram avaliadas quanto à suas atividades antitubercular, antibacteriana, anti-Trypanosoma cruzi, anticandidal e antitumoral. Um estudo vibracional do tautomerismo a partir dos derivados de pirazolina foi realizado por espectroscopia Raman na forma sólida e em solução de CHCl3, sugerindo a existência de tautômeros, no estado sólido ou em solução.
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Trinta e sete análogos de chalconas, nove análogos de curcuminas e treze enonas foram obtidos por meio da reação de Claisen Schmidt. Aldeídos e cetonas de cadeia longa foram obtidos via síntese de éteres de Williamson. Dezesseis chalconas tiveram sua atividade esquistossomicida in vitro avaliada frente a vermes adultos de Schistosoma mansoni. Os resultados demostraram que algumas delas foram capazes de causar a morte e a redução na atividade motora em 100% dos parasitos. As pirazolinas sintetizadas foram avaliadas quanto à suas atividades antitubercular, antibacteriana, anti-Trypanosoma cruzi, anticandidal e antitumoral. Um estudo vibracional do tautomerismo a partir dos derivados de pirazolina foi realizado por espectroscopia Raman na forma sólida e em solução de CHCl3, sugerindo a existência de tautômeros, no estado sólido ou em solução.This work describes the synthesis of pyrazolines, hydrazones, chalcones, enones and curcumines, resulting in sixty-nine new compounds. The interest in obtaining chalcones, enones, curcumines, and their synthetic analogues is due to numerous pharmacological properties described for these classes of compounds. Thirty-seven chalcone, nine curcumin analogues and thirteen enones were obtained via a Claisen-Schmidt reaction. Long-chain aldehydes and ketones were obtained via Williamson ether synthesis. Sixteen chalcone derivatives were evaluated in vitro for their schistosomicidal activity. The results showed that some compounds were able to cause death and reduction in motor activity in 100% of the parasites. The synthesized pyrazolines were evaluated for their antitubercular, antibacterial, anti-Trypanosoma cruzi, anticandidal, antitumor activities. A vibrational study of tautomerism from pyrazoline derivatives has been performed by Raman spectroscopy in solid form and CHCl3 solution. This study suggests the existence of tautomers, in the solid state or in solution.CAPES - Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível SuperiorporUniversidade Federal de Juiz de Fora (UFJF)Programa de Pós-graduação em QuímicaUFJFBrasilICE – Instituto de Ciências ExatasCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICAChalconaCurcuminaPirazolinaAvaliação biológicaChalconeCurcuminePyrazolineSíntese, caracterização e avaliação biológica de derivados pirazolínicos obtidos a partir de chalconas e curcuminasinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/doctoralThesisinfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Repositório Institucional da UFJFinstname:Universidade Federal de Juiz de Fora (UFJF)instacron:UFJFTEXTfabiobalbinomiguel.pdf.txtfabiobalbinomiguel.pdf.txtExtracted texttext/plain389049https://repositorio.ufjf.br/jspui/bitstream/ufjf/4407/3/fabiobalbinomiguel.pdf.txte444aea5f7ab8ed2c89c8bba8a2a60e3MD53THUMBNAILfabiobalbinomiguel.pdf.jpgfabiobalbinomiguel.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg1161https://repositorio.ufjf.br/jspui/bitstream/ufjf/4407/4/fabiobalbinomiguel.pdf.jpgdffed3729be916121b9c52ca419cb24aMD54LICENSElicense.txtlicense.txttext/plain; charset=utf-82197https://repositorio.ufjf.br/jspui/bitstream/ufjf/4407/2/license.txt000e18a5aee6ca21bb5811ddf55fc37bMD52ORIGINALfabiobalbinomiguel.pdffabiobalbinomiguel.pdfapplication/pdf17785036https://repositorio.ufjf.br/jspui/bitstream/ufjf/4407/1/fabiobalbinomiguel.pdf49c69e67c12d3558b393617795b80d6eMD51ufjf/44072019-06-16 05:44:37.234oai:hermes.cpd.ufjf.br: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Repositório InstitucionalPUBhttps://repositorio.ufjf.br/oai/requestopendoar:2019-06-16T08:44:37Repositório Institucional da UFJF - Universidade Federal de Juiz de Fora (UFJF)false
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