Síntese de derivados benzotiazólicos, benzimidazólicos e clorados de inositol a partir do L-(-)-quebrachitol

• Ano de defesa: 2009
• Autor(a) principal: Assis, João Vitor de
• Orientador(a): Almeida, Mauro Vieira de
• Banca de defesa: Souza, José Dias de , Grazul, Richard Michael
• Tipo de documento: Dissertação
• Tipo de acesso: Acesso aberto
• Idioma: por
• Instituição de defesa: Universidade Federal de Juiz de Fora (UFJF)
• Programa de Pós-Graduação: Programa de Pós-graduação em Química
• Departamento: ICE – Instituto de Ciências Exatas
• País: Brasil
• Palavras-chave em Português: Quebrachitol; Tuberculose; Inositóis clorados; 2-mercaptobenzotiazol; 2-mercaptobenzimidazol; Tuberculosis; Chlorinated inositols; 2-mercaptobenzothiazole; 2-mercaptobenzimidazole
• Área do conhecimento CNPq: CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
• Link de acesso: https://repositorio.ufjf.br/jspui/handle/ufjf/4425

Nesse trabalho descreve-se, num primeiro momento, a síntese de derivados inositóis condensados com o 2-mercaptobenzotiazol ou com o 2mercaptobenzimidazol, potenciais agentes antibacterianos. A seguir é descrita a preparação de derivados clorados de inositol. No primeiro capítulo relata-se a obtenção e a avaliação das propriedades antituberculose de derivados do 2mercaptobenzotiazol e do 2-mercaptobenzimidazol condensados com um inositol. Tais compostos foram preparados via abertura de intermediário epóxido, o qual foi obtido a partir do L-quebrachitol, um produto natural isolável do látex da seringueira. Foram sintetizados 8 compostos inéditos, sendo quatro derivados do 2mercaptobenzotiazol e quatro derivados do 2-mercaptobenzimidazol. Na obtenção de alguns desses compostos foi empregada irradiação de microondas como fonte de aquecimento. Utilizou-se nestas reações um aparelho de microondas doméstico adaptado em nosso laboratório. Alguns desses compostos foram testados in vitro contra o Mycobacterium tuberculosis, no laboratório de Bacteriologia (IPEC) da FioCruz-RJ. Todavia, tais compostos não se mostraram ativos contra esse microorganismo. Alguns compostos também foram enviados para avaliação da atividade antibacteriana no National Institute of Allergy and Infectious Diseases (NIAID-EUA). O segundo capítulo desse trabalho relata-se a preparação de análogos clorados nas posições C2 ou C3 do quiro-inositol, usando-se também como material de partida o L-quebrachitol. Tais derivados halogenados são candidatos a possíveis compostos bioativos, assim como precursores interessantes para a preparação de outras moléculas. As estruturas dos produtos obtidos foram elucidadas por espectroscopia na região do infravermelho, RMN de 1H e RMN de 13C. Algumas dessas estruturas foram também evidenciadas por experimentos de COSY, HMQC, HMBC e espectrometria de massas.