Processos sustentáveis de hidroformilação: solventes verdes, tecnologias one-pot e catalisadores de cobalto
Ano de defesa: | 2022 |
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Instituição de defesa: |
Universidade Federal de Minas Gerais
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Programa de Pós-Graduação: |
Programa de Pós-Graduação em Química
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Departamento: |
ICX - DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
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País: |
Brasil
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Palavras-chave em Português: | |
Link de acesso: | http://hdl.handle.net/1843/50503 https://orcid.org/0000-0001-7968-9506 |
Resumo: | Diante do atual cenário é evidente a necessidade de revisar as atividades antropológicas relacionadas aos meios de produção que vigoram em nossa sociedade. A reação de hidroformilação é o processo mais importante para produção de aldeídos. Seus produtos e derivados estão presentes no dia a dia da sociedade e dificilmente deixaram de serem utilizados. Dessa forma, com as necessidades ambientais eminentes é evidente a necessidade de desenvolver e/ou aprimorar os processos industriais relacionados a essa transformação. Buscando o desenvolvimento de processos sustentáveis, foram avaliados solventes empregados na reação de hidroformilação. O solvente representa a maior parte da massa envolvida em um processo químico e, portanto, assume papel fundamental para a sustentabilidade do processo. Dentre os solventes avaliados, o anisol obteve destaque e foi aplicado na hidroformilação de diversos tipos de olefinas incluindo terpenos. Os resultados sugerem que o anisol é um solvente interessante para a reação de hidroformilação alinhando eficiência catalítica com sustentabilidade. Em seguida, foi desenvolvido um processo one-pot de funcionalização de olefinas realizando as transformações em sítios reacionais distintos da molécula do substrato simultaneamente no mesmo reator. O processo desenvolvido é inédito e baseado nas reações de hidroformilação e O-acilação e permite a síntese de moléculas com propriedades organolépticas e/ou intermediários na indústria de química fina. Esse processo foi avaliado em uma gama de substratos, os quais contém na mesma estrutura combinações do grupo OH (fenol, álcool primário, secundário e terciário) e ligação dupla C-C (mono, 1,1-dissubstituída, 1,2-dissubstituida, trissubstituída), tanto alifática como endocíclica. Em todos os casos o anisol pode ser utilizado como solvente para melhorar a sustentabilidade do processo. A realização desse processo permite a valorização da matéria-prima biorrenovável de forma sustentável com o intuito de diminuir e/ou eliminar a atividade alergênica de determinadas matérias primas impulsionando o respectivo setor industrial. Em seguida, foram estudadas reações de hidroformilação catalisadas por complexos de cobalto. O emprego de óxidos de fosfinas como promotores (em especial, o óxido de trifenilfosfina, uma substância simples e de baixo custo) permite realizar a hidroformilação de olefinas em condições brandas na presença de catalisador de cobalto. |
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Buscando o desenvolvimento de processos sustentáveis, foram avaliados solventes empregados na reação de hidroformilação. O solvente representa a maior parte da massa envolvida em um processo químico e, portanto, assume papel fundamental para a sustentabilidade do processo. Dentre os solventes avaliados, o anisol obteve destaque e foi aplicado na hidroformilação de diversos tipos de olefinas incluindo terpenos. Os resultados sugerem que o anisol é um solvente interessante para a reação de hidroformilação alinhando eficiência catalítica com sustentabilidade. Em seguida, foi desenvolvido um processo one-pot de funcionalização de olefinas realizando as transformações em sítios reacionais distintos da molécula do substrato simultaneamente no mesmo reator. O processo desenvolvido é inédito e baseado nas reações de hidroformilação e O-acilação e permite a síntese de moléculas com propriedades organolépticas e/ou intermediários na indústria de química fina. 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O emprego de óxidos de fosfinas como promotores (em especial, o óxido de trifenilfosfina, uma substância simples e de baixo custo) permite realizar a hidroformilação de olefinas em condições brandas na presença de catalisador de cobalto.Considering the current scenario, the need to review anthropological activities related to the production technologies in our society is evident. The hydroformylation reaction is the most important process to obtain aldehydes. Their products and their derivatives are present in daily life society and will be present for a long time. Seeking the development of sustainable processes, various solvents were evaluated in the hydroformylation reaction. The solvent represents most of the mass involved in a chemical process and, therefore, plays a fundamental role in the overall process sustainability. Among the solvents evaluated, anisole showed the best performance and was, therefore, applied in the hydroformylation of several types of olefins, including terpenes. The results have demonstrated that anisole is an interesting solvent for hydroformylation, allowing to match catalytic efficiency with sustainability. Next, we develop a one-pot process for the functionalization of olefins performing the modification of the substrate molecule in different reaction sites simultaneously in the same reactor. The novel process developed in the present work is based on the hydroformylation and O-acylation reactions and allows the synthesis of the molecules with interesting organoleptic properties and/or intermediates for the fine chemical industry. The process was evaluated on a range of substrates, which contain in the same structure the combinations of the OH group (phenol, primary, secondary and tertiary alcohol) and C-C double bond (mono, 1,1-disubstituted, 1,2-disubstituted, trisubstituted), both aliphatic and endocyclic. It was established that in all cases anisole can be used as a solvent to improve the process sustainability. The methodology developed allows for the sustainable valorization of biorenewable raw materials in order to reduce and/or eliminate the allergenic activity of certain raw materials, boosting the respective industrial sector. Next, the hydroformylation reactions catalyzed by cobalt complexes were studied. It has been shown, that the use of phosphine oxides as promoters (in particular, triphenylphosphine oxide, a simple and low-cost substance) allows performing hydroformylation under mild conditions in the presence of a cobalt catalyst.CNPq - Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e TecnológicoCAPES - Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível SuperiorporUniversidade Federal de Minas GeraisPrograma de Pós-Graduação em QuímicaUFMGBrasilICX - DEPARTAMENTO DE QUÍMICAPrograma Institucional de Internacionalização – CAPES - PrInthttp://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/3.0/pt/info:eu-repo/semantics/openAccessQuímica inorgânicaQuímica ambientalSolventesCatalisadores de cobaltoTerpenosFosfinaCatalisadores de metais de transiçãoRecursos naturais renováveisOlefinasHidrogenaçãoQuímica finaCarbonilaçãoProcesso oxoSolventes verdesTerpenosÓxido de fosfinasCarbonylationOxo processGreen solventsTerpenesPhosphine oxidesProcessos sustentáveis de hidroformilação: solventes verdes, tecnologias one-pot e catalisadores de cobaltoSustainable hydroformylation processes: green solvents, one-pot technologies and cobalt catalystsinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/doctoralThesisreponame:Repositório Institucional da UFMGinstname:Universidade Federal de Minas Gerais (UFMG)instacron:UFMGORIGINALTese - Fábio G. Delolo.pdfTese - Fábio G. Delolo.pdfapplication/pdf12366565https://repositorio.ufmg.br/bitstream/1843/50503/4/Tese%20-%20F%c3%a1bio%20G.%20Delolo.pdf6404830ff5b8d4702fa0d07dedb4862aMD54CC-LICENSElicense_rdflicense_rdfapplication/rdf+xml; charset=utf-8811https://repositorio.ufmg.br/bitstream/1843/50503/5/license_rdfcfd6801dba008cb6adbd9838b81582abMD55LICENSElicense.txtlicense.txttext/plain; charset=utf-82118https://repositorio.ufmg.br/bitstream/1843/50503/6/license.txtcda590c95a0b51b4d15f60c9642ca272MD561843/505032023-02-28 10:43:14.111oai:repositorio.ufmg.br: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ório de PublicaçõesPUBhttps://repositorio.ufmg.br/oaiopendoar:2023-02-28T13:43:14Repositório Institucional da UFMG - Universidade Federal de Minas Gerais (UFMG)false |
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