Aplicação de diferentes fontes de energia para a síntese de 1,2,3-triazóis funcionalizados

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 2016
Autor(a) principal: Xavier, Daiane da Motta
Orientador(a): Alves, Diego da Silva
Banca de defesa: Não Informado pela instituição
Tipo de documento: Tese
Tipo de acesso: Acesso aberto
Idioma: por
Instituição de defesa: Universidade Federal de Pelotas
Programa de Pós-Graduação: Programa de Pós-Graduação em Química
Departamento: Não Informado pela instituição
País: Brasil
Palavras-chave em Português:
Química orgânica
Compostos orgânicos
Compostos heterocíclicos
Síntese orgânica
Ultrassom
Microondas
Área do conhecimento CNPq:
CIENCIAS EXATAS E DA TERRA
Link de acesso: http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/handle/prefix/10118
Resumo: Este trabalho descreve a síntese de 1,2,3-triazóis utilizando fontes alternativas de energia, visando altos rendimentos e curtos tempos de reação. Primeiramente, foram sintetizados os arilselanil-fenil-1H-1,2,3-triazóis 3a-p via cicloadição 1,3-dipolar catalisada por cobre, entre arilselanil fenilazidas 1a-g e alquinos terminais 2a-m, na presença de acetato de cobre monoidratado e ascorbato de sódio, utilizando-se uma mistura de THF e H2O como solvente e irradiação de micro-ondas como fonte de energia. Os produtos foram obtidos em curtos tempos de reação (30 minutos) e em excelentes rendimentos, variando entre 85 e 97%. Em um segundo trabalho, sintetizou-se as 1,2,3-triazoil carboxamidas 6a-r via reações de organocatálise entre β-cetoamidas 4a-j e arilazidas 5a-h, na presença de quantidades catalíticas de dietilamina (5 mol%) em DMSO, sendo estas reações promovidas por ultrassom durante 15 minutos, onde os produtos obtidos apresentaram rendimentos que variam de 72 a 95%. As metodologias descritas, utilizando-se micro-ondas e ultrassom como fontes alternativas de energia demonstraram ser eficientes para a síntese de uma série de 1,2,3-triazóis em bons rendimentos e em curtos tempos de reação.
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Os produtos foram obtidos em curtos tempos de reação (30 minutos) e em excelentes rendimentos, variando entre 85 e 97%. Em um segundo trabalho, sintetizou-se as 1,2,3-triazoil carboxamidas 6a-r via reações de organocatálise entre β-cetoamidas 4a-j e arilazidas 5a-h, na presença de quantidades catalíticas de dietilamina (5 mol%) em DMSO, sendo estas reações promovidas por ultrassom durante 15 minutos, onde os produtos obtidos apresentaram rendimentos que variam de 72 a 95%. As metodologias descritas, utilizando-se micro-ondas e ultrassom como fontes alternativas de energia demonstraram ser eficientes para a síntese de uma série de 1,2,3-triazóis em bons rendimentos e em curtos tempos de reação.This work describes the synthesis of 1,2,3-triazoles using alternative energy sources in order to obtain products in high yields and in a short reaction time. Firstly, arylselanyl-phenyl-1H-1,2,3-triazoles 3a-p were synthesized via 1,3-dipolar cycloaddition from arylselanyl phenylazide 1a-g and terminal alkynes 2a-m in the presence of copper acetate monohydrate and sodium ascorbate, using a mixture of THF and H2O as solvent and microwave irradiation as energy source. The products were obtained in a short reaction time (30 minutes) and excellent yields ranging from 85 to 97%. In a second study, it was synthesized 1,2,3-triazoyl carboxamides 6a-r via organocatalyzed 1,3-dipolar cycloadditions between β-oxo-amides 4a-j and aryl azides 5a-h, in the presence of catalytic amounts of diethylamine (5 mol%), using DMSO as solvent under ultrasound irradiation at room temperature for 15 min provided the corresponding products in yields ranging from 72 to 95%. These described methods using microwave and ultrasound irradiation as alternative energy sources provided an efficient access for the synthesis of a series of 1,2,3-triazoles in good yields and in short reaction times.Sem bolsaporUniversidade Federal de PelotasPrograma de Pós-Graduação em QuímicaUFPelBrasilCC BY-NC-SAinfo:eu-repo/semantics/openAccessCIENCIAS EXATAS E DA TERRAQUIMICAQuímica orgânicaCompostos orgânicosCompostos heterocíclicosSíntese orgânicaUltrassomMicroondasAplicação de diferentes fontes de energia para a síntese de 1,2,3-triazóis funcionalizadosApplication of different energy sources for the synthesis of functionalized 1,2,3-triazolesinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/doctoralThesishttp://lattes.cnpq.br/9435990609705329https://orcid.org/0000-0002-1074-0294http://lattes.cnpq.br/1256729611139254Alves, Diego da SilvaXavier, Daiane da Mottareponame:Repositório Institucional da UFPel - Guaiacainstname:Universidade Federal de Pelotas (UFPEL)instacron:UFPELLICENSElicense.txtlicense.txttext/plain; charset=utf-81960http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/10118/3/license.txta963c7f783e32dba7010280c7b5ea154MD53open accessTEXTtese_daiane_da_motta_xavier.pdf.txttese_daiane_da_motta_xavier.pdf.txtExtracted texttext/plain135516http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/10118/4/tese_daiane_da_motta_xavier.pdf.txt581b319e3afb73750e2eef512c2804a0MD54open accessTHUMBNAILtese_daiane_da_motta_xavier.pdf.jpgtese_daiane_da_motta_xavier.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg1416http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/10118/5/tese_daiane_da_motta_xavier.pdf.jpgde0bdf86320b96e442dfb2df1fa25c62MD55open accessORIGINALtese_daiane_da_motta_xavier.pdftese_daiane_da_motta_xavier.pdfapplication/pdf4911901http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/10118/2/tese_daiane_da_motta_xavier.pdf3c899940030b104b0b431f8271023701MD52open accessprefix/101182023-09-23 03:01:09.751open accessoai:guaiaca.ufpel.edu.br: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Repositório InstitucionalPUBhttp://repositorio.ufpel.edu.br/oai/requestrippel@ufpel.edu.br || repositorio@ufpel.edu.br || aline.batista@ufpel.edu.bropendoar:2023-09-23T06:01:09Repositório Institucional da UFPel - Guaiaca - Universidade Federal de Pelotas (UFPEL)false
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