Síntese de novos Tetrazóis contendo Selênio ou Telúrio a partir de Calcogeno Alquilnitrilas.

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 2012
Autor(a) principal: Libero, Francieli Maria
Orientador(a): Perin, Gelson
Banca de defesa: Não Informado pela instituição
Tipo de documento: Dissertação
Tipo de acesso: Acesso aberto
Idioma: por
Instituição de defesa: Universidade Federal de Pelotas
Programa de Pós-Graduação: Programa de Pós-Graduação em Química
Departamento: Centro de Ciências Químicas, Farmacêuticas e de Alimentos
País: Brasil
Palavras-chave em Português:
Síntese
Arilcalcogeno alquilnitrilas
Reações de cicloadição
Synthesis
Arylcalcogene alkylnitriles
Cycloaddition reactions
Área do conhecimento CNPq:
CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
Link de acesso: http://guaiaca.ufpel.edu.br/handle/prefix/6002
Resumo: A presente dissertação descreve inicialmente a síntese de uma série diferenciada de arilcalcogeno alquilnitrilas, obtidas a partir da reação de substituição de cloro alquilnitrilas 1a-e por ânions arilseleno ou feniltelurolato, gerados in situ através da reação entre disselenetos de diarila ou diteluretos de difenila com NaBH4 em THF/EtOH, à temperatura ambiente e sob atmosfera de nitrogênio, fornecendo as arilcalcogeno alquilnitrilas 2a-m em 8 horas, com bons rendimentos. Numa etapa subsequente são descritas as reações de cicloadição entre as arilcalcogeno alquilnitrilas 2a-m com azida de sódio em solução aquosa, sob refluxo e com uso de sais de zinco como catalisador, gerando os 5-arilseleno e 5-arilteluroalquil-1H-tetrazóis 3a-m em 24 horas e com rendimentos satisfatórios. A metodologia utilizada é eficiente para a síntese de novos tetrazóis contendo selênio ou telúrio em sua estrutura.
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Numa etapa subsequente são descritas as reações de cicloadição entre as arilcalcogeno alquilnitrilas 2a-m com azida de sódio em solução aquosa, sob refluxo e com uso de sais de zinco como catalisador, gerando os 5-arilseleno e 5-arilteluroalquil-1H-tetrazóis 3a-m em 24 horas e com rendimentos satisfatórios. A metodologia utilizada é eficiente para a síntese de novos tetrazóis contendo selênio ou telúrio em sua estrutura.This dissertation initially describes the synthesis of a series of arylseleno and aryltelluro alkylnitriles. This compounds were obtained by the substitution reaction of chloro alkylnitriles 1a-e with arylselenolate or aryltellurolate anions, generated in situ by reaction between diaryl diselenides or diphenyl ditelluride with NaBH4 in THF/EtOH. The reaction proceeds at room temperature, providing the arylchalcogeno alkylnitriles 2a-m in good yields, ranging from 73-99%. In a subsequent step, the cycloaddition reactions between the arylchalcogenoalkylnitriles 2a-m with sodium azide are described. The reaction proceeds in refluxing water and with the use of zinc salts as a catalyst, generating the arylseleno and aryltelluroalkyl-1H-tetrazoles 3a-m in 24 hours and with satisfactory yields. This methodology was effective for the synthesis of new tetrazoles containing selenium or tellurium in its structure.Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPESporUniversidade Federal de PelotasPrograma de Pós-Graduação em QuímicaUFPelBrasilCentro de Ciências Químicas, Farmacêuticas e de AlimentosCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICASínteseArilcalcogeno alquilnitrilasReações de cicloadiçãoSynthesisArylcalcogene alkylnitrilesCycloaddition reactionsSíntese de novos Tetrazóis contendo Selênio ou Telúrio a partir de Calcogeno Alquilnitrilas.Synthesis of novel selenium or tellurium containing tetrazoles from chalcogeno alkylnitriles.info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesishttp://lattes.cnpq.br/2149319203216951http://lattes.cnpq.br/5962449538872950Perin, GelsonLibero, Francieli Mariainfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Repositório Institucional da UFPel - Guaiacainstname:Universidade Federal de Pelotas (UFPEL)instacron:UFPELTEXTDissertacao_Francieli_Maria_Libero.pdf.txtDissertacao_Francieli_Maria_Libero.pdf.txtExtracted texttext/plain78491http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/6002/6/Dissertacao_Francieli_Maria_Libero.pdf.txt86082232f7e54656d7d0d78e5aac4c05MD56open accessTHUMBNAILDissertacao_Francieli_Maria_Libero.pdf.jpgDissertacao_Francieli_Maria_Libero.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg1426http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/6002/7/Dissertacao_Francieli_Maria_Libero.pdf.jpgdea70e9d4ce14232ccfb7686a570cfc2MD57open accessORIGINALDissertacao_Francieli_Maria_Libero.pdfDissertacao_Francieli_Maria_Libero.pdfapplication/pdf708430http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/6002/1/Dissertacao_Francieli_Maria_Libero.pdf0bbba45a9566523b5140cb30fd946983MD51open accessCC-LICENSElicense_urllicense_urltext/plain; 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