N-(3-aminopropil) piperidina como precursora na síntese de 1,3-tiazolidin-4-onas.

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 2015
Autor(a) principal: Denis, Juliano Bosenbecker
Orientador(a): Cunico Filho, Wilson João
Banca de defesa: Não Informado pela instituição
Tipo de documento: Dissertação
Tipo de acesso: Acesso aberto
Idioma: por
Instituição de defesa: Universidade Federal de Pelotas
Programa de Pós-Graduação: Programa de Pós-Graduação em Química
Departamento: Centro de Ciências Químicas, Farmacêuticas e de Alimentos
País: Brasil
Palavras-chave em Português:
Heterociclos
Tiazolidinonas
Piperidina
Heterocycles
Thiazolidinones
Piperidine
Área do conhecimento CNPq:
CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
Link de acesso: http://guaiaca.ufpel.edu.br/handle/prefix/8937
Resumo: Uma série sistemática de treze 1,3-tiazolidin-4-onas inéditas foi sintetizada a partir da reação de ciclocondensação entre a N-(3-aminopropil)piperidina, arilaldeídos substituídos (Ph-R; onde R= 2-F, 3-F, 4-F, 2-Cl, 3-Cl, 4-Cl, 2-NO2, 3-NO2, 4-NO2, 2-OCH3, 3-OCH3, 4-OCH3, 4-CH3) e o ácido mercaptoacético. A relação estequiométrica dos reagentes foi de 1 equivalente da amina, 1 equivalente do aldeído e 3 equivalentes do ácido mercaptoacético. As 1,3-tiazolidin-4-onas foram sintetizadas pela via multicomponente one pot através da metodologia de aquecimento térmico convencional com o uso de Dean-Stark para remoção azeotrópica da água. Primeiramente ocorreu a adição da amina e do arilaldeído para a formação do intermediário imina in situ durante 2 horas de reação. Após foi adicionado o ácido mercaptoacético e acrescentado mais 3 horas de tempo de reação para ciclização intramolecular e formação dos produtos, totalizando 5 horas de reação. Quando necessário, as moléculas foram purificadas por cromatografia em coluna utilizando hexano/acetato de etila 8:2 como eluente. Os rendimentos dos produtos isolados foram na faixa de 47-82%. Todas as substâncias sintetizadas foram identificadas através de cromatografia gasosa acoplada à espectrometria de massas (CG-EM) e ressonância magnética nuclear (RMN) de 1H e 13C em espectrômetros de 200/500 MHz usando CDCl3.
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Todas as substâncias sintetizadas foram identificadas através de cromatografia gasosa acoplada à espectrometria de massas (CG-EM) e ressonância magnética nuclear (RMN) de 1H e 13C em espectrômetros de 200/500 MHz usando CDCl3.A systematic series of thirteen unpublished thiazolidinones were synthesized through cyclocondensation reaction between N-(3-aminopropyl)piperidine, substituted arenaldehydes (2-F, 3-F, 4-F, 2-Cl, 3-Cl, 4-Cl, 2-NO2, 3-NO2, 4-NO2, 2-OCH3, 3-OCH3, 4-OCH3, 4-CH3) and the mercaptoacetic acid. The stequiometric relationship of reactants was 1 equivalent of amine, 1 equivalent of aldehyde and 3 equivalent of mercaptoacetic acid. These 1,3-thiazolidin-4-ones were synthesized by multicomponent one-pot metodology using conventional termal heating in a Dean-Stark trap for azeotropic removal of water. First occurred the addition of amine with the arenealdehyde to afford the imine intermediate in situ for 2 hours of reaction. After that, the mercaptoacetic acid was added and the reaction was carried out over 3 hours more to occur the intramolecular cyclization to formation of products, in a 5 hours total reaction time. If necessary the compounds were purified by column chromatography with a mixture of hexane/ethyl acetate 8:2 as the eluent. The yields of the isolated products were in the range of 47-82%. All compounds are novel in the literature and were identified by gas chromatography coupled with mass spectrometry (GC-MS) and 1H and 13C nuclear magnetic resonance (NMR) in the 200/500 MHz spectrometer in CDCl3.Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPESporUniversidade Federal de PelotasPrograma de Pós-Graduação em QuímicaUFPelBrasilCentro de Ciências Químicas, Farmacêuticas e de AlimentosCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICAHeterociclosTiazolidinonasPiperidinaHeterocyclesThiazolidinonesPiperidineN-(3-aminopropil) piperidina como precursora na síntese de 1,3-tiazolidin-4-onas.N-(3-aminopropyl) piperidine as a precursor in the synthesis of 1,3-thiazolidin-4-ones.info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesishttp://lattes.cnpq.br/0421580778875578http://lattes.cnpq.br/8974631592328450Cunico Filho, Wilson JoãoDenis, Juliano Bosenbeckerinfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Repositório Institucional da UFPel - Guaiacainstname:Universidade Federal de Pelotas (UFPEL)instacron:UFPELTEXTDISSERTACAO_JULIANO BOSEMBECKER.pdf.txtDISSERTACAO_JULIANO BOSEMBECKER.pdf.txtExtracted texttext/plain85580http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/8937/6/DISSERTACAO_JULIANO%20BOSEMBECKER.pdf.txt32d9970af1861a9e24d92712fde2c159MD56open accessTHUMBNAILDISSERTACAO_JULIANO BOSEMBECKER.pdf.jpgDISSERTACAO_JULIANO BOSEMBECKER.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg1232http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/8937/7/DISSERTACAO_JULIANO%20BOSEMBECKER.pdf.jpg32a0530b5b8b1c3a00a2dda8b5ee9227MD57open accessORIGINALDISSERTACAO_JULIANO BOSEMBECKER.pdfDISSERTACAO_JULIANO BOSEMBECKER.pdfapplication/pdf2688391http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/8937/1/DISSERTACAO_JULIANO%20BOSEMBECKER.pdf601e1127cd0b198f33a3e4be7749b781MD51open accessCC-LICENSElicense_urllicense_urltext/plain; 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