Síntese de 5-alquil (aril)-3-triclorometil-1,2,4-oxadiazóis

• Ano de defesa: 2009
• Autor(a) principal: Bretanha, Lizandra Czermainski
• Orientador(a): Siqueira, Geonir Machado
• Tipo de documento: Dissertação
• Tipo de acesso: Acesso aberto
• Idioma: por
• Instituição de defesa: Universidade Federal de Pelotas
• Programa de Pós-Graduação: Programa de Pós-Graduação em Química
• Departamento: Instituto de Química e Geociências
• País: Brasil
• Palavras-chave em Português: 1,2,4-oxadiazol; Tricloroacetoamidoxima; Heterociclos; 1,2,4-oxadiazoles; Trichloroacetoamidoxime; Heterociclic
• Área do conhecimento CNPq: CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
• Link de acesso: http://guaiaca.ufpel.edu.br/handle/prefix/4982

Neste trabalho é descrita a síntese sistemática, em uma etapa, de treze compostos 3-triclorometil-1,2,4-oxadiazóis a partir da reação de cicloadicão intramolecular da tricloroacetoamidoximas com vários cloretos de ácidos (R-C(=O)Cl onde R= Me, Et, Pr, CH2Cl, CHCl2, CCl3, Ph, 4-nitrofenil, 2-fluorfenil, 4-metilfenil, 2-iodofenil, 2-metóxifenil, 3-bromofenil). Sendo que, dentre eles oito compostos são inéditos. Para estas reações foram testados diversos solventes (éter etílico, diclorometano, clorofórmio, tetrahidrofurano, ácido acético e tolueno) e, temperatura de reação que variaram de 25 a 1100C. Reações sem o uso de solvente, não levaram a formação dos produtos esperados. Assim, os melhores resultados foram obtidos com o uso de tolueno como solvente numa temperatura reacional de 1100C, com rendimentos que variaram entre 60-90%. Todos os produtos tiveram suas estruturas confirmadas por RMN de 1H e 13C, ponto de fusão e por espectrometria de massas (EM). Além disso, foi também descrita a síntese de tricloroacetoamidoxima com rendimento quantitativo seguindo alguns príncípios da química verde. Foi usado água como solvente, temperatura ambiente e tempo de reação de 20 horas. Estas condições de reação são mais brandas quando comparadas com aquelas descritas na literatura que envolvem refluxo de etanol por 24 horas com rendimento de 64%. A identificação do composto foi feita pelo ponto de fusão e sua estrutura elucidada por dados de Difração de raios-X.