Contribuição ao conhecimento químico da espécie Harpalyce brasiliana benth

• Ano de defesa: 2014
• Autor(a) principal: Pontes, Marcela de Castro Nogueira Diniz
• Orientador(a): Araújo, Renata Mendonça
• Tipo de documento: Dissertação
• Tipo de acesso: Acesso aberto
• Idioma: por
• Programa de Pós-Graduação: PROGRAMA DE PÓS-GRADUAÇÃO EM QUÍMICA
• País: Brasil
• Palavras-chave em Português: Harpalyce; “Raiz-de-cobra”; Acilfloroglucinol; Harpalicina II; Antiofídica; Cabenegrina
• Área do conhecimento CNPq: CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
• Link de acesso: https://repositorio.ufrn.br/jspui/handle/123456789/23088

Este trabalho apresenta a contribuição ao conhecimento químico da espécie Harpalyce brasiliana Benth, uma planta da família Leguminoseae utilizada na região nordeste para tratar ferimentos decorrentes de picadas de serpentes peçonhentas. Nesta espécie há grande presença de flavonoides e pterocarpanos, responsáveis por muitos efeitos biológicos. Após partição e tratamento cromatográfico do extrato etanólico das folhas, foi possível o isolamento e identificação das substâncias Harpalicina II, 1-hexanoil-2´,4,6-tri-hidroxi-3´metil-3´-(4-metil-3-pentenil)-benzopirano (HB1), 1-hexanoíl- 2’,4,6-trihidroxi-3’metil-3’benzo-(3-hidroxi-4-metil-3-pentenil)- benzopirano (HB2), 1-hexanoíl-[2’,3’]-pirano-3’-metil-6’-[hidroxi-dimetil-metano]-4,6-di-hidroxi-benzopirano (HB5), todas previamente relatadas, além da substância 5,4´´di-hidroxi- 3´,4´- metilenodioxi- 7,8:6´´,5´´-2´´,2´´- dimetilpirano-isoflavona (HB4), descrita pela primeira vez na literatura. A identificação das substâncias foi realizada através de métodos espectroscópicos de ressonância magnética nuclear uni e bidimensionais. Foi realizado o levantamento de floroglucinóis entre os anos de 2008 a 2014 contendo dados de deslocamento químico de RMN13C e atividades biológicas das estruturas listadas. Com os programas de química teórica disponíveis, foram realizadas otimização, cálculos de frequência vibracional, densidades de carga e deslocamento químico de RMN de uma das substâncias através do método B3LYP/ 6-311++g(d,p). A melhor correlação entre dados experimentais e teóricos de deslocamento químico foi de 0,998 para RMN13C e 0,9912 para RMN1H, ambas para a mesmo estereoisômero, possibilitando a confirmação da estrutura com conformação e estereoquímica mais estáveis.