Síntese de Amino-N-heteroaromáticos via SNAr

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 2018
Autor(a) principal: Lima Filho, Edson de Oliveira
Orientador(a): Cavalcanti, Livia Nunes
Banca de defesa: Não Informado pela instituição
Tipo de documento: Dissertação
Tipo de acesso: Acesso aberto
Idioma: por
Instituição de defesa: Não Informado pela instituição
Programa de Pós-Graduação: PROGRAMA DE PÓS-GRADUAÇÃO EM QUÍMICA
Departamento: Não Informado pela instituição
País: Brasil
Palavras-chave em Português:
2,3-dicloro-6,7-dinitroquinoxalina
Piridina.SNAr
Funcionalização C-H
Área do conhecimento CNPq:
CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
Link de acesso: https://repositorio.ufrn.br/jspui/handle/123456789/25098
Resumo: Derivados de N-heteroaromáticos contendo grupos aminas em suas estruturas são de grande interesse no desenvolvimento de novos fármacos, devido as atividades biológicasrelatadas na literatura. O desenvolvimento de novos protocolos para a obtenção de amino-N-heteroaromáticos de forma branda e sem uso de catalisadores metálicos é bastante desejado na química orgânica sintética. Neste trabalho foi desenvolvido um método para obtenção de derivados quinoxalínicos, através de uma reação de SNAr, utilizando 2,3-dicloro-6,7-dinitroquinoxalina e anilinas substituídas. Após otimização, foram obtidos 13 exemplos de produtos inéditos em condições brandas e sem uso de catalisadores metálicos, com rendimentos variando de baixos a ótimos (traço-98%). Além do uso do derivado quinoxalínico, foi estudada a reação de funcionalização C-H com a piridina e t-butilamina. O uso de iodo molecular (I2) como aditivo nesta transformação, possibilitou a formação do produto dissubstituídoN2,N6-di-terc-butilpiridina-2,6-diamina, a partir de uma síntese direta e com formação de um composto inédito, com potencial atividade biológica.
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