S?ntese, caracteriza??o e atividade antileishmania de derivados das classes 4-aril-3,4-diidrocumarinas, pirazolo[3,4-b]piridin-6-onas e N,N -difenil-benzamidinas

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 2008
Autor(a) principal: Santos, Cl?udio Eduardo Rodrigues dos lattes
Orientador(a): Lima, Aurea Echevarria Aznar Neves lattes
Banca de defesa: Não Informado pela instituição
Tipo de documento: Tese
Tipo de acesso: Acesso aberto
Idioma: por
Instituição de defesa: Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro
Programa de Pós-Graduação: Programa de P?s-Gradua??o em Qu?mica
Departamento: Instituto de Ci?ncias Exatas
País: Brasil
Palavras-chave em Português:
4-aril-3,4-diidrocumarinas
pirazolo[3,4-b]piridin-6-ona
N,N -difenilbenzamidina
atividade anti-leishmania
Palavras-chave em Inglês:
4-aryl-3,4-dihydrocoumarins
pyarazolo[3,4-b]pyridin-6-ones
antileishmanial activity
Área do conhecimento CNPq:
Qu?mica
Link de acesso: https://tede.ufrrj.br/jspui/handle/tede/39
Resumo: This work describes the preparation of a series of 9 compounds from the 4-aryl-3,4- dihydrocoumarins class (neoflavonoids), and another series of 12 compounds from a similar class, the pyarazolo[3,4-b]pyridin-6-ones. Generally speaking, modest to very good yields (40 -95%) were obtained for both classes, in remarkable time (7 to 20 minutes) using microwave irradiation. A series of 22 compounds from the N,N'- diphenyl-benzamidine class had also been synthesized, and the compounds were obtained in good yields (50-86%).Among the synthesized compounds, 4 4-aryl-3,4- dihydrocoumarins, 8 pyrazolo[3,4-b]pyridin-6-ones and 20 N,N'-diphenyl-benzamidine are new in the literature. All compounds were fully characterized by spectroscopic routine analysis of IR, 1H and 13C NMR and GC-MS. In addition, 1Hx1H NOESY was used in order to confirm the structures of the pyrazolo[3,4-b]pyridin-6-ones. Through the analysis of the formation heat values (hamiltoniano PM3), two tautomeric forms, aminics and iminics, of the N,N'-difenil-benzamidina compounds were found in equivalent proportions, with the exception of 165i and 165v, which have aminics forms in higher proportion, 57 (70% experimental) and 72%, respectively. Antileishmanial assays were performed with 4-aryl-3,4-dihydrocoumarins, and other 18 N,N'-diphenylbenzamidines, in collaboration with Laborat?rio de Bioqu?mica de Tripanomassomat?deos FIOCRUZ. Although, 4-aryl-3,4-dihydrocoumarins did not show significant antileishmanial activity (> 300 M); the N,N'-diphenyl-benzamidine compounds 165b (13,07 ?M), 165p (12,82 ?M) and 165i (16,71 ?M), stood out; and they presented antileishmanial activity comparable to the control drug, the pentamidine (11,26 ?M). Moreover, QSAR-2D analysis had been performed, in which reasonable models were obtained (r> 0,90); indicating that electron withdrawing groups favors the antileishmanial activity.
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Generally speaking, modest to very good yields (40 -95%) were obtained for both classes, in remarkable time (7 to 20 minutes) using microwave irradiation. A series of 22 compounds from the N,N'- diphenyl-benzamidine class had also been synthesized, and the compounds were obtained in good yields (50-86%).Among the synthesized compounds, 4 4-aryl-3,4- dihydrocoumarins, 8 pyrazolo[3,4-b]pyridin-6-ones and 20 N,N'-diphenyl-benzamidine are new in the literature. All compounds were fully characterized by spectroscopic routine analysis of IR, 1H and 13C NMR and GC-MS. In addition, 1Hx1H NOESY was used in order to confirm the structures of the pyrazolo[3,4-b]pyridin-6-ones. Through the analysis of the formation heat values (hamiltoniano PM3), two tautomeric forms, aminics and iminics, of the N,N'-difenil-benzamidina compounds were found in equivalent proportions, with the exception of 165i and 165v, which have aminics forms in higher proportion, 57 (70% experimental) and 72%, respectively. Antileishmanial assays were performed with 4-aryl-3,4-dihydrocoumarins, and other 18 N,N'-diphenylbenzamidines, in collaboration with Laborat?rio de Bioqu?mica de Tripanomassomat?deos FIOCRUZ. Although, 4-aryl-3,4-dihydrocoumarins did not show significant antileishmanial activity (> 300 M); the N,N'-diphenyl-benzamidine compounds 165b (13,07 ?M), 165p (12,82 ?M) and 165i (16,71 ?M), stood out; and they presented antileishmanial activity comparable to the control drug, the pentamidine (11,26 ?M). Moreover, QSAR-2D analysis had been performed, in which reasonable models were obtained (r> 0,90); indicating that electron withdrawing groups favors the antileishmanial activity.Este trabalho relata a prepara??o de uma s?rie de 9 compostos da classe 4-aril-3,4- diidrocumarinas (neoflavononas) e 12 compostos an?logos nitrogenados, pirazolo[3,4- b]piridin-6-onas. Os compostos das duas classes, de modo geral, foram obtidos com rendimentos moderados a muito bons (40-95%), em tempos not?veis (7 a 20 minutos) utilizando irradia??o de microondas. Sintetizou-se, tamb?m, uma s?rie de 22 compostos da classe N,N -difenil-benzamidinas obtendo-se rendimentos de moderados a bons (50- 86%). Dentre os compostos sintetizados, 4 4-aril-3,4-diidrocumarinas, 9 pirazolo[3,4- b]piridin-6-onas e 20 N,N -difenil-benzamidinas s?o in?ditos na literatura. Todos os compostos foram devidamente caracterizados por t?cnicas espectrom?tricas de rotina como IV, RMN de 1H, 13C, e CG-EM, e para a confirma??o das estruturas das pirazolo[3,4-b]piridin-6-ona foi utilizado, ainda, 1Hx1H NOESY. Atrav?s da an?lise dos valores de entalpias de forma??o (hamiltoniano PM3), p?de-se constatar que as formas tautom?ricas am?nicas e im?nicas dos derivados N,N -difenil-benzamidinas apresentaram-se em propor??es equivalentes, com exce??es dos 165i e 165v. As 4-aril- 3,4-diidrocumarinas e 18 derivados N,N -difenil-benzamidinas foram avaliadas frente ? Leishmania amazonensis na forma de promastigotas. As 4-aril-3,4-diidrocumarinas n?o tiveram a??o anti-leishmania significativa (at? 300?M) ao contr?rio das N,N -difenilbenzamidinas, destacando-se os derivados 165b (CI50=13,07?M), 165p (CI50=12,82?M) e 165i (CI50=16,71?M) que apresentaram atividade anti-leishmania compar?vel ao f?rmaco de controle, a pentamidina (CI50=11,26?M). Al?m disso, foram realizadas an?lises de QSAR-2D obtendo-se modelos razo?veis (r > 0,90), indicando que substituintes retiradores de el?trons favorecem a atividade anti-leishmania. Palavras chaves: 4-aril-3,4-diidrocumarinas, pirazolo[3,4-b]piridin-6-ona, N,N -difenilbenzamidina, atividade anti-leishmaniaEste trabalho relata a prepara??o de uma s?rie de 9 compostos da classe 4-aril-3,4- diidrocumarinas (neoflavononas) e 12 compostos an?logos nitrogenados, pirazolo[3,4- b]piridin-6-onas. Os compostos das duas classes, de modo geral, foram obtidos com rendimentos moderados a muito bons (40-95%), em tempos not?veis (7 a 20 minutos) utilizando irradia??o de microondas. Sintetizou-se, tamb?m, uma s?rie de 22 compostos da classe N,N -difenil-benzamidinas obtendo-se rendimentos de moderados a bons (50- 86%). Dentre os compostos sintetizados, 4 4-aril-3,4-diidrocumarinas, 9 pirazolo[3,4- b]piridin-6-onas e 20 N,N -difenil-benzamidinas s?o in?ditos na literatura. Todos os compostos foram devidamente caracterizados por t?cnicas espectrom?tricas de rotina como IV, RMN de 1H, 13C, e CG-EM, e para a confirma??o das estruturas das pirazolo[3,4-b]piridin-6-ona foi utilizado, ainda, 1Hx1H NOESY. Atrav?s da an?lise dos valores de entalpias de forma??o (hamiltoniano PM3), p?de-se constatar que as formas tautom?ricas am?nicas e im?nicas dos derivados N,N -difenil-benzamidinas apresentaram-se em propor??es equivalentes, com exce??es dos 165i e 165v. As 4-aril- 3,4-diidrocumarinas e 18 derivados N,N -difenil-benzamidinas foram avaliadas frente ? Leishmania amazonensis na forma de promastigotas. As 4-aril-3,4-diidrocumarinas n?o tiveram a??o anti-leishmania significativa (at? 300?M) ao contr?rio das N,N -difenilbenzamidinas, destacando-se os derivados 165b (CI50=13,07?M), 165p (CI50=12,82?M) e 165i (CI50=16,71?M) que apresentaram atividade anti-leishmania compar?vel ao f?rmaco de controle, a pentamidina (CI50=11,26?M). Al?m disso, foram realizadas an?lises de QSAR-2D obtendo-se modelos razo?veis (r > 0,90), indicando que substituintes retiradores de el?trons favorecem a atividade anti-leishmania. Palavras chaves: 4-aril-3,4-diidrocumarinas, pirazolo[3,4-b]piridin-6-ona, N,N -difenilbenzamidina, atividade anti-leishmaniaEste trabalho relata a prepara??o de uma s?rie de 9 compostos da classe 4-aril-3,4- diidrocumarinas (neoflavononas) e 12 compostos an?logos nitrogenados, pirazolo[3,4- b]piridin-6-onas. Os compostos das duas classes, de modo geral, foram obtidos com rendimentos moderados a muito bons (40-95%), em tempos not?veis (7 a 20 minutos) utilizando irradia??o de microondas. Sintetizou-se, tamb?m, uma s?rie de 22 compostos da classe N,N -difenil-benzamidinas obtendo-se rendimentos de moderados a bons (50- 86%). Dentre os compostos sintetizados, 4 4-aril-3,4-diidrocumarinas, 9 pirazolo[3,4- b]piridin-6-onas e 20 N,N -difenil-benzamidinas s?o in?ditos na literatura. Todos os compostos foram devidamente caracterizados por t?cnicas espectrom?tricas de rotina como IV, RMN de 1H, 13C, e CG-EM, e para a confirma??o das estruturas das pirazolo[3,4-b]piridin-6-ona foi utilizado, ainda, 1Hx1H NOESY. Atrav?s da an?lise dos valores de entalpias de forma??o (hamiltoniano PM3), p?de-se constatar que as formas tautom?ricas am?nicas e im?nicas dos derivados N,N -difenil-benzamidinas apresentaram-se em propor??es equivalentes, com exce??es dos 165i e 165v. As 4-aril- 3,4-diidrocumarinas e 18 derivados N,N -difenil-benzamidinas foram avaliadas frente ? Leishmania amazonensis na forma de promastigotas. As 4-aril-3,4-diidrocumarinas n?o tiveram a??o anti-leishmania significativa (at? 300?M) ao contr?rio das N,N -difenilbenzamidinas, destacando-se os derivados 165b (CI50=13,07?M), 165p (CI50=12,82?M) e 165i (CI50=16,71?M) que apresentaram atividade anti-leishmania compar?vel ao f?rmaco de controle, a pentamidina (CI50=11,26?M). Al?m disso, foram realizadas an?lises de QSAR-2D obtendo-se modelos razo?veis (r > 0,90), indicando que substituintes retiradores de el?trons favorecem a atividade anti-leishmania. Palavras chaves: 4-aril-3,4-diidrocumarinas, pirazolo[3,4-b]piridin-6-ona, N,N -difenilbenzamidina, atividade anti-leishmaniaEste trabalho relata a prepara??o de uma s?rie de 9 compostos da classe 4-aril-3,4- diidrocumarinas (neoflavononas) e 12 compostos an?logos nitrogenados, pirazolo[3,4- b]piridin-6-onas. Os compostos das duas classes, de modo geral, foram obtidos com rendimentos moderados a muito bons (40-95%), em tempos not?veis (7 a 20 minutos) utilizando irradia??o de microondas. Sintetizou-se, tamb?m, uma s?rie de 22 compostos da classe N,N -difenil-benzamidinas obtendo-se rendimentos de moderados a bons (50- 86%). Dentre os compostos sintetizados, 4 4-aril-3,4-diidrocumarinas, 9 pirazolo[3,4- b]piridin-6-onas e 20 N,N -difenil-benzamidinas s?o in?ditos na literatura. Todos os compostos foram devidamente caracterizados por t?cnicas espectrom?tricas de rotina como IV, RMN de 1H, 13C, e CG-EM, e para a confirma??o das estruturas das pirazolo[3,4-b]piridin-6-ona foi utilizado, ainda, 1Hx1H NOESY. Atrav?s da an?lise dos valores de entalpias de forma??o (hamiltoniano PM3), p?de-se constatar que as formas tautom?ricas am?nicas e im?nicas dos derivados N,N -difenil-benzamidinas apresentaram-se em propor??es equivalentes, com exce??es dos 165i e 165v. As 4-aril- 3,4-diidrocumarinas e 18 derivados N,N -difenil-benzamidinas foram avaliadas frente ? Leishmania amazonensis na forma de promastigotas. As 4-aril-3,4-diidrocumarinas n?o tiveram a??o anti-leishmania significativa (at? 300?M) ao contr?rio das N,N -difenilbenzamidinas, destacando-se os derivados 165b (CI50=13,07?M), 165p (CI50=12,82?M) e 165i (CI50=16,71?M) que apresentaram atividade anti-leishmania compar?vel ao f?rmaco de controle, a pentamidina (CI50=11,26?M). Al?m disso, foram realizadas an?lises de QSAR-2D obtendo-se modelos razo?veis (r > 0,90), indicando que substituintes retiradores de el?trons favorecem a atividade anti-leishmania. Palavras chaves: 4-aril-3,4-diidrocumarinas, pirazolo[3,4-b]piridin-6-ona, N,N -difenilbenzamidina, atividade anti-leishmaniaEste trabalho relata a prepara??o de uma s?rie de 9 compostos da classe 4-aril-3,4- diidrocumarinas (neoflavononas) e 12 compostos an?logos nitrogenados, pirazolo[3,4- b]piridin-6-onas. Os compostos das duas classes, de modo geral, foram obtidos com rendimentos moderados a muito bons (40-95%), em tempos not?veis (7 a 20 minutos) utilizando irradia??o de microondas. Sintetizou-se, tamb?m, uma s?rie de 22 compostos da classe N,N -difenil-benzamidinas obtendo-se rendimentos de moderados a bons (50- 86%). Dentre os compostos sintetizados, 4 4-aril-3,4-diidrocumarinas, 9 pirazolo[3,4- b]piridin-6-onas e 20 N,N -difenil-benzamidinas s?o in?ditos na literatura. Todos os compostos foram devidamente caracterizados por t?cnicas espectrom?tricas de rotina como IV, RMN de 1H, 13C, e CG-EM, e para a confirma??o das estruturas das pirazolo[3,4-b]piridin-6-ona foi utilizado, ainda, 1Hx1H NOESY. Atrav?s da an?lise dos valores de entalpias de forma??o (hamiltoniano PM3), p?de-se constatar que as formas tautom?ricas am?nicas e im?nicas dos derivados N,N -difenil-benzamidinas apresentaram-se em propor??es equivalentes, com exce??es dos 165i e 165v. As 4-aril- 3,4-diidrocumarinas e 18 derivados N,N -difenil-benzamidinas foram avaliadas frente ? Leishmania amazonensis na forma de promastigotas. As 4-aril-3,4-diidrocumarinas n?o tiveram a??o anti-leishmania significativa (at? 300?M) ao contr?rio das N,N -difenilbenzamidinas, destacando-se os derivados 165b (CI50=13,07?M), 165p (CI50=12,82?M) e 165i (CI50=16,71?M) que apresentaram atividade anti-leishmania compar?vel ao f?rmaco de controle, a pentamidina (CI50=11,26?M). Al?m disso, foram realizadas an?lises de QSAR-2D obtendo-se modelos razo?veis (r > 0,90), indicando que substituintes retiradores de el?trons favorecem a atividade anti-leishmania. Palavras chaves: 4-aril-3,4-diidrocumarinas, pirazolo[3,4-b]piridin-6-ona, N,N -difenilbenzamidina, atividade anti-leishmaniaEste trabalho relata a prepara??o de uma s?rie de 9 compostos da classe 4-aril-3,4- diidrocumarinas (neoflavononas) e 12 compostos an?logos nitrogenados, pirazolo[3,4- b]piridin-6-onas. Os compostos das duas classes, de modo geral, foram obtidos com rendimentos moderados a muito bons (40-95%), em tempos not?veis (7 a 20 minutos) utilizando irradia??o de microondas. Sintetizou-se, tamb?m, uma s?rie de 22 compostos da classe N,N -difenil-benzamidinas obtendo-se rendimentos de moderados a bons (50- 86%). Dentre os compostos sintetizados, 4 4-aril-3,4-diidrocumarinas, 9 pirazolo[3,4- b]piridin-6-onas e 20 N,N -difenil-benzamidinas s?o in?ditos na literatura. Todos os compostos foram devidamente caracterizados por t?cnicas espectrom?tricas de rotina como IV, RMN de 1H, 13C, e CG-EM, e para a confirma??o das estruturas das pirazolo[3,4-b]piridin-6-ona foi utilizado, ainda, 1Hx1H NOESY. Atrav?s da an?lise dos valores de entalpias de forma??o (hamiltoniano PM3), p?de-se constatar que as formas tautom?ricas am?nicas e im?nicas dos derivados N,N -difenil-benzamidinas apresentaram-se em propor??es equivalentes, com exce??es dos 165i e 165v. As 4-aril- 3,4-diidrocumarinas e 18 derivados N,N -difenil-benzamidinas foram avaliadas frente ? Leishmania amazonensis na forma de promastigotas. As 4-aril-3,4-diidrocumarinas n?o tiveram a??o anti-leishmania significativa (at? 300?M) ao contr?rio das N,N -difenilbenzamidinas, destacando-se os derivados 165b (CI50=13,07?M), 165p (CI50=12,82?M) e 165i (CI50=16,71?M) que apresentaram atividade anti-leishmania compar?vel ao f?rmaco de controle, a pentamidina (CI50=11,26?M). Al?m disso, foram realizadas an?lises de QSAR-2D obtendo-se modelos razo?veis (r > 0,90), indicando que substituintes retiradores de el?trons favorecem a atividade anti-leishmania. Palavras chaves: 4-aril-3,4-diidrocumarinas, pirazolo[3,4-b]piridin-6-ona, N,N -difenilbenzamidina, atividade anti-leishmaniaEste trabalho relata a prepara??o de uma s?rie de 9 compostos da classe 4-aril-3,4- diidrocumarinas (neoflavononas) e 12 compostos an?logos nitrogenados, pirazolo[3,4- b]piridin-6-onas. Os compostos das duas classes, de modo geral, foram obtidos com rendimentos moderados a muito bons (40-95%), em tempos not?veis (7 a 20 minutos) utilizando irradia??o de microondas. Sintetizou-se, tamb?m, uma s?rie de 22 compostos da classe N,N -difenil-benzamidinas obtendo-se rendimentos de moderados a bons (50- 86%). Dentre os compostos sintetizados, 4 4-aril-3,4-diidrocumarinas, 9 pirazolo[3,4- b]piridin-6-onas e 20 N,N -difenil-benzamidinas s?o in?ditos na literatura. Todos os compostos foram devidamente caracterizados por t?cnicas espectrom?tricas de rotina como IV, RMN de 1H, 13C, e CG-EM, e para a confirma??o das estruturas das pirazolo[3,4-b]piridin-6-ona foi utilizado, ainda, 1Hx1H NOESY. Atrav?s da an?lise dos valores de entalpias de forma??o (hamiltoniano PM3), p?de-se constatar que as formas tautom?ricas am?nicas e im?nicas dos derivados N,N -difenil-benzamidinas apresentaram-se em propor??es equivalentes, com exce??es dos 165i e 165v. As 4-aril- 3,4-diidrocumarinas e 18 derivados N,N -difenil-benzamidinas foram avaliadas frente ? Leishmania amazonensis na forma de promastigotas. As 4-aril-3,4-diidrocumarinas n?o tiveram a??o anti-leishmania significativa (at? 300?M) ao contr?rio das N,N -difenilbenzamidinas, destacando-se os derivados 165b (CI50=13,07?M), 165p (CI50=12,82?M) e 165i (CI50=16,71?M) que apresentaram atividade anti-leishmania compar?vel ao f?rmaco de controle, a pentamidina (CI50=11,26?M). Al?m disso, foram realizadas an?lises de QSAR-2D obtendo-se modelos razo?veis (r > 0,90), indicando que substituintes retiradores de el?trons favorecem a atividade anti-leishmania.Made available in DSpace on 2016-04-26T13:58:11Z (GMT). No. of bitstreams: 1 2008 - Claudio Eduardo Rodrigues dos Santos-anexos.pdf: 7973829 bytes, checksum: 513215121081532abaa9e1474975390b (MD5) Previous issue date: 2008-09-23FAPERJ - Funda??o Carlos Chagas Filho de Amparo ? Pesquisa do Estado do Rio de Janeiroapplication/pdfhttps://tede.ufrrj.br/retrieve/3518/2008-%20Cl%c3%a1udio%20Eduardo%20Rodrigues%20dos%20Santos.pdf.jpghttps://tede.ufrrj.br/retrieve/17570/2008-%20Cl%c3%a1udio%20Eduardo%20Rodrigues%20dos%20Santos.pdf.jpghttps://tede.ufrrj.br/retrieve/23904/2008-%20Cl%c3%a1udio%20Eduardo%20Rodrigues%20dos%20Santos.pdf.jpghttps://tede.ufrrj.br/retrieve/30306/2008-%20Cl%c3%a1udio%20Eduardo%20Rodrigues%20dos%20Santos.pdf.jpghttps://tede.ufrrj.br/retrieve/36654/2008-%20Cl%c3%a1udio%20Eduardo%20Rodrigues%20dos%20Santos.pdf.jpghttps://tede.ufrrj.br/retrieve/43056/2008-%20Cl%c3%a1udio%20Eduardo%20Rodrigues%20dos%20Santos.pdf.jpghttps://tede.ufrrj.br/retrieve/49422/2008-%20Cl%c3%a1udio%20Eduardo%20Rodrigues%20dos%20Santos.pdf.jpghttps://tede.ufrrj.br/retrieve/55862/2008-%20Cl%c3%a1udio%20Eduardo%20Rodrigues%20dos%20Santos.pdf.jpgporUniversidade Federal Rural do Rio de JaneiroPrograma de P?s-Gradua??o em Qu?micaUFRRJBrasilInstituto de Ci?ncias Exatas4-aril-3,4-diidrocumarinaspirazolo[3,4-b]piridin-6-onaN,N -difenilbenzamidinaatividade anti-leishmania4-aryl-3,4-dihydrocoumarinspyarazolo[3,4-b]pyridin-6-onesantileishmanial activityQu?micaS?ntese, caracteriza??o e atividade antileishmania de derivados das classes 4-aril-3,4-diidrocumarinas, pirazolo[3,4-b]piridin-6-onas e N,N -difenil-benzamidinasinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/doctoralThesisinfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRRJinstname:Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro (UFRRJ)instacron:UFRRJTHUMBNAIL2008- Cl?udio Eduardo Rodrigues dos Santos.pdf.jpg2008- Cl?udio Eduardo Rodrigues dos Santos.pdf.jpgimage/jpeg2270http://localhost:8080/tede/bitstream/tede/39/17/2008-+Cl%C3%A1udio+Eduardo+Rodrigues+dos+Santos.pdf.jpg92bd287a32896e760f0bcf13d2c13dfcMD517TEXT2008- Cl?udio Eduardo Rodrigues dos Santos.pdf.txt2008- Cl?udio Eduardo Rodrigues dos Santos.pdf.txttext/plain375931http://localhost:8080/tede/bitstream/tede/39/16/2008-+Cl%C3%A1udio+Eduardo+Rodrigues+dos+Santos.pdf.txt1a97d91e238d2428b60e90f483ee3790MD516ORIGINAL2008- Cl?udio Eduardo Rodrigues dos Santos.pdf2008- Cl?udio Eduardo Rodrigues dos Santos.pdfapplication/pdf26570302http://localhost:8080/tede/bitstream/tede/39/1/2008-+Cl%C3%A1udio+Eduardo+Rodrigues+dos+Santos.pdfe18a133e2f91fa8cdd4a85685ac2d27cMD51tede/392022-06-20 09:42:36.871oai:localhost:tede/39Biblioteca Digital de Teses e Dissertaçõeshttps://tede.ufrrj.br/PUBhttps://tede.ufrrj.br/oai/requestbibliot@ufrrj.br||bibliot@ufrrj.bropendoar:2022-06-20T12:42:36Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRRJ - Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro (UFRRJ)false
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description This work describes the preparation of a series of 9 compounds from the 4-aryl-3,4- dihydrocoumarins class (neoflavonoids), and another series of 12 compounds from a similar class, the pyarazolo[3,4-b]pyridin-6-ones. Generally speaking, modest to very good yields (40 -95%) were obtained for both classes, in remarkable time (7 to 20 minutes) using microwave irradiation. A series of 22 compounds from the N,N'- diphenyl-benzamidine class had also been synthesized, and the compounds were obtained in good yields (50-86%).Among the synthesized compounds, 4 4-aryl-3,4- dihydrocoumarins, 8 pyrazolo[3,4-b]pyridin-6-ones and 20 N,N'-diphenyl-benzamidine are new in the literature. All compounds were fully characterized by spectroscopic routine analysis of IR, 1H and 13C NMR and GC-MS. In addition, 1Hx1H NOESY was used in order to confirm the structures of the pyrazolo[3,4-b]pyridin-6-ones. Through the analysis of the formation heat values (hamiltoniano PM3), two tautomeric forms, aminics and iminics, of the N,N'-difenil-benzamidina compounds were found in equivalent proportions, with the exception of 165i and 165v, which have aminics forms in higher proportion, 57 (70% experimental) and 72%, respectively. Antileishmanial assays were performed with 4-aryl-3,4-dihydrocoumarins, and other 18 N,N'-diphenylbenzamidines, in collaboration with Laborat?rio de Bioqu?mica de Tripanomassomat?deos FIOCRUZ. Although, 4-aryl-3,4-dihydrocoumarins did not show significant antileishmanial activity (> 300 M); the N,N'-diphenyl-benzamidine compounds 165b (13,07 ?M), 165p (12,82 ?M) and 165i (16,71 ?M), stood out; and they presented antileishmanial activity comparable to the control drug, the pentamidine (11,26 ?M). Moreover, QSAR-2D analysis had been performed, in which reasonable models were obtained (r> 0,90); indicating that electron withdrawing groups favors the antileishmanial activity.
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