Síntese de 1-aril-4-[(dimetilamino)metileno] pirrolidino-2,3,5-trionas utilizando irradiação de micro-ondas
Ano de defesa: | 2011 |
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Tipo de documento: | Dissertação |
Tipo de acesso: | Acesso aberto |
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Instituição de defesa: |
Universidade Federal de Santa Maria
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Programa de Pós-Graduação: |
Programa de Pós-Graduação em Química
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Departamento: |
Química
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Resumo: | The synthesis of a series of 1-aryl-4-[(dimethylamino)methylene] pyrrolidine- 2,3,5-trione from the cyclocondensation reaction between b-enaminodiketone [Cl3C(O)C(=CHNMe2)C(O)CO2Et] and aniline derivatives [R = Ph, 3-Me-C6H4, 3- MeO-C6H4, 3-HO-C6H4, 4-Me-C6H4, 4-F-C6H4, 4-Cl-C6H4, 4-Br-C6H4, 4-O2N-C6H4, 4- MeCO-C6H4] was performed. The reaction conditions used to synthesize the pyrrolidine-2,3,5-triones involved environmentally benign techniques, as the use of microwave irradiation, employing the reactants b-enaminodiketone and amine in a molar ratio of 1:1.1, respectively, and a non-halogenated solvent. The reaction was carried out with short time (12-16 min) and the products were obtained in moderate to good yields (50- 76%). In addition, the advantages of using the microwave irradiation method in comparison to the conventional thermal heating were demonstrated. |
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2017-05-192017-05-192011-02-24VARGAS, Pâmela Schütz de. Microwave-assisted synthesis of 1-aryl-4 [(dimethylamino) methylene] pyrrolidine-2,3,5-trione. 2011. 118 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Universidade Federal de Santa Maria, Santa Maria, 2011.http://repositorio.ufsm.br/handle/1/10489The synthesis of a series of 1-aryl-4-[(dimethylamino)methylene] pyrrolidine- 2,3,5-trione from the cyclocondensation reaction between b-enaminodiketone [Cl3C(O)C(=CHNMe2)C(O)CO2Et] and aniline derivatives [R = Ph, 3-Me-C6H4, 3- MeO-C6H4, 3-HO-C6H4, 4-Me-C6H4, 4-F-C6H4, 4-Cl-C6H4, 4-Br-C6H4, 4-O2N-C6H4, 4- MeCO-C6H4] was performed. The reaction conditions used to synthesize the pyrrolidine-2,3,5-triones involved environmentally benign techniques, as the use of microwave irradiation, employing the reactants b-enaminodiketone and amine in a molar ratio of 1:1.1, respectively, and a non-halogenated solvent. The reaction was carried out with short time (12-16 min) and the products were obtained in moderate to good yields (50- 76%). In addition, the advantages of using the microwave irradiation method in comparison to the conventional thermal heating were demonstrated.A síntese de uma série de 4-(dimetilamino)metileno-1-aril-pirrolidino-2,3,5-triona foi realizada a partir da reação de ciclocondensação da b-enaminodicetona [Cl3C(O)C(=CHNMe2)C(O)CO2Et] com derivados da anilina [R = Ph, 3-Me-C6H4, 3- MeO-C6H4, 3-HO-C6H4, 4-Me-C6H4, 4-F-C6H4, 4-Cl-C6H4, 4-Br-C6H4, 4-O2N-C6H4, 4- MeCO-C6H4]. As condições reacionais utilizadas para a síntese das pirrolidino-2,3,5- trionas envolveram técnicas ambientalmente corretas, como o uso de irradiação de micro-ondas, empregando uma relação molar da b-enaminodicetona e da amina de 1:1.1, respectivamente e solvente não halogenado. A reação foi realizada em curtos períodos de reação (12-16 min) e os produtos foram obtidos com rendimentos de moderados a bons (50-76%). Além disso, foram demonstradas as vantagens da utilização do método de irradiação de micro-ondas sobre o método convencional de aquecimento térmico.Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológicoapplication/pdfporUniversidade Federal de Santa MariaPrograma de Pós-Graduação em QuímicaUFSMBRQuímicaIrradiação de micro-ondasEnaminodicetonaReação de ciclocondensaçãoPirrolidino-2,3,5-trionaMicrowave irradiationEnaminodiketoneCyclocondensation reactionPyrrolidine-2,3,5-trioneCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICASíntese de 1-aril-4-[(dimetilamino)metileno] pirrolidino-2,3,5-trionas utilizando irradiação de micro-ondasMicrowave-assisted synthesis of 1-aryl-4 [(dimethylamino) methylene] pyrrolidine-2,3,5-trioneinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisMartins, Marcos Antonio Pintohttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4783192P3D'oca, Marcelo Gonçalves Monteshttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4791505J8Dornelles, Lucianohttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4797177P9http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4219984P8Vargas, Pâmela Schütz de100600000000400500500300500c28419d9-6027-4f9c-acd2-76e8067a85d17a116aad-38a3-47b2-bbb6-f8fb2ec260f4e36017b4-6361-4ccc-ae10-c7da957c957a4a671e0c-bfb0-436b-bd8f-ab5645f4229einfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Manancial - Repositório Digital da UFSMinstname:Universidade Federal de Santa Maria (UFSM)instacron:UFSMORIGINALVARGAS, PAMELA SCHUTZ.pdfapplication/pdf4019364http://repositorio.ufsm.br/bitstream/1/10489/1/VARGAS%2c%20PAMELA%20SCHUTZ.pdffa69d492f86a0616cea6c67c7d6d9c91MD51TEXTVARGAS, PAMELA SCHUTZ.pdf.txtVARGAS, PAMELA SCHUTZ.pdf.txtExtracted texttext/plain126391http://repositorio.ufsm.br/bitstream/1/10489/2/VARGAS%2c%20PAMELA%20SCHUTZ.pdf.txt133374ac9048df37b79a80e8b3d86a48MD52THUMBNAILVARGAS, PAMELA SCHUTZ.pdf.jpgVARGAS, PAMELA SCHUTZ.pdf.jpgIM Thumbnailimage/jpeg6346http://repositorio.ufsm.br/bitstream/1/10489/3/VARGAS%2c%20PAMELA%20SCHUTZ.pdf.jpge7910f0d6499e29e2ee5922b56575d29MD531/104892017-07-25 12:05:10.122oai:repositorio.ufsm.br:1/10489Repositório Institucionalhttp://repositorio.ufsm.br/PUBhttp://repositorio.ufsm.br/oai/requestopendoar:39132017-07-25T15:05:10Manancial - Repositório Digital da UFSM - Universidade Federal de Santa Maria (UFSM)false |
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