Síntese em fase sólida, caracterização e estudo conformacional da δ melantropina e da δ melantropina oxidada
Ano de defesa: | 2005 |
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Tipo de documento: | Dissertação |
Tipo de acesso: | Acesso aberto |
Idioma: | por |
Instituição de defesa: |
Universidade Federal de Santa Maria
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Programa de Pós-Graduação: |
Programa de Pós-Graduação em Química
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Departamento: |
Química
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País: |
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Palavras-chave em Português: | |
Área do conhecimento CNPq: | |
Link de acesso: | http://repositorio.ufsm.br/handle/1/10482 |
Resumo: | The δ melanotropin is a peptide with sequence H-Ser-Met-Glu-Val-Arg-Gli-Trp-OH. The synthesis of this peptide was carried out by the methodology in solid phase, being the sequence synthesized on a polymeric support by means of the successive incorporation of each amino acid. After the desired sequence was synthesized, we proceeded with its cleavage from the solid support by means of acidolysis with cocktail R (TFA-thioanisole-EDT-anisol). The employed support was p-methylbenzhydrylamine resin (MBHA) and the handle (linker) used was the 3-(4 -hydroxymethylphenoxy)propionic acid. The coupling reactions were carried out using diisopropylcarbodiimine (DIC) in presence of 1-hydroxybenzotriazole (HOBt). During the procedures of purification of the δ melanotropin, its partial oxidation was observed, getting up to 35% of H-Ser-Met(O)-Glu-Val-Arg-Gli-Trp-OH. In this work it was achieved a conformational analysis of the synthetic δ melanotropin using circular dicroism spectroscopy. There were also studied some parameters as concentration of trifluretanol, temperature and concentration of the peptide. It was observed that the preferential conformation of the peptide is random coil. |
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2017-05-162017-05-162005-03-12ALLES, Irene Maria. A synthesis in solid phase, characterization and conformational study of the δ melantropin and the δ melantropin oxidated. 2005. 90 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Universidade Federal de Santa Maria, Santa Maria, 2005.http://repositorio.ufsm.br/handle/1/10482The δ melanotropin is a peptide with sequence H-Ser-Met-Glu-Val-Arg-Gli-Trp-OH. The synthesis of this peptide was carried out by the methodology in solid phase, being the sequence synthesized on a polymeric support by means of the successive incorporation of each amino acid. After the desired sequence was synthesized, we proceeded with its cleavage from the solid support by means of acidolysis with cocktail R (TFA-thioanisole-EDT-anisol). The employed support was p-methylbenzhydrylamine resin (MBHA) and the handle (linker) used was the 3-(4 -hydroxymethylphenoxy)propionic acid. The coupling reactions were carried out using diisopropylcarbodiimine (DIC) in presence of 1-hydroxybenzotriazole (HOBt). During the procedures of purification of the δ melanotropin, its partial oxidation was observed, getting up to 35% of H-Ser-Met(O)-Glu-Val-Arg-Gli-Trp-OH. In this work it was achieved a conformational analysis of the synthetic δ melanotropin using circular dicroism spectroscopy. There were also studied some parameters as concentration of trifluretanol, temperature and concentration of the peptide. It was observed that the preferential conformation of the peptide is random coil.A δ-Melanotropina é um peptídeo com seqüência H-Ser-Met-Glu-Val-Arg-Gli-Trp-OH. A síntese deste peptídeo foi realizada pela metodologia em fase sólida, sendo a seqüência sintetizada sobre um suporte polimérico mediante a incorporação sucessiva de cada aminoácido. Uma vez sintetizada a seqüência desejada, procedeu-se à sua separação do suporte sólido mediante acidólise com o coquetel R (TFA-tioanisol-EDT-anisol). O suporte empregado foi a resina p-metilbenzidrilamina (MBHA) e o separador usado foi o ácido 3-(4-hidroximetilfenoxi) propiônico. Os acoplamentos foram realizados com diisopropilcarbodiimida (DIC) em presença do 1-hidroxibenzotriazol (HOBt). Durante os procedimentos de purificação da δ-melanotropia, foi observada sua oxidação parcial, obtendo-se até 35% de H-Ser-Met(O)-Glu-Val-Arg-Gli-Trp-OH. Neste trabalho realizou-se a análise conformacional da δ-melanotropia sintética utilizando-se a técnica de espectroscopia de dicroísmo circular. Foram estudados parâmetros como a variação de concentração de trifluoretanol, variação de temperatura e de concentração do peptídeo. Observou-se que a conformação preferencial do peptídeo é desordenada.application/pdfporUniversidade Federal de Santa MariaPrograma de Pós-Graduação em QuímicaUFSMBRQuímicaQuímicaCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICASíntese em fase sólida, caracterização e estudo conformacional da δ melantropina e da δ melantropina oxidadaA synthesis in solid phase, characterization and conformational study of the δ melantropin and the δ melantropin oxidatedinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisMorel, Ademir Fariashttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4783930A8Dalcol, Ionara Irionhttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4797864E9Ethur, Eduardo Mirandahttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4791365P7Alles, Irene Maria1006000000004005003005005008c99befa-f1b3-4afb-98b8-7fab46c3d493dd107d05-8ebf-4e34-b7ef-8ed3d72ffd5b2cbacb00-be94-498b-9c77-1d47963baf6938cdc632-48f3-40b2-a51b-9a0c08d7b88cinfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Manancial - Repositório Digital da UFSMinstname:Universidade Federal de Santa Maria (UFSM)instacron:UFSMORIGINALSintese em fase solida, caracterizacao e estudo conformacion.pdfapplication/pdf1367310http://repositorio.ufsm.br/bitstream/1/10482/1/Sintese%20em%20fase%20solida%2c%20caracterizacao%20e%20estudo%20conformacion.pdf61fdd77e6e98ab738a686641f613683cMD51TEXTSintese em fase solida, caracterizacao e estudo conformacion.pdf.txtSintese em fase solida, caracterizacao e estudo conformacion.pdf.txtExtracted texttext/plain109793http://repositorio.ufsm.br/bitstream/1/10482/2/Sintese%20em%20fase%20solida%2c%20caracterizacao%20e%20estudo%20conformacion.pdf.txt23174f097502364071879499a2a22880MD52THUMBNAILSintese em fase solida, caracterizacao e estudo conformacion.pdf.jpgSintese em fase solida, caracterizacao e estudo conformacion.pdf.jpgIM Thumbnailimage/jpeg5190http://repositorio.ufsm.br/bitstream/1/10482/3/Sintese%20em%20fase%20solida%2c%20caracterizacao%20e%20estudo%20conformacion.pdf.jpgfea26638ac58fed352bb1e1b1fbf91f5MD531/104822022-08-23 12:19:34.674oai:repositorio.ufsm.br:1/10482Repositório Institucionalhttp://repositorio.ufsm.br/PUBhttp://repositorio.ufsm.br/oai/requestopendoar:39132022-08-23T15:19:34Manancial - Repositório Digital da UFSM - Universidade Federal de Santa Maria (UFSM)false |
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The δ melanotropin is a peptide with sequence H-Ser-Met-Glu-Val-Arg-Gli-Trp-OH. The synthesis of this peptide was carried out by the methodology in solid phase, being the sequence synthesized on a polymeric support by means of the successive incorporation of each amino acid. After the desired sequence was synthesized, we proceeded with its cleavage from the solid support by means of acidolysis with cocktail R (TFA-thioanisole-EDT-anisol). The employed support was p-methylbenzhydrylamine resin (MBHA) and the handle (linker) used was the 3-(4 -hydroxymethylphenoxy)propionic acid. The coupling reactions were carried out using diisopropylcarbodiimine (DIC) in presence of 1-hydroxybenzotriazole (HOBt). During the procedures of purification of the δ melanotropin, its partial oxidation was observed, getting up to 35% of H-Ser-Met(O)-Glu-Val-Arg-Gli-Trp-OH. In this work it was achieved a conformational analysis of the synthetic δ melanotropin using circular dicroism spectroscopy. There were also studied some parameters as concentration of trifluretanol, temperature and concentration of the peptide. It was observed that the preferential conformation of the peptide is random coil. |
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