Síntese de derivados de benzo[b]furanos via dupla ciclização intramolecular promovida por t-BuOK

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 2016
Autor(a) principal: Gai, Rafaela Mozzaquatro lattes
Orientador(a): Zeni, Gilson Rogério lattes
Banca de defesa: Godoi, Benhur de, Dornelles, Luciano, Gariani, Rogério Aparecido, Silva, Thiago Barcellos da
Tipo de documento: Tese
Tipo de acesso: Acesso aberto
Idioma: por
Instituição de defesa: Universidade Federal de Santa Maria
Centro de Ciências Naturais e Exatas
Programa de Pós-Graduação: Programa de Pós-Graduação em Química
Departamento: Química
País: Brasil
Palavras-chave em Português:
Ciclização
Benzo[b]furanos
Heterociclos
Palavras-chave em Inglês:
Cyclization
Benzo[b]furans
Heterocycles
Área do conhecimento CNPq:
CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
Link de acesso: http://repositorio.ufsm.br/handle/1/21521
Resumo: In this work, we reported the developed study for the preparation of substituted benzo[b]furans via double anionic intramolecular cyclization process promoted by t-BuOK. Firstly, a variety of 5H-benzo[d]benzofuro[3,2-b]azepines 2 was prepared by the reaction of 2-((2- ethynyl)benzyloxy)benzonitriles 1 with a catalytic amount of t-BuOK (Equation 1). Subsequently, the aryldiynes 3 were subjected to carbocyclization reaction promoted by t- BuOK, which allowed the synthesis of 5aH-benzo[4,5]cyclohepta[1,2-b]benzofurans 4 in good yields (Equation 2). Both methodologies proceeded selectively through a 5-exo-dig intramolecular cyclization followed by a 7-endo-dig cyclization furnishing the benzo[b]furans in a one pot procedure.
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spelling 2021-07-19T20:13:12Z2021-07-19T20:13:12Z2016-09-23http://repositorio.ufsm.br/handle/1/21521In this work, we reported the developed study for the preparation of substituted benzo[b]furans via double anionic intramolecular cyclization process promoted by t-BuOK. Firstly, a variety of 5H-benzo[d]benzofuro[3,2-b]azepines 2 was prepared by the reaction of 2-((2- ethynyl)benzyloxy)benzonitriles 1 with a catalytic amount of t-BuOK (Equation 1). Subsequently, the aryldiynes 3 were subjected to carbocyclization reaction promoted by t- BuOK, which allowed the synthesis of 5aH-benzo[4,5]cyclohepta[1,2-b]benzofurans 4 in good yields (Equation 2). Both methodologies proceeded selectively through a 5-exo-dig intramolecular cyclization followed by a 7-endo-dig cyclization furnishing the benzo[b]furans in a one pot procedure.Neste trabalho, relata-se o estudo desenvolvido para a preparação de benzo[b]furanos substituídos via processo de dupla ciclização intramolecular aniônica promovido por t-BuOK. Primeiramente, uma variedade de 5H-benzo[d]benzofuro[3,2-b]azepinos 2 foi preparada através da reação das 2-((2-etinil)benziloxi)benzonitrilas 1 com quantidades catalíticas de t- BuOK (Equação 1). Posteriormente, os arildiinos 3 foram submetidos à reação de carbociclização com t-BuOK, o que permitiu a síntese dos 5aH-benzo[4,5]ciclohepta[1,2- b]benzofuranos 4 em bons rendimentos (Equação 2). Ambas metodologias desenvolvidas ocorreram seletivamente através de uma ciclização intramolecular 5-exo-dig seguida de uma ciclização 7-endo-dig, fornecendo os benzo[b]furanos em um procedimento one pot.porUniversidade Federal de Santa MariaCentro de Ciências Naturais e ExatasPrograma de Pós-Graduação em QuímicaUFSMBrasilQuímicaAttribution-NonCommercial-NoDerivatives 4.0 Internationalhttp://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/info:eu-repo/semantics/openAccessCiclizaçãoBenzo[b]furanosHeterociclosCyclizationBenzo[b]furansHeterocyclesCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICASíntese de derivados de benzo[b]furanos via dupla ciclização intramolecular promovida por t-BuOKSynthesis of benzo[b]furans derivatives via double intramolecular cyclization promoted by t-BuOKinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/doctoralThesisZeni, Gilson Rogériohttp://lattes.cnpq.br/2355575631197937Godoi, Benhur deDornelles, LucianoGariani, Rogério AparecidoSilva, Thiago Barcellos daXXXXXXXXXXXXXXXXGai, Rafaela Mozzaquatro10060000000060060060060060040bcc34b-9304-4b92-ba5d-b8aeb3962ae98efa93e8-8aad-4141-8e47-b79c0bc4732f73af17fe-4603-4a92-9890-9ab29a107d4e4a671e0c-bfb0-436b-bd8f-ab5645f4229ec26063e5-054d-44b3-adff-c8705366db04b15d8bc3-9be3-4fcc-a89c-53eeee7d7510reponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações do UFSMinstname:Universidade Federal de Santa Maria (UFSM)instacron:UFSMORIGINALTES_PPGQUIMICA_2016_GAI_RAFAELA.pdfTES_PPGQUIMICA_2016_GAI_RAFAELA.pdfTese de Doutoradoapplication/pdf26414589http://repositorio.ufsm.br/bitstream/1/21521/1/TES_PPGQUIMICA_2016_GAI_RAFAELA.pdf0a791846d445601cac9aa33194532347MD51CC-LICENSElicense_rdflicense_rdfapplication/rdf+xml; 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