Síntese de 3-trifluoracetilpirróis N-substituídos
Ano de defesa: | 2008 |
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Tipo de documento: | Dissertação |
Tipo de acesso: | Acesso aberto |
Idioma: | por |
Instituição de defesa: |
Universidade Federal de Santa Maria
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Programa de Pós-Graduação: |
Programa de Pós-Graduação em Química
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Departamento: |
Química
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País: |
BR
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Palavras-chave em Português: | |
Área do conhecimento CNPq: | |
Link de acesso: | http://repositorio.ufsm.br/handle/1/10415 |
Resumo: | This work presents a new, simple and versatile one-pot strategy for the synthesis of new N-substituted 3-trifluoroacetyl-pyrroles. These compounds were obtained by the reaction of 3-trifluoroacetyl-4,5-dihydrofuran with primary amines (RNH2, where R = H, CH3, CH2CH3, CH(CH3)2, (CH2)2OH, CH2(C5H4N), CH2(C6H5), among others), generating 1,1,1-trifluoro-3-(2-hydroxyethyl)-4-alkylamino-3-buten-2-ones intermediates that in the most cases could not be isolated. Thus, in the same reaction pot they were directly submitted to oxidation reaction with PCC (Corey s Reaction) giving 1,1,1-trifluoro-3-(2-ethanal)-4- alkylamino-3-buten-2-ones, which under reflux underwent intramolecular cyclisation furnishing the desired N-substituted 3-trifluoroacetyl-pyrroles, in moderate yields (20-56%). The pyrroles obtained in this study were identified by NMR 1H, NMR 13C and Mass Espectroscopy. |
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2017-05-102017-05-102008-02-18WOUTERS, Ana Dionéia. Synthesis of N-substituted 3-trifluoroacetyl-pyrroles . 2008. 142 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Universidade Federal de Santa Maria, Santa Maria, 2008.http://repositorio.ufsm.br/handle/1/10415This work presents a new, simple and versatile one-pot strategy for the synthesis of new N-substituted 3-trifluoroacetyl-pyrroles. These compounds were obtained by the reaction of 3-trifluoroacetyl-4,5-dihydrofuran with primary amines (RNH2, where R = H, CH3, CH2CH3, CH(CH3)2, (CH2)2OH, CH2(C5H4N), CH2(C6H5), among others), generating 1,1,1-trifluoro-3-(2-hydroxyethyl)-4-alkylamino-3-buten-2-ones intermediates that in the most cases could not be isolated. Thus, in the same reaction pot they were directly submitted to oxidation reaction with PCC (Corey s Reaction) giving 1,1,1-trifluoro-3-(2-ethanal)-4- alkylamino-3-buten-2-ones, which under reflux underwent intramolecular cyclisation furnishing the desired N-substituted 3-trifluoroacetyl-pyrroles, in moderate yields (20-56%). The pyrroles obtained in this study were identified by NMR 1H, NMR 13C and Mass Espectroscopy.Este trabalho apresenta uma nova estratégia sintética one-pot simples e versátil para a preparação de uma série inédita de 3-trifluoracetilpirróis Nsubstituídos. Os pirróis foram obtidos a partir da reação do 3-trifluoracetil-4,5-dihidrofurano com aminas primárias (RNH2, onde R = H, CH3, CH2CH3, CH(CH3)2, (CH2)2OH, CH2(C5H4N), CH2(C6H5), dentre outras) gerando os intermediários 1,1,1-trifluoro-3- (2-hidroxietil)-4-alquilamino-3-buten-2-onas, que na maioria dos casos não puderam ser isolados. Esses intermediários foram diretamente submetidas à reação de oxidação com PCC (Reação de Corey), produzindo 1,1,1-trifluoro-3-(2-etanal)-4- alquilamino-3-buten-2-onas que sob aquecimento da mistura reacional sofreram reação de ciclização intramolecular produzindo os 3-trifluoracetil-pirróis-Nsubstituídos, com rendimentos moderados (20-56%). Os pirróis obtidos neste trabalho foram identificados por Ressonância Magnética Nuclear de Hidrogênio, Ressonância Magnética Nuclear de Carbono-13 e Espectroscopia de Massas.Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superiorapplication/pdfporUniversidade Federal de Santa MariaPrograma de Pós-Graduação em QuímicaUFSMBRQuímicaQuímicaPirróisCompostos sintetizadosCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICASíntese de 3-trifluoracetilpirróis N-substituídosSynthesis of N-substituted 3-trifluoroacetyl-pyrrolesinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisZanatta, Nilohttp://lattes.cnpq.br/0719465062354576Bonacorso, Helio Gauzehttp://lattes.cnpq.br/7275608974248322Flores, Alex Fabiani Clarohttp://lattes.cnpq.br/1159954352174167http://lattes.cnpq.br/1107942241975138Wouters, Ana Dionéia100600000000400500300500500233dc1de-ab03-4f57-9b85-e40dc01a2d4f668311db-dec3-40a9-b4d2-295af8947d3cdbcce58b-96b0-4f45-a78d-ca6f339e038d17a00027-8984-4561-9228-46697f540c2binfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações do UFSMinstname:Universidade Federal de Santa Maria (UFSM)instacron:UFSMORIGINALANAWOUTERS.pdfapplication/pdf3734260http://repositorio.ufsm.br/bitstream/1/10415/1/ANAWOUTERS.pdf0c0b3637d3e23e4c2f81335621b6f72fMD51ANAWOUTERS1.pdfANAWOUTERS1.pdfapplication/pdf17888103http://repositorio.ufsm.br/bitstream/1/10415/4/ANAWOUTERS1.pdfe8908667e7a6720d0ed9d1f9800652b1MD54ANAWOUTERS2.pdfANAWOUTERS2.pdfapplication/pdf13338932http://repositorio.ufsm.br/bitstream/1/10415/5/ANAWOUTERS2.pdfe9c9e9f5f15770fe0ba859a526ebce36MD55TEXTANAWOUTERS.pdf.txtANAWOUTERS.pdf.txtExtracted texttext/plain84411http://repositorio.ufsm.br/bitstream/1/10415/2/ANAWOUTERS.pdf.txtcbea29060f94366f232f23245e36bd5eMD52ANAWOUTERS1.pdf.txtANAWOUTERS1.pdf.txtExtracted texttext/plain36812http://repositorio.ufsm.br/bitstream/1/10415/6/ANAWOUTERS1.pdf.txt2b9a76f89685838d4e711cce74c36220MD56ANAWOUTERS2.pdf.txtANAWOUTERS2.pdf.txtExtracted texttext/plain2266http://repositorio.ufsm.br/bitstream/1/10415/8/ANAWOUTERS2.pdf.txt9a48f232d8b00349e5584bf0317f65d9MD58THUMBNAILANAWOUTERS.pdf.jpgANAWOUTERS.pdf.jpgIM Thumbnailimage/jpeg5483http://repositorio.ufsm.br/bitstream/1/10415/3/ANAWOUTERS.pdf.jpg4421327276a1ea96f6b57dc84783eb61MD53ANAWOUTERS1.pdf.jpgANAWOUTERS1.pdf.jpgIM Thumbnailimage/jpeg7486http://repositorio.ufsm.br/bitstream/1/10415/7/ANAWOUTERS1.pdf.jpg89dc6ad1a63aad02b4c13723389d1e5eMD57ANAWOUTERS2.pdf.jpgANAWOUTERS2.pdf.jpgIM Thumbnailimage/jpeg7105http://repositorio.ufsm.br/bitstream/1/10415/9/ANAWOUTERS2.pdf.jpg6916c8c579c854816b24dfffce01a026MD591/104152023-05-03 09:54:55.668oai:repositorio.ufsm.br:1/10415Biblioteca Digital de Teses e Dissertaçõeshttps://repositorio.ufsm.br/ONGhttps://repositorio.ufsm.br/oai/requestatendimento.sib@ufsm.br||tedebc@gmail.comopendoar:2023-05-03T12:54:55Biblioteca Digital de Teses e Dissertações do UFSM - Universidade Federal de Santa Maria (UFSM)false |
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This work presents a new, simple and versatile one-pot strategy for the synthesis of new N-substituted 3-trifluoroacetyl-pyrroles. These compounds were obtained by the reaction of 3-trifluoroacetyl-4,5-dihydrofuran with primary amines (RNH2, where R = H, CH3, CH2CH3, CH(CH3)2, (CH2)2OH, CH2(C5H4N), CH2(C6H5), among others), generating 1,1,1-trifluoro-3-(2-hydroxyethyl)-4-alkylamino-3-buten-2-ones intermediates that in the most cases could not be isolated. Thus, in the same reaction pot they were directly submitted to oxidation reaction with PCC (Corey s Reaction) giving 1,1,1-trifluoro-3-(2-ethanal)-4- alkylamino-3-buten-2-ones, which under reflux underwent intramolecular cyclisation furnishing the desired N-substituted 3-trifluoroacetyl-pyrroles, in moderate yields (20-56%). The pyrroles obtained in this study were identified by NMR 1H, NMR 13C and Mass Espectroscopy. |
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