Síntese de derivados vinílicos e enínicos de fósforo e aplicação sintética de dissulfetos imidazolidínicos quirais em reações assimétricas

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 2002
Autor(a) principal: Andrade, Leandro Helgueira de lattes
Orientador(a): Braga, Antonio Luiz lattes
Banca de defesa: Monteiro, Adriano Lisboa, Olmedo, Hugo Alejandro Gallardo, Silveira, Claudio da Cruz, Zeni, Gilson Rogério
Tipo de documento: Tese
Tipo de acesso: Acesso aberto
Idioma: por
Instituição de defesa: Universidade Federal de Santa Maria
Centro de Ciências Naturais e Exatas
Programa de Pós-Graduação: Programa de Pós-Graduação em Química
Departamento: Química
País: Brasil
Palavras-chave em Português:
Área do conhecimento CNPq:
Link de acesso: http://repositorio.ufsm.br/handle/1/27000
Resumo: In this work, we developed a method to prepare β-alkynylvinylphosphonates 3 via a palladium-catalyzed cross-coupling reaction of β-n-butyltellurovinylphosphonates 2 with terminal alkynes. The compounds 2 were prepared by addition of an organyltellurolate anion to 1-alkynylphosphonates 1, according to a method developed in our MSc. Dissertation. By analogous reactions, we were able to synthesize vinylphosphine oxides 5 and β-alkynylvinylphosphine oxides 6. [...]
id UFSM_3529e73963a5ba90d8f6dc1f3a2ed12f
oai_identifier_str oai:repositorio.ufsm.br:1/27000
network_acronym_str UFSM
network_name_str Biblioteca Digital de Teses e Dissertações do UFSM
repository_id_str
spelling 2022-11-18T18:59:21Z2022-11-18T18:59:21Z2002-07-26http://repositorio.ufsm.br/handle/1/27000In this work, we developed a method to prepare β-alkynylvinylphosphonates 3 via a palladium-catalyzed cross-coupling reaction of β-n-butyltellurovinylphosphonates 2 with terminal alkynes. The compounds 2 were prepared by addition of an organyltellurolate anion to 1-alkynylphosphonates 1, according to a method developed in our MSc. Dissertation. By analogous reactions, we were able to synthesize vinylphosphine oxides 5 and β-alkynylvinylphosphine oxides 6. [...]Neste trabalho, desenvolvemos um método de preparação de eninofosfonatos 3 através da reação de acoplamento de acetilenos terminais com β-nbutiltelurovinilfosfonatos 2 na presença de cloreto de paládio e iodeto de cobre. Os teluretos vinílicos de partida foram preparados pela adição de organotelurolatos a 1- alquinilfosfonatos 1, conforme método desenvolvido em nosso curso de Mestrado. Além disso, por intermédio de reações análogas, sintetizamos vinilfosfinóxidos 5 e eninofosfinóxidos 6. [...]Conselho Nacional de Pesquisa e Desenvolvimento Científico e Tecnológico - CNPqCoordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPESFundação de Amparo à Pesquisa do Estado do Rio Grande do Sul - FAPERGSporUniversidade Federal de Santa MariaCentro de Ciências Naturais e ExatasPrograma de Pós-Graduação em QuímicaUFSMBrasilQuímicaAttribution-NonCommercial-NoDerivatives 4.0 Internationalhttp://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/info:eu-repo/semantics/openAccessQuímica orgânicaQuímicaSíntese assimétricaReação químicaSíntese químicaCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICASíntese de derivados vinílicos e enínicos de fósforo e aplicação sintética de dissulfetos imidazolidínicos quirais em reações assimétricasSynthesis of vinylic and enynic phosphorus derivatives and synthetic application of chiral imidazolidine disulfides in asymmetric reactionsinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/doctoralThesisBraga, Antonio Luizhttp://lattes.cnpq.br/0314009951286457Monteiro, Adriano LisboaOlmedo, Hugo Alejandro GallardoSilveira, Claudio da CruzZeni, Gilson Rogériohttp://lattes.cnpq.br/3293354976354711Andrade, Leandro Helgueira de100600000000600600600600600600600d5e45968-5c5f-4047-8fe2-72336497309fa775d826-5458-4953-a2ed-3eb4fd84ab8b3afc64f5-1752-4c04-aaae-56c6e6d29ee377fc991c-4452-4164-b329-e428e7c142920dbb7e3a-07c5-4c70-a3ff-ad0beb4e36620e152fef-c185-4101-b892-9dc824b09218reponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações do UFSMinstname:Universidade Federal de Santa Maria (UFSM)instacron:UFSMORIGINALTES_PPGQUÍMICA_2002_ANDRADE_LEANDRO.pdfTES_PPGQUÍMICA_2002_ANDRADE_LEANDRO.pdfTese de Doutoradoapplication/pdf2734310http://repositorio.ufsm.br/bitstream/1/27000/1/TES_PPGQU%c3%8dMICA_2002_ANDRADE_LEANDRO.pdf52ccb13c63e279c344b3b3c835863d25MD51LICENSElicense.txtlicense.txttext/plain; charset=utf-81956http://repositorio.ufsm.br/bitstream/1/27000/3/license.txt2f0571ecee68693bd5cd3f17c1e075dfMD53CC-LICENSElicense_rdflicense_rdfapplication/rdf+xml; charset=utf-8805http://repositorio.ufsm.br/bitstream/1/27000/2/license_rdf4460e5956bc1d1639be9ae6146a50347MD521/270002022-11-18 15:59:21.81oai:repositorio.ufsm.br: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 Digital de Teses e Dissertaçõeshttps://repositorio.ufsm.br/ONGhttps://repositorio.ufsm.br/oai/requestatendimento.sib@ufsm.br||tedebc@gmail.comopendoar:2022-11-18T18:59:21Biblioteca Digital de Teses e Dissertações do UFSM - Universidade Federal de Santa Maria (UFSM)false
dc.title.por.fl_str_mv Síntese de derivados vinílicos e enínicos de fósforo e aplicação sintética de dissulfetos imidazolidínicos quirais em reações assimétricas
dc.title.alternative.eng.fl_str_mv Synthesis of vinylic and enynic phosphorus derivatives and synthetic application of chiral imidazolidine disulfides in asymmetric reactions
title Síntese de derivados vinílicos e enínicos de fósforo e aplicação sintética de dissulfetos imidazolidínicos quirais em reações assimétricas
spellingShingle Síntese de derivados vinílicos e enínicos de fósforo e aplicação sintética de dissulfetos imidazolidínicos quirais em reações assimétricas
Andrade, Leandro Helgueira de
Química orgânica
Química
Síntese assimétrica
Reação química
Síntese química
CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
title_short Síntese de derivados vinílicos e enínicos de fósforo e aplicação sintética de dissulfetos imidazolidínicos quirais em reações assimétricas
title_full Síntese de derivados vinílicos e enínicos de fósforo e aplicação sintética de dissulfetos imidazolidínicos quirais em reações assimétricas
title_fullStr Síntese de derivados vinílicos e enínicos de fósforo e aplicação sintética de dissulfetos imidazolidínicos quirais em reações assimétricas
title_full_unstemmed Síntese de derivados vinílicos e enínicos de fósforo e aplicação sintética de dissulfetos imidazolidínicos quirais em reações assimétricas
title_sort Síntese de derivados vinílicos e enínicos de fósforo e aplicação sintética de dissulfetos imidazolidínicos quirais em reações assimétricas
author Andrade, Leandro Helgueira de
author_facet Andrade, Leandro Helgueira de
author_role author
dc.contributor.advisor1.fl_str_mv Braga, Antonio Luiz
dc.contributor.advisor1Lattes.fl_str_mv http://lattes.cnpq.br/0314009951286457
dc.contributor.referee1.fl_str_mv Monteiro, Adriano Lisboa
dc.contributor.referee2.fl_str_mv Olmedo, Hugo Alejandro Gallardo
dc.contributor.referee3.fl_str_mv Silveira, Claudio da Cruz
dc.contributor.referee4.fl_str_mv Zeni, Gilson Rogério
dc.contributor.authorLattes.fl_str_mv http://lattes.cnpq.br/3293354976354711
dc.contributor.author.fl_str_mv Andrade, Leandro Helgueira de
contributor_str_mv Braga, Antonio Luiz
Monteiro, Adriano Lisboa
Olmedo, Hugo Alejandro Gallardo
Silveira, Claudio da Cruz
Zeni, Gilson Rogério
dc.subject.por.fl_str_mv Química orgânica
Química
Síntese assimétrica
Reação química
Síntese química
topic Química orgânica
Química
Síntese assimétrica
Reação química
Síntese química
CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
dc.subject.cnpq.fl_str_mv CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
description In this work, we developed a method to prepare β-alkynylvinylphosphonates 3 via a palladium-catalyzed cross-coupling reaction of β-n-butyltellurovinylphosphonates 2 with terminal alkynes. The compounds 2 were prepared by addition of an organyltellurolate anion to 1-alkynylphosphonates 1, according to a method developed in our MSc. Dissertation. By analogous reactions, we were able to synthesize vinylphosphine oxides 5 and β-alkynylvinylphosphine oxides 6. [...]
publishDate 2002
dc.date.issued.fl_str_mv 2002-07-26
dc.date.accessioned.fl_str_mv 2022-11-18T18:59:21Z
dc.date.available.fl_str_mv 2022-11-18T18:59:21Z
dc.type.status.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.type.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/doctoralThesis
format doctoralThesis
status_str publishedVersion
dc.identifier.uri.fl_str_mv http://repositorio.ufsm.br/handle/1/27000
url http://repositorio.ufsm.br/handle/1/27000
dc.language.iso.fl_str_mv por
language por
dc.relation.cnpq.fl_str_mv 100600000000
dc.relation.confidence.fl_str_mv 600
600
600
600
600
600
600
dc.relation.authority.fl_str_mv d5e45968-5c5f-4047-8fe2-72336497309f
a775d826-5458-4953-a2ed-3eb4fd84ab8b
3afc64f5-1752-4c04-aaae-56c6e6d29ee3
77fc991c-4452-4164-b329-e428e7c14292
0dbb7e3a-07c5-4c70-a3ff-ad0beb4e3662
0e152fef-c185-4101-b892-9dc824b09218
dc.rights.driver.fl_str_mv Attribution-NonCommercial-NoDerivatives 4.0 International
http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/
info:eu-repo/semantics/openAccess
rights_invalid_str_mv Attribution-NonCommercial-NoDerivatives 4.0 International
http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/
eu_rights_str_mv openAccess
dc.publisher.none.fl_str_mv Universidade Federal de Santa Maria
Centro de Ciências Naturais e Exatas
dc.publisher.program.fl_str_mv Programa de Pós-Graduação em Química
dc.publisher.initials.fl_str_mv UFSM
dc.publisher.country.fl_str_mv Brasil
dc.publisher.department.fl_str_mv Química
publisher.none.fl_str_mv Universidade Federal de Santa Maria
Centro de Ciências Naturais e Exatas
dc.source.none.fl_str_mv reponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações do UFSM
instname:Universidade Federal de Santa Maria (UFSM)
instacron:UFSM
instname_str Universidade Federal de Santa Maria (UFSM)
instacron_str UFSM
institution UFSM
reponame_str Biblioteca Digital de Teses e Dissertações do UFSM
collection Biblioteca Digital de Teses e Dissertações do UFSM
bitstream.url.fl_str_mv http://repositorio.ufsm.br/bitstream/1/27000/1/TES_PPGQU%c3%8dMICA_2002_ANDRADE_LEANDRO.pdf
http://repositorio.ufsm.br/bitstream/1/27000/3/license.txt
http://repositorio.ufsm.br/bitstream/1/27000/2/license_rdf
bitstream.checksum.fl_str_mv 52ccb13c63e279c344b3b3c835863d25
2f0571ecee68693bd5cd3f17c1e075df
4460e5956bc1d1639be9ae6146a50347
bitstream.checksumAlgorithm.fl_str_mv MD5
MD5
MD5
repository.name.fl_str_mv Biblioteca Digital de Teses e Dissertações do UFSM - Universidade Federal de Santa Maria (UFSM)
repository.mail.fl_str_mv atendimento.sib@ufsm.br||tedebc@gmail.com
_version_ 1793240147344490496