Síntese e investigação da atividade biológica de pirazóis funcionalizados
Ano de defesa: | 2006 |
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Tipo de documento: | Dissertação |
Tipo de acesso: | Acesso aberto |
Idioma: | por |
Instituição de defesa: |
Universidade Federal de Santa Maria
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Programa de Pós-Graduação: |
Programa de Pós-Graduação em Química
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Departamento: |
Química
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País: |
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Palavras-chave em Português: | |
Palavras-chave em Inglês: | |
Área do conhecimento CNPq: | |
Link de acesso: | http://repositorio.ufsm.br/handle/1/10635 |
Resumo: | In this work, a method for the synthesis of a series of heterocyclic compounds that preserve the amino group of the starting material, is presented. For this study, a-oxoketene O,N-acetals were obtained from the reaction of b-oxothioxo ester and different primary amines. The reactivity of the elctrophilic centers of O,N-acetals was investigated through cyclization reactions using 1,2-dinucleophiles such as hydrazine and phenylhydrazine with the reaction carried out in solid support. The functionalized heterocycles 5(3)-amino substituted 3(5)-phenyl 1H-pyrazoles and 3-amino substituted 1,5-diphenyl pyrazoles, were obtained selectively. When 1,2-dinucleophiles such as hydrazine and phenylhydrazine hydrochloride were used, ethoxy pyrazoles 5(3)-ethoxy 1H-pyrazole, 3-ethoxy 1,5-diphenyl pyrazole and 5- ethoxy 1,3-diphenyl pyrazole, were obtained, demonstrating the influence of these salts in the formation of different substitution pattern. The investigation of the possible biological activity of the pyrazoles systems obtained was performed in vitro and was accomplished through the analysis of the antimicrobial activity by the Bioautography method and Minimal Inhibitory Concentration (MIC) front to a collection of different indicative microorganisms. The inhibitory activity of the acetylcholinesterase (AChE) enzyme was also investigated. |
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2017-05-182017-05-182006-08-16TAVARES, Luciana de Carvalho. Synthesis the invetigation of the biological activity of functionalizad pyrazoles. 2006. 151 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Universidade Federal de Santa Maria, Santa Maria, 2006.http://repositorio.ufsm.br/handle/1/10635In this work, a method for the synthesis of a series of heterocyclic compounds that preserve the amino group of the starting material, is presented. For this study, a-oxoketene O,N-acetals were obtained from the reaction of b-oxothioxo ester and different primary amines. The reactivity of the elctrophilic centers of O,N-acetals was investigated through cyclization reactions using 1,2-dinucleophiles such as hydrazine and phenylhydrazine with the reaction carried out in solid support. The functionalized heterocycles 5(3)-amino substituted 3(5)-phenyl 1H-pyrazoles and 3-amino substituted 1,5-diphenyl pyrazoles, were obtained selectively. When 1,2-dinucleophiles such as hydrazine and phenylhydrazine hydrochloride were used, ethoxy pyrazoles 5(3)-ethoxy 1H-pyrazole, 3-ethoxy 1,5-diphenyl pyrazole and 5- ethoxy 1,3-diphenyl pyrazole, were obtained, demonstrating the influence of these salts in the formation of different substitution pattern. The investigation of the possible biological activity of the pyrazoles systems obtained was performed in vitro and was accomplished through the analysis of the antimicrobial activity by the Bioautography method and Minimal Inhibitory Concentration (MIC) front to a collection of different indicative microorganisms. The inhibitory activity of the acetylcholinesterase (AChE) enzyme was also investigated.Neste trabalho, nós estudamos a obtenção de uma série de heterociclos que preservassem o grupo amino dos compostos de partida. Para tanto, obtivemos a-oxocetenos O,N-acetais a partir da reação entre b-oxotioxo éster e diferentes aminas primárias. A reatividade dos centros eletrofílicos dos O,N-acetais foi investigada em reações de ciclização usando 1,2-dinucleófilos como hidrazina e fenil hidrazina em reações com suporte sólido. Obteve-se seletivamente os heterociclos funcionalizados 5(3)-amino substituído 3(5)-fenil 1H-pirazóis e 3-amino substituído 1,5-difenil pirazóis. Quando utilizamos como 1,2-dinucleófilos os cloridratos de hidrazina e fenil hidrazina, obtivemos 5(3)-etóxi 1H-pirazol, 3-etóxi 1,5-difenil pirazol e 5-etóxi 1,3-difenil pirazol demonstrando a influência destes sais na formação de diferentes padrões de substituição. A investigação da possível atividade biológica in vitro dos sistemas pirazólicos obtidos foi realizada por meio da análise da atividade antimicrobiana pelo método de Bioautografia e Concentração Inibitória Mínima (CIM) frente a uma coleção de diferentes microrganismos indicadores; bem como análise da atividade da enzima acetilcolinesterase (AChE).application/pdfporUniversidade Federal de Santa MariaPrograma de Pós-Graduação em QuímicaUFSMBRQuímicaK-10Ultra-somPirazóisAtividade biológicaUltrasoundPyrazoleBiological activityCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICASíntese e investigação da atividade biológica de pirazóis funcionalizadosSynthesis the invetigation of the biological activity of functionalizad pyrazolesinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisBraibante, Mara Elisa Forteshttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4788627U5Morel, Ademir Fariashttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4783930A8Giacomelli, Sandro Rogériohttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4792512E1http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4777453J7Tavares, Luciana de Carvalho1006000000004005003005005006e9d3171-46d3-4ee5-a0a1-ee7cd026f24b185f3aeb-3476-4488-86b7-56af783c2b4d22df5f67-c304-4742-b982-4d1e6d30aecc004dfc3d-eef6-492e-91eb-5b6515711ab4info:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações do UFSMinstname:Universidade Federal de Santa Maria (UFSM)instacron:UFSMORIGINALLUCIANATAVARES.pdfapplication/pdf5606992http://repositorio.ufsm.br/bitstream/1/10635/1/LUCIANATAVARES.pdf11c8e1c3e7548315627b8611ee5f4efcMD51TEXTLUCIANATAVARES.pdf.txtLUCIANATAVARES.pdf.txtExtracted texttext/plain230030http://repositorio.ufsm.br/bitstream/1/10635/2/LUCIANATAVARES.pdf.txt4c647b07602375889526fadcdcdee581MD52THUMBNAILLUCIANATAVARES.pdf.jpgLUCIANATAVARES.pdf.jpgIM Thumbnailimage/jpeg3577http://repositorio.ufsm.br/bitstream/1/10635/3/LUCIANATAVARES.pdf.jpg0ffa691de36f0baea8ed4de839a6ba5aMD531/106352023-02-23 08:19:48.628oai:repositorio.ufsm.br:1/10635Biblioteca Digital de Teses e Dissertaçõeshttps://repositorio.ufsm.br/ONGhttps://repositorio.ufsm.br/oai/requestatendimento.sib@ufsm.br||tedebc@gmail.comopendoar:2023-02-23T11:19:48Biblioteca Digital de Teses e Dissertações do UFSM - Universidade Federal de Santa Maria (UFSM)false |
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In this work, a method for the synthesis of a series of heterocyclic compounds that preserve the amino group of the starting material, is presented. For this study, a-oxoketene O,N-acetals were obtained from the reaction of b-oxothioxo ester and different primary amines. The reactivity of the elctrophilic centers of O,N-acetals was investigated through cyclization reactions using 1,2-dinucleophiles such as hydrazine and phenylhydrazine with the reaction carried out in solid support. The functionalized heterocycles 5(3)-amino substituted 3(5)-phenyl 1H-pyrazoles and 3-amino substituted 1,5-diphenyl pyrazoles, were obtained selectively. When 1,2-dinucleophiles such as hydrazine and phenylhydrazine hydrochloride were used, ethoxy pyrazoles 5(3)-ethoxy 1H-pyrazole, 3-ethoxy 1,5-diphenyl pyrazole and 5- ethoxy 1,3-diphenyl pyrazole, were obtained, demonstrating the influence of these salts in the formation of different substitution pattern. The investigation of the possible biological activity of the pyrazoles systems obtained was performed in vitro and was accomplished through the analysis of the antimicrobial activity by the Bioautography method and Minimal Inhibitory Concentration (MIC) front to a collection of different indicative microorganisms. The inhibitory activity of the acetylcholinesterase (AChE) enzyme was also investigated. |
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