Ciclização cascata de o-diinil benzyl calcogenetos promovida por dicalcogenetos de diorganoíla e FeCl3
Ano de defesa: | 2019 |
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Instituição de defesa: |
Universidade Federal de Santa Maria
Centro de Ciências Naturais e Exatas |
Programa de Pós-Graduação: |
Programa de Pós-Graduação em Química
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Departamento: |
Química
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País: |
Brasil
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Palavras-chave em Inglês: | |
Área do conhecimento CNPq: | |
Link de acesso: | http://repositorio.ufsm.br/handle/1/17226 |
Resumo: | The treatment of ortho-diynyl benzyl chalcogenides with a mixture of iron(III) chloride and diorganyl diselenides led to functionalized chalcogen isochromene-fused chalcogenophene derivatives. The reaction parameters were studied and the results indicated that the reaction of ortho-diynyl benzyl chalcogenides (0.25 mmol) with iron(III) chloride (2.0 equiv) and diorganyl diselenide (2 equiv) under reflux of dichloroethane was the best condition to give the products in 40-83% yields. The results support the idea that a mixture of iron salts and diorganyl diselenides has a dual action, promoting the cyclization and introducing a new functionalization at the 3-position of isochalcogenochromenes. The methodology was highly regioselective, giving the product via 6-endo-dig mode followed by a second cyclization via 5-endo-dig mode. |
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2019-07-01T12:38:22Z2019-07-01T12:38:22Z2019-02-21http://repositorio.ufsm.br/handle/1/17226The treatment of ortho-diynyl benzyl chalcogenides with a mixture of iron(III) chloride and diorganyl diselenides led to functionalized chalcogen isochromene-fused chalcogenophene derivatives. The reaction parameters were studied and the results indicated that the reaction of ortho-diynyl benzyl chalcogenides (0.25 mmol) with iron(III) chloride (2.0 equiv) and diorganyl diselenide (2 equiv) under reflux of dichloroethane was the best condition to give the products in 40-83% yields. The results support the idea that a mixture of iron salts and diorganyl diselenides has a dual action, promoting the cyclization and introducing a new functionalization at the 3-position of isochalcogenochromenes. The methodology was highly regioselective, giving the product via 6-endo-dig mode followed by a second cyclization via 5-endo-dig mode.O tratamento de calcogenetos de orto-diinil benzil com uma mistura de cloreto de ferro(III) e disselenetos de diorganoíla levou a formação de derivados de isocalcogenocromenos fundidos com isocalcogenofenos funcionalizados. Os parâmetros reacionais foram estudados e os resultados indicaram que a reação de calcogenetos orto-diinil benzílicos (0,25 mmol) com cloreto de ferro(III) (2,0 equiv) e disseleneto de diorganoíla (2 equiv), sob refluxo de dicloroetano, foi a melhor condição reacional, fornecendo os produtos em 40-83% de rendimento. Os resultados vão ao encontro da ideia de que uma mistura de sais de ferro e disselenetos de diorganoíla tem uma ação dupla, promovendo a ciclização e introduzindo uma nova funcionalização na posição 3 dos isocalcogenocromenos. A metodologia foi altamente regiosseletiva, gerando o produto através da ciclização 6-endo-dig seguida por uma segunda ciclização 5-endo-dig.Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPESporUniversidade Federal de Santa MariaCentro de Ciências Naturais e ExatasPrograma de Pós-Graduação em QuímicaUFSMBrasilQuímicaAttribution-NonCommercial-NoDerivatives 4.0 Internationalhttp://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/info:eu-repo/semantics/openAccessReações em cascataFerroDisselenetosIsocromenosSelenetosHeterociclosCascade reactionsIronDiselenidesIsochromenesSelenidesHeterocyclesCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICACiclização cascata de o-diinil benzyl calcogenetos promovida por dicalcogenetos de diorganoíla e FeCl3Cascade cyclization of ortho-diynyl benzyl chalcogenides promoted by iron(III) chloride/dialkyl diselenidesinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisZeni, Gilson Rogériohttp://lattes.cnpq.br/2355575631197937Nogueira, CristinaAzeredo, Juliano Braun dehttp://lattes.cnpq.br/6704567679943812Roehrs, Juliano Alexhttp://lattes.cnpq.br/8258052075073091http://lattes.cnpq.br/6345973326534370Pinheiro, Roberto do Carmo100600000000600500b21a898a-0ab0-4f33-b980-2b55ef590b9460daeb0b-4cbb-447f-9f54-3b0ad98a50f20285882e-f5b8-432f-ad65-54769c51a155d021c825-d59f-49cb-bcc6-03fc7ba205ddec50a6ca-daa4-47fb-8d86-1539f5941ef9reponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações do UFSMinstname:Universidade Federal de Santa Maria (UFSM)instacron:UFSMORIGINALDIS_PPGQUIMICA_2019_PINHEIRO_ROBERTO.pdfDIS_PPGQUIMICA_2019_PINHEIRO_ROBERTO.pdfDissertação de Mestradoapplication/pdf11041012http://repositorio.ufsm.br/bitstream/1/17226/1/DIS_PPGQUIMICA_2019_PINHEIRO_ROBERTO.pdf0159faab78d2386fdb29178f2c3c3f4cMD51CC-LICENSElicense_rdflicense_rdfapplication/rdf+xml; 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Ciclização cascata de o-diinil benzyl calcogenetos promovida por dicalcogenetos de diorganoíla e FeCl3 Pinheiro, Roberto do Carmo Reações em cascata Ferro Disselenetos Isocromenos Selenetos Heterociclos Cascade reactions Iron Diselenides Isochromenes Selenides Heterocycles CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA |
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